Accurate prediction of 1H chemical shifts in interstrand cross-linked DNA

RSC Advances

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 3925-3938

  Pauwels, Ewald ^a,c   Claeys, Diederica ^a,c,d   Martins, José C ^a   Waroquier, Michel ^a,c   Bifulco, Giuseppe ^b   Speybroeck, Veronique Van ^a,c   Madder, Annemieke ^a  

^a GHENT UNIVERSITY   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c Università Degli Studi di Salerno ^*  (Belgium)

^d Federal Agency for Medicines and Health Products Belgium   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL SHIFT; DIAGNOSIS; DNA; FORECASTING; MOLECULAR DYNAMICS; OLIGONUCLEOTIDES;

COMPUTATIONAL PROCEDURES; COMPUTATIONAL STUDIES; CONFORMATIONAL SPACE; FIRST PRINCIPLE CALCULATIONS; MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PROTON CHEMICAL SHIFTS; STRUCTURE ELUCIDATION;

CROSSLINKING;

EID: 84874421836     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra22408b     Document Type: Article

References (88)

1. S. Karmakar B. A. Anderson R. L. Rathje S. Andersen T. B. Jensen P. Nielsen P. J. Hrdlicka J. Org. Chem. 2011 76 7119 7131
2. U. V. Schneider I. Geci N. Johnk N. D. Mikkelsen E. B. Pedersen G. Lisby PLoS One 2011 6 10
3. C. F. Bennett and E. E. Swayze, in Annual Review of Pharmacology and Toxicology, Annual Reviews, Palo Alto, 2010, vol. 50, pp. 259-293
4. G. F. Deleavey M. J. Damha Chem. Biol. 2012 19 937 954
5. S. R. Gerrard C. Hardiman M. Shelbourne I. Nandhakumar B. Norden T. Brown ACS Nano 2012 6 9221 9228
6. G. Sun A. Noronha C. Wilds Tetrahedron 2012 68 7787 7793
7. A. J. Deans S. C. West Nat. Rev. Cancer 2011 11 467 480
8. D. M. Noll T. M. Mason P. S. Miller Chem. Rev. 2006 106 277 301
9. P. A. Muniandy J. Liu A. Majumdar S. T. Liu M. M. Seidman Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2010 45 23 49
10. O. D. Scharer ChemBioChem 2005 6 27 32
11. H. I. Wu J. A. Brown M. J. Dorie L. Lazzeroni J. M. Brown Cancer Res. 2004 64 3940 3948
12. M. A. Catry A. Madder Molecules 2007 12 114 129
13. S. Halila T. Velasco P. De Clercq A. Madder Chem. Commun. 2005 936 938
14. K. Stevens A. Madder Nucleic Acids Res. 2009 37 1555 1565
15. M. Op de Beeck A. Madder J. Am. Chem. Soc. 2011 133 796 807
16. K. Stevens D. D. Claeys S. Catak S. Figaroli M. Hocek J. M. Tromp S. Schürch V. Van Speybroeck A. Madder Chem.-Eur. J. 2011 17 6940 6953
17. I. D. Kozekov L. V. Nechev M. S. Moseley C. M. Harris C. J. Rizzo M. P. Stone T. M. Harris J. Am. Chem. Soc. 2003 125 50 61
18. Y. J. Cho H. Y. Kim H. Huang A. Slutsky I. G. Minko H. Wang L. V. Nechev I. D. Kozekov A. Kozekova P. Tamura J. Jacob M. Voehler T. M. Harris R. S. Lloyd C. J. Rizzo M. P. Stone J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17686 17696
19. H. Ding A. Majumdar J. R. Tolman M. M. Greenberg J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17981 17987
20. K. Wüthrich, Wiley, New York, 1986
21. C. J. Wilds E. Palus A. M. Noronha Can. J. Chem. 2007 85 249 256
22. J. H. Zhu Y. M. Zhao Y. Y. Zhu Z. Y. Wu M. X. Lin W. J. He Y. Wang G. J. Chen L. Dong J. F. Zhang Y. Lu Z. J. Guo Chem.-Eur. J. 2009 15 5245 5253
23. S. Teletchea T. Skauge E. Sletten J. Kozelka Chem.-Eur. J. 2009 15 12320 12337
24. A. Kamal N. Shankaraiah C. R. Reddy S. Prabhakar N. Markandeya H. K. Srivastava G. N. Sastry Tetrahedron 2010 66 5498 5506
25. L. A. Truflandier K. Sutter J. Autschbach Inorg. Chem. 2011 50 1723 1732
26. K. Spiegel U. Rothlisberger P. Carloni J. Phys. Chem. B 2004 108 2699 2707
27. J. Garrec C. Patel U. Rothlisberger E. Dumont J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2111 2119
28. C. Altona D. H. Faber A. J. A. W. Hoekzema Magn. Reson. Chem. 2000 38 95 107
29. S. S. Wijmenga M. Kruithof C. W. Hilbers J. Biomol. NMR 1997 10 337 350
30. X. He B. Wang K. M. Merz J. Phys. Chem. B 2009 113 10380 10388
31. M. Kaupp, M. Bühl and V. G. Malkin, Calculation of NMR and EPR parameters, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
32. A. Bagno Chem.-Eur. J. 2001 7 1652 1661
33. G. Bifulco P. Dambruoso L. Gomez-Paloma R. Riccio Chem. Rev. 2007 107 3744 3779
34. J. S. Mugridge R. G. Bergman K. N. Raymond J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11205 11212
35. S. Taubert H. Konschin D. Sundholm Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 2561 2569
36. S. L. Lam L. M. Chi Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010 56 289 310
37. A. Bagno F. Rastrelli G. Saielli J. Org. Chem. 2007 72 7373 7381
38. A. Bagno F. Rastrelli G. Saielli Magn. Reson. Chem. 2008 46 518 524
39. S. Komin C. Gossens I. Tavernelli U. Rothlisberger D. Sebastiani J. Phys. Chem. B 2007 111 5225 5232
40. H. R. Drew R. M. Wing T. Takano C. Broka S. Tanaka K. Itakura R. E. Dickerson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 2179 2183
41. R. Wing H. Drew T. Takano C. Broka S. Tanaka K. Itakura R. E. Dickerson Nature 1980 287 755 758
42. D. R. Hare D. E. Wemmer S. H. Chou G. Drobny B. R. Reid J. Mol. Biol. 1983 171 319 336
43. S. J. Glaser M. L. Remerowski G. P. Drobny Biochemistry 1989 28 1483 1487
44. S. I. Yamakage T. V. Maltseva F. P. Nilson A. Foldesi J. Chattopadhyaya Nucleic Acids Res. 1993 21 5005 5011
45. N. A. Froystein E. Sletten J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3240 3250
46. P. A. Fagan H. P. Spielmann S. T. Sigurdsson S. M. Rink P. B. Hopkins D. E. Wemmer Nucleic Acids Res. 1996 24 1566 1573
47. M. W. da Silva C. J. Wilds A. M. Noronha O. M. Colvin P. S. Miller M. P. Gamcsik Biochemistry 2004 43 12549 12554
48. S. R. Holbrook R. E. Dickerson S. H. Kim Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1985 41 255 262
49. J. M. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 247 260
50. A. Perez I. Marchan D. Svozil J. Sponer T. E. Cheatham C. A. Laughton M. Orozco Biophys. J. 2007 92 3817 3829
51. J. M. Wang P. Cieplak P. A. Kollman J. Comput. Chem. 2000 21 1049 1074
52. J. M. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
53. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
54. K. E. Furse S. A. Corcelli J. Phys. Chem. B 2010 114 9934 9945
55. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006
56. D. A. Case T. E. Cheatham T. Darden H. Gohlke R. Luo K. M. Merz A. Onufriev C. Simmerling B. Wang R. J. Woods J. Comput. Chem. 2005 26 1668 1688
57. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
58. J. P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
59. B. P. Uberuaga M. Anghel A. F. Voter J. Chem. Phys. 2004 120 6363 6374
60. R. H. Byrd P. H. Lu J. Nocedal C. Y. Zhu SIAM J. Sci. Comput. 1995 16 1190 1208
61. T. Laino F. Mohamed A. Laio M. Parrinello J. Chem. Theory Comput. 2005 1 1176 1184
62. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
63. G. Lippert J. Hutter M. Parrinello Mol. Phys. 1997 92 477 487
64. S. Goedecker M. Teter J. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 1703 1710
65. M. Krack Theor. Chem. Acc. 2005 114 145 152
66. J. VandeVondele J. Hutter J. Chem. Phys. 2007 127 -
67. G. Bussi D. Donadio M. Parrinello J. Chem. Phys. 2007 126 7
68. S. Nose Mol. Phys. 1984 52 255 268
69. S. Nose J. Chem. Phys. 1984 81 511 519
70. V. Weber M. Iannuzzi S. Giani J. Hutter R. Declerck M. Waroquier J. Chem. Phys. 2009 131 11
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
72. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
73. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675
74. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. Defrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654 3665
75. P. C. Harihara J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222
76. V. A. Rassolov J. A. Pople M. A. Ratner T. L. Windus J. Chem. Phys. 1998 109 1223 1229
77. C. Bassarello P. Cimino L. Gomez-Paloma R. Riccio G. Bifulco Tetrahedron 2003 59 9555 9562
78. K. K. Baldridge J. S. Siegel J. Phys. Chem. A 1999 103 4038 4042
79. R. Jain T. Bally P. R. Rablen J. Org. Chem. 2009 74 4017 4023
80. P. R. Rablen S. A. Pearlman J. Finkbiner J. Phys. Chem. A 1999 103 7357 7363
81. S. L. Lam Nucleic Acids Res. 2007 35 W713 W717
82. P. A. Hader D. Alkema R. A. Bell T. Neilson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 10 12
83. R. A. Bell D. Alkema J. M. Coddington P. A. Hader D. W. Hughes T. Neilson Nucleic Acids Res. 1983 11 1143 1149
84. Q. Cui M. Karplus J. Phys. Chem. B 2000 104 3721 3743
85. A. P. Dejaegere D. A. Case J. Phys. Chem. A 1998 102 5280 5289
86. I. A. Konstantinov L. J. Broadbelt J. Phys. Chem. A 2011 115 12364 12372
87. C. Giessner-Prettre B. Pullman Q. Rev. Biophys. 1987 20 113 172
88. T. Verstraelen M. Van Houteghem V. Van Speybroeck M. Waroquier J. Chem. Inf. Model. 2008 48 2414 2424