Toward reproducing sequence trends in phosphorus chemical shifts for nucleic acids by MD/DFT calculations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 9, Issue 3, 2013, Pages 1641-1656

  Přecechtělová, Jana ^a   Munzarová, Markéta L ^a   Vaara, Juha ^b   Novotný, Jan ^a   Dračínský, Martin ^c,d   Sklenář, Vladimír ^a  

^a MASARYK UNIVERSITY   (Czech Republic)

^b UNIVERSITY OF OULU   (Finland)

^c INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

^d DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874841311     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct300488y     Document Type: Article

References (69)

1. Gorenstein, D. G. Chem. Rev. 1994, 94, 1315-1338
2. Gorenstein, D. G.; Meadows, R. P.; Metz, J. T.; Nikonowicz, E. P.; Post, C. B. Advances in Biophysical Chemistry; Bush, C. A., Ed.; JAI Press: Greenwich, 1990; pp 47-124. Although ref 1 refers to this work for the value of 1.6 ppm, we couldn't find any explicit discussion here. We deduce that it has been obtained by an extrapolation of data in Figure 28 of ref 2 to a periodical function of ε/ζ.
3. Heddi, B.; Foloppe, N.; Bouchemal, N.; Hantz, E.; Hartmann, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9170-9177
4. Gorenstein, D. G.; Kar, D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 65, 1073-1080
5. Přecechtělová, J.; Novák, P.; Munzarová, M. L.; Kaupp, M.; Sklenář, V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17139-17148
6. Giessner-Prettre, C.; Pullman, B.; Prado, F. R.; Cheng, D. M.; Iuorno, V.; Ts'o, P. O. P. Biopolymers 1984, 23, 377-388
7. Benda, L.; Vokáčová, Z. S.; Straka, M.; Sychrovský, V. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3823-3833
8. Přecechtělová, J.; Munzarová, M. L.; Novák, P.; Sklenář, V. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2658-2667
9. Přecechtělová, J.; Padrta, P.; Munzarová, M. L.; Sklenář, V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3470-3478
10. Dršata, T.; Pérez, A.; Oroczo, M.; Morozov, A. V.; Šponer, J.; Lankaš, F. J. Chem. Theory Comput. 2013, 9, 707-721
11. Heddi, B.; Foloppe, N.; Oguey, C.; Hartmann, B. J. Mol. Biol. 2008, 382, 956-970
12. Abi-Ghanem, J.; Heddi, B.; Foloppe, N.; Hartmann, B. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 1119-1128
13. Pérez, A.; Marchán, I.; Svozil, D.; Šponer, J.; Cheatham, T. E., III; Laughton, C. A.; Orozco, M. Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829
14. MacKerell, A. D., Jr.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415
15. Holbrook, S. R.; Kim, S.-H. J. Mol. Biol. 1984, 173, 361-388
16. Fujimoto, B. S.; Willie, S. T.; Reid, B. R.; Schurr, J. M. J. Magn. Reson. B 1995, 106, 64-67
17. Borer, P. N.; Laplante, S. R.; Kumar, A.; Zanatta, N.; Martin, A.; Hakkinen, A.; Levy, G. C. Biochemistry 1994, 33, 2441-2450
18. Kojima, C.; Ono, A.; Kainosho, M.; James, T. L. J. Magnet. Reson. 1998, 135, 310-333
19. Norberg, J.; Nilsson, L. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6052-6057
20. Young, M. A.; Ravishanker, G.; Beveridge, D. L. Biophys. J. 1997, 73, 2313-2336
21. Norberg, J.; Nilsson, L. Biophys. J. 2000, 79, 1537-1553
22. Schwieters, C. D.; Clore, G. M. Biochemistry 2007, 46, 1152-1166
23. Pérez, A.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14739-14745
24. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J.W..; Cheatham, III, T. E.; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7; University of California: San Francisco, 2002.
25. Wu, Z.; Delaglio, F.; Tjandra, N.; Zhurkin, V. B.; Bax, A. J. Biomol. NMR 2003, 26, 297-315
26. Cheatham, T., III; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845-862
27. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
28. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
29. Pérez, A.; Marchán, I.; Svozil, D.; Šponer, J.; Cheatham, T. E., III; Laughton, C. A.; Orozco, M. Biophys. J. 2007, 92, 3817-3829
30. Várnai, P.; Djuranovic, D.; Lavery, R.; Hartmann, B. Nucleic Acids Res. 2002, 30, 5398-5406
31. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, III, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Roberts, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Swails, J.; Goetz, A. W.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wolf, R. M.; Liu, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Cai, Q.; Ye, X.; Wang, J.; Hsieh, M.-J.; Cui, G.; Roe, D. R.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Salomon-Ferrer, R.; Sagui, C.; Babin, V.; Luchko, T.; Gusarov, S.; Kovalenko, A.; Kollman, P. A. AMBER 12; University of California: San Francisco, 2012.
32. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474
33. HyperChem 8.0.3; Hypercube Inc.: Gainesville, FL, 2007.
34. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Nguyen, D. T.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 1986, 7, 230-252
35. Wang, J. M.; Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074
36. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
37. CPMD V3.11
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
40. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895
41. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697
42. Frenkel, D.; Smit, B. Integration Schemes. Understanding Molecular Simulation, 2 nd ed.; Computational Science Series Vol. 1; Academic Press: New York, 2002; pp 540-542.
43. Schneider, B.; Patel, K.; Berman, H. M. Biophys. J. 1998, 75, 2422-2434
44. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 79, 560-571
45. Chesnut, D. B.; Rusiloski, B. E.; Moore, K. D.; Egolf, D. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1364-1375
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
47. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
48. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
49. Kutzelnigg, W.; Fleischer, U.; Schindler, M. The IGLO-Method: Ab-initio Calculation and Interpretation of NMR Chemical Shifts and Magnetic Susceptibilities. NMR-Basic Principles and Progress; Springer-Verlag: Berlin/Heidelberg, 1990; Vol. 23, pp 165-262.
50. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169
51. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
52. Von Arnim, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1746-1757
53. Kaupp, M.; Reviakine, R.; Malkina, O. L.; Arbuznikov, A.; Schimmelpfenning, B.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 2002, 23, 794-803
54. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Reviakine, R.; Arbuznikov, A. V.; Kaupp, M.; Schimmelpfennig, B.; Malkin, I.; Helgaker, T.; Ruud, K. MAG-ReSpect, Version 1.1; 2003.
55. Edmiston, C.; Ruedenberg, K. Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 457-&
56. Lavery, R.; Zakrzewska, K.; Beveridge, D.; Bishop, T. C.; Case, D. A.; Cheatham, T.; Dixit, S.; Jayaram, B.; Lankas, F.; Laughton, C.; Maddocks, J. H.; Michon, A.; Osman, R.; Orozco, M.; Perez, A.; Singh, T.; Spackova, N.; Sponer, J. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 299-313
57. Beveridge, D. L.; Barreiro, G.; Byun, K. S.; Case, D. A.; Cheatham, T. E., III; Dixit, S. B.; Giudice, E.; Lankas, F.; Lavery, R.; Maddocks, J. H.; Osman, R.; Seibert, E.; Sklenar, H.; Stoll, G.; Thayer, K. M.; Varnai, P.; Young, M. A. Biophys. J. 2004, 87, 3799-3813
58. Sklenář, V.; Bax, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7525-7526
59. Tian, Y.; Kayatta, M.; Shultis, K.; Gonzales, A.; Mueller, L. J.; Hatcher, M. E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 2596-2603
60. Case, D. A. NMR Parameters in Proteins and Nucleic Acids. In Calculation of NMR and EPR Parameters. Theory and Applications; Kaupp, M.; M. Bühl; V. G. Malkin, Eds.; Wiley: Weinheim, 2004; p 341.
61. Dračínský, M.; Kaminský, J.; Bouř, P. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14698-14707
62. Cramer, C. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 7034-7043
63. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102-111
64. Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 256-258
65. Perahia, D.; Pullman, B.; Saran, A. Biochim. Biophys. Acta 1974, 340, 299-313
66. Pullman, B.; Pullman, A.; Berthod, H.; Gresh, N. Theoret. Chim. Acta (Berl.) 1975, 40, 93-111
67. Saenger, W.; Structures and Conformational Properties of Bases, Furanose Sugars, and Phosphate Groups. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer-Verlag: New York, 1984; p 96.
68. Banavali, N. K.; MacKerell, A. D., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6747-6755
69. Kessler, J.; Dračínský, M.; Bouř, P. J. Comput. Chem. 2012, 10.1002/jcc.23143