Induction of supramolecular chirality in the self-assemblies of lipophilic pyrimidine derivatives by choice of the amino acid-based chiral spacer

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 34, 2013, Pages 11364-11373

  Datta, Sougata ^a   Samanta, Suman K ^a   Bhattacharya, Santanu ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

amino acid; cotton effect; helical nanofiber; hydrogen bonding; self assembly; viscoelasticity

Indexed keywords

CONCENTRATION-DEPENDENT; COTTON EFFECTS; H-BONDING INTERACTION; LAMELLAR ORGANIZATIONS; POLARIZED OPTICAL MICROSCOPY; PYRIMIDINE DERIVATIVES; SOLID-STATE PHASE BEHAVIOR; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY;

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELASTICITY; GELATION; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; VISCOELASTICITY; X RAY DIFFRACTION;

STEREOCHEMISTRY;

ALANINE; AMINO ACID; PYRIMIDINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; COTTON EFFECT; ELASTICITY; HELICAL NANOFIBER; HYDROGEN BOND; SELF-ASSEMBLY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; VISCOELASTICITY; VISCOSITY;

AMINO ACID; COTTON EFFECT; HELICAL NANOFIBER; HYDROGEN BONDING; SELF-ASSEMBLY; VISCOELASTICITY;

ALANINE; AMINO ACIDS; ELASTICITY; HYDROGEN BONDING; PYRIMIDINES; STEREOISOMERISM; VISCOSITY;

EID: 84882236722     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300605     Document Type: Article

References (116)

1. G. Tikhomirov, T. Yamazaki, A. Kovalenko, H. Fenniri, Langmuir 2008, 24, 4447-4450
2. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418-2421
3. H. Fenniri, P. Mathivanan, K. L. Vidale, D. M. Sherman, K. Hallenga, K. V. Wood, J. G. Stowell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855.
4. S. Bhattacharya, S. K. Samanta, Langmuir 2009, 25, 8378-8381
5. S. K. Samanta, A. Pal, S. Bhattacharya, Langmuir 2009, 25, 8567-8578
6. M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489-497
7. G. Mieden-Gundert, L. Klein, M. Fischer, F. Vögtle, K. Heuzé, J.-L. Pozzo, M. Vallier, F. Fages, Angew. Chem. 2001, 113, 3266-3267
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3164-3166
9. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160
10. S. Bhattacharya, S. N. G. Acharya, A. R. Raju, Chem. Commun. 1996, 2101-2102.
11. S. K. Samanta, K. S. Subrahmanyam, S. Bhattacharya, C. N. R. Rao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2890-2901
12. H. Basit, A. Pal, S. Sen, S. Bhattacharya, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6534-6545
13. S. Bhattacharya, A. Srivastava, A. Pal, Angew. Chem. 2006, 118, 3000-3003
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2934-2937.
15. G. A. Silva, C. Czeisler, K. L. Niece, E. Beniash, D. A. Harrington, J. A. Kessler, S. I. Stupp, Science 2004, 303, 1352-1355
16. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688.
17. H. Yang, T. Yi, Z. Zhou, Y. Zhou, J. Wu, M. Xu, F. Li, C. Huang, Langmuir 2007, 23, 8224-8230
18. Z. Dzolic, M. Cametti, A. D. Cort, L. Mandolini, M. Zinic, Chem. Commun. 2007, 3535-3537
19. C. Wang, D. Zhang, D. Zhu, Langmuir 2007, 23, 1478-1482
20. J. E. A. Webb, M. J. Crossley, P. Turner, P. Thordarson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155-7162
21. H. Maeda, Y. Haketa, T. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661-13674
22. P. Mukhopadhyay, Y. Iwashita, M. Shirakawa, S.-i. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2006, 118, 1622-1625
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595
24. A. Ghoussoub, J. M. Lehn, Chem. Commun. 2005, 5763-5765.
25. S. Matsumoto, S. Yamaguchi, S. Ueno, H. Komatsu, M. Ikeda, K. Ishizuka, Y. Iko, K. V. Tabata, H. Aoki, S. Ito, H. Noji, I. Hamachi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3977-3986
26. Q. Liu, Y. Wang, W. Li, L. Wu, Langmuir 2007, 23, 8217-8223
27. C. Shi, J. Zhu, J. Chem. Mater. 2007, 19, 2392-2394
28. W. Weng, J. B. Beck, A. J. Jamieson, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11663-11672.
29. S. Bhattacharya, S. K. Samanta, Chem. Eur. J. 2012, 18, 16632-16641
30. S. K. Samanta, S. Bhattacharya, J. Mater. Chem. 2012, 22, 25277-25287
31. M. Shirakawa, N. Fujita, T. Tani, K. Kaneko, M. Ojima, A. Fujii, M. Ozaki, S. Shinkai, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4155-4162
32. S. Wang, W. Shen, Y. Feng, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 1497-1499
33. M. Carrasco-Orozco, W. C. Tsoi, M. O'Neill, M. P. Aldred, P. Vlachos, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2006, 18, 1754-1758
34. M. ONeill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15, 1135-1146
35. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122.
36. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz, Angew. Chem. 2007, 119, 6486-6490
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6368-6371
38. J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Commun. 2005, 5796-5798.
39. M. George, S. L. Synder, P. Terech, C. J. Glinka, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10275-10283
40. T. Kato, T. Kutsuna, K. Hanabusa, M. Ukon, Adv. Mater. 1998, 10, 606-608
41. K. Hanabusa, M. Yamada, M. Kimura, H. Shirai, Angew. Chem. 1996, 108, 2086-2088
42. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949-1951.
43. S. Bhattacharya, S. N. G. Acharya, Chem. Mater. 1999, 11, 3121-3132
44. K. Hanabusa, K. Okui, K. Karaki, M. Kimura, H. Shirai, J. Colloid Interface Sci. 1997, 195, 86-93.
45. G. Wang, A. D. Hamilton, Chem. Commun. 2003, 310-311
46. F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Angew. Chem. 1999, 111, 1486-1490
47. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397.
48. G. John, G. Zhu, J. Li, J. S. Dordick, Angew. Chem. 2006, 118, 4890-4893
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4772-4775
50. J. H. Jung, S. Shinkai, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684-2690
51. J. H. Jung, G. John, M. Masuda, K. Yoshida, S. Shinkai, T. Shimizu, Langmuir 2001, 17, 7229-7232
52. K. Yoza, N. Amanokura, Y. Ono, T. Akao, H. Shinmori, M. Takeuchi, S. Shinkai, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722-2729
53. S. Bhattacharya, S. N. G. Acharya, Chem. Mater. 1999, 11, 3504-3511.
54. L. Lu, T. M. Cocker, R. E. Bachman, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 20-34
55. C. Geiger, M. Stanescu, L. H. Chen, D. G. Whitten, Langmuir 1999, 15, 2241-2245
56. R. Mukkamala, R. G. Weiss, Langmuir 1996, 12, 1474-1482
57. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
58. S. Kawano, N. Fujita, K. J. C. van Bommel, S. Shinkai, Chem. Lett. 2003, 32, 12-13
59. M. Suzuki, M. Yumoto, M. Kimura, H. Shirai, K. Hanabusa, Chem. Eur. J. 2003, 9, 348-354
60. T. Ishi-i, R. Iguchi, E. Snip, M. Ikeda, S. Shinkai, Langmuir 2001, 17, 5825-5833.
61. H. Dai, Q. Chen, H. Qin, Y. Guan, D. Shen, Y. Hua, Y. Tang, J. Xu, Macromolecules 2006, 39, 6584-6589
62. A. Motulsky, M. Lafleur, A.-C. Couffin-Hoarau, D. Hoarau, F. Boury, J.-P. Benoit, J.-C. Leroux, Biomaterials 2005, 26, 6242-6253.
63. X. Tong, Y. Zhao, B.-K. An, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1799-1804
64. A. Kishimura, T. Yamashita, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 179-183
65. O. Roubeau, A. Colin, V. Schmitt, R. Clérac, Angew. Chem. 2004, 116, 3345-3348
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3283-3286.
67. S. Datta, S. Bhattacharya, Chem. Commun. 2012, 48, 877-879
68. P. Sahoo, R. Sankolli, H.-Y. Lee, S. R. Raghavan, P. Dastidar, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8057-8063
69. C. Danumah, R. L. Beingessner, A. Haque, F. Ban, J. P. Richards, A. Kovalenko, H. Fenniri, Langmuir 2009, 25, 11857-11861
70. K. J. C. van Bommel, C. van der Pol, I. Muizebelt, A. Friggeri, A. Heeres, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. van Esch, Angew. Chem. 2004, 116, 1695-1699
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667
72. K. J. C. van Bommel, A. Friggeri, S. Shinkai, Angew. Chem. 2003, 115, 1010-1030
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980-999
74. T. Kato, Science 2002, 295, 2414-2418
75. W. Kubo, T. Kitamura, K. Hanabusa, Y. Wada, S. Yanagida, Chem. Commun. 2002, 374-375
76. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247.
77. H. Yang, H. Liu, H. Kang, W. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6320-6321
78. D. J. Pochan, J. P. Schneider, J. Kretsinger, B. Ozbas, K. Rajagopal, L. Haines, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11802-11803
79. J. P. Schneider, D. J. Pochan, B. Ozbas, K. Rajagopal, L. Pakstis, J. Kretsinger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15030-15037.
80. S. Bhattacharya, Y. Krishnan-Ghosh, Chem. Commun. 2001, 185-186.
81. A. Prathap, K. M. Sureshan, Chem. Commun. 2012, 48, 5250-5252
82. A. C. Couffin-Hoarau, A. Motulsky, P. Delmas, J. C. Leroux, J. Pharm. Res. Dev. 2004, 21, 454-457
83. D. R. Trivedi, A. Ballabh, P. Dastidar, B. Ganguly, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5311-5322.
84. G. John, S. R. Jadhav, V. M. Menon, V. T. John, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1760-1762
85. S. R. Jadhav, P. K. Vemula, R. Kumar, S. R. Raghavan, G. John, Angew. Chem. 2010, 122, 7861-7864
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7695-7698.
87. M. J. I. Andrews, A. B. Tabor, Tetrahedron 1999, 55, 11711-11743
88. C. L. Nesloney, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 739-766.
89. S. Bhattacharya, A. Pal, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4918-4927.
90. R. L. Beingessner, B. L. Deng, P. E. Fanwick, H. Fenniri, J. Org. Chem. 2008, 73, 931-939.
91. A. Barbatu, I.-C. Stancu, R.-A. Mitran, S. Tomas, U. P. B. Sci. Bull., Series B 2011, 73, 135-142.
92. M. Ma, Y. Kuang, Y. Gao, Y. Zhang, P. Gao, B. Xu, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2719-2728
93. A. Shome, S. Debnath, P. K. Das, Langmuir 2008, 24, 4280-4288
94. L. A. Haines, K. Rajagopal, B. Ozbas, D. A. Salick, D. J. Pochan, J. P. Schneider, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17025-17029
95. P. K. Sarkar, P. Doty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1966, 55, 981-989
96. R. Townend, T. F. Kumosinski, S. N. Timasheff, G. D. Fasman, B. Davidson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 23, 163-169
97. C. Toniolo, G. M. Bonora, S. Salardi, M. Mutter, Macromolecules 1979, 12, 620-625
98. S. Brahms, J. Brahms, G. Spach, A. Brack, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 3208-3212
99. E. Iizuka, J. T. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1966, 55, 1175-1182.
100. A. Friggeri, C. van der Pol, K. J. C. van Bommel, A. Heeres, M. C. A. Stuart, B. L. Feringa, J. van Esch, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5353-5361
101. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901-5910.
102. J. Cui, A. Liu, Y. Guan, J. Zheng, Z. Shen, X. Wan, Langmuir 2010, 26, 3615-3622.
103. H. Shao, T. Nguyen, N. C. Romano, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16374-16376.
104. J. Kadam, C. F. J. Faul, U. Scherf, Chem. Mater. 2004, 16, 3867-3871
105. D. J. Abdallah, S. A. Sirchio, R. G. Weiss, Langmuir 2000, 16, 7558-7561
106. M. Caffrey, J. Hogan, A. S. Rudolph, Biochemistry 1991, 30, 2134-2146.
107. Y. Chen, Y. Lv, Y. Han, B. Zhu, F. Zhang, Z. Bo, C. Y. Liu, Langmuir 2009, 25, 8548-8555
108. X. Yang, R. Lu, H. Zhou, P. Xue, P. Wang, P. Chen, Y. Zhao, J. Colloid Interface Sci. 2009, 339, 527-532.
109. F. H. Beijer, H. Kooijman, A. L. Spek, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Angew. Chem. 1998, 110, 79-82
110. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 75-78
111. F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
112. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604.
113. N. Gimeno, J. Barberá, J. L. Serrano, M. B. Ros, Chem. Mater. 2009, 21, 4620-4630
114. C. W. Yang, T. H. Hsia, C. C. Chen, C. K. Lai, R. S. Liu, Org. Lett. 2008, 10, 4069-4072
115. N. Steinke, W. Frey, A. Baro, S. Laschat, C. Drees, M. Nimtz, C. Hägele, F. Giesselmann, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1026-1035.
116. L. Y. Park, J. M. Rowe, Chem. Mater. 1998, 10, 1069-1075.