Aggregation induced emission switching and electrical properties of chain length dependent π-gels derived from phenylenedivinylene bis-pyridinium salts in alcohol-water mixtures

Journal of Materials Chemistry

Volumn 22, Issue 48, 2012, Pages 25277-25287

  Samanta, Suman K ^a   Bhattacharya, Santanu ^a,b  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; ALCOHOL-WATER MIXTURES; ALIPHATIC ALCOHOL; ALIPHATIC CHAINS; ALIPHATIC HYDROCARBONS; DIFFUSION LIMITED; ELECTRICAL CONDUCTIVITY; ETHANOL WATER MIXTURES; FIBER DIAMETERS; GEL-MELTING TEMPERATURES; GELATORS; LOW TEMPERATURES; PYRIDINIUM SALTS; REDOX BEHAVIOR; REDOX POTENTIALS; ROOM TEMPERATURE; TUNABLE EMISSIONS; VAN DER WAALS; WHITE LIGHT EMISSION;

CHROMOPHORES; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ETHANOL; GELATION; GELS; HYDROCARBONS; MIXTURES; REDOX REACTIONS; SALTS; VAN DER WAALS FORCES;

CHAIN LENGTH;

EID: 84870007637     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2jm35012b     Document Type: Article

References (113)

1. P. Terech R. G. Weiss Chem. Rev. 1997 97 3133 3159
2. T. Ishi-I S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2005 258 119 160
3. S. Bhattacharya S. K. Samanta Langmuir 2009 25 8378 8381
4. S. Bhattacharya S. N. G. Acharya Chem. Mater. 1999 11 3504 3511
5. I. Furman R. G. Weiss Langmuir 1993 9 2084 2088
6. N. M. Sangeetha U. Maitra Chem. Soc. Rev. 2005 34 821 836
7. P. Terech N. M. Sangeetha U. Maitra J. Phys. Chem. B 2006 110 15224 15233
8. J. Cui J. Zheng W. Qiao X. Wan J. Colloid Interface Sci. 2008 326 267 274
9. G. Wang H. Yang S. Cheuk S. Coleman Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 234 242
10. M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai Chem. Commun. 2003 1354 1355
11. L. A. Estroff A. D. Hamilton Chem. Rev. 2004 104 1201 1217
12. J.-H. Ryu M. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14170 14171
13. E. Lee J.-K. Kim M. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6375 6378
14. L. Chen S. Revel K. Morris D. J. Adams Chem. Commun. 2010 46 4267 4269
15. T. Goodson III W. Li A. Gharavi L. Yu Adv. Mater. 1997 9 639 643
16. F. Wurthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
17. K. Sugiyasu N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1229 1233
18. M. Llusar C. Sanchez Chem. Mater. 2008 20 782 820
19. K. Sugiyasu S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Chem. Mater. 2008 20 2863 2865
20. K. Murata M. Aoki T. Suzuki T. Harada H. Kawabata T. Komri F. Ohseto K. Ueda S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6664 6676
21. K. J. C. van Bommel A. Friggeri S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 980 999
22. T. Kunitake Y. Okahata M. Shimomura S. Yasunami K. Takarabe J. Am. Chem. Soc. 1981 103 5401 5413
23. Y. C. Lin B. Kachar R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5542 5551
24. K. Hanabusa Y. Maesaka M. Kimura H. Shirai Tetrahedron Lett. 1999 40 2385 2388
25. G. Mieden-Gundert L. Klein M. Fischer F. Vogtle K. Heuze J. L. Pozzo M. Vallier F. Fages Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3164 3166
26. H. Koshima W. Matsusaka H. Yu J. Photochem. Photobiol., A 2003 156 83 90
27. M. George S. L. Snyder P. Terech C. J. Glinka R. G. Weiss J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10275 10283
28. A. Pal Y. K. Ghosh S. Bhattacharya Tetrahedron 2007 63 7334 7348
29. M. Cote T. Nicholls D. W. Knight I. R. Morgan P. G. A. Rogueda S. M. King R. K. Heenan P. C. Griffiths Langmuir 2009 25 8678 8684
30. A. Ghosh J. Dey Langmuir 2009 25 8466 8472
31. B. G. Bag S. K. Dinda P. P. Dey V. A. Mallia R. G. Weiss Langmuir 2009 25 8663 8671
32. A. G. L. Olive G. Raffy H. Allouchi J. M. Leger A. D. Guerzo J. P. Desvergne Langmuir 2009 25 8606 8614
33. J. Cui Y. Zheng Z. Shen X. Wan Langmuir 2010 26 15508 15515
34. S. Bhattacharya A. Pal J. Phys. Chem. B 2008 112 4918 4927
35. M.-Y. Lai C.-H. Chen W.-S. Huang J. T. Lin T.-H. Ke L.-Y. Chen M.-H. Tsai C.-C. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 581 585
36. A. Liedtke M. O'Neill A. Wertmoller S. P. Kitney S. M. Kelly Chem. Mater. 2008 20 3579 3586
37. A. J. Zucchero J. Tolosa L. M. Tolbert U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2009 15 13075 13081
38. S. M. Kim J. H. Jang K. K. Kim H. K. Park J. J. Bae W. J. Yu I. H. Lee G. Kim D. D. Loc U. J. Kim E.-H. Lee H.-J. Shin J.-Y. Choi Y. H. Lee J. Am. Chem. Soc. 2009 131 327 331
39. T.-Q. Nguyen J. Wu V. Doan B. J. Schwartz S. H. Tolbert Science 2000 288 652 656
40. S. Hecht J. M. J. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 74 91
41. K. Becker J. M. Lupton J. Feldmann S. Setayesh A. C. Grimsdale K. Mullen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 680 681
42. Y. Sun N. C. Giebink H. Kanno B. Ma M. E. Thompson S. R. Forrest Nature 2006 440 908 912
43. S.-i. Tamaru M. Takeuchi M. Sano S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 853 856
44. M. Shirakawa S.-I. Kawano N. Fujita K. Sada S. Shinkai J. Org. Chem. 2003 68 5037 5044
45. H. Jintoku T. Sagawa T. Sawada M. Takafuji H. Hachisako H. Ihara Tetrahedron Lett. 2008 49 3987 3990
46. H. Engelkamp S. Middlebeek R. J. M. Nolte Science 1999 284 785 788
47. K. Sugiyasu N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1229 1233
48. K. Sugiyasu S.-i. Kawano N. Fujita S. Shinkai Chem. Mater. 2008 20 2863 2865
49. F. S. Schoonbeek J. H. van Esch B. Wegewijs D. B. A. Rep M. P. de Haas T. M. Klapwijk R. M. Kellogg B. L. Feringa Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1393 1397
50. P. Pratihar S. Ghosh V. Stepanenko S. Patwardhan F. C. Grozema L. D. A. Siebbeles F. Würthner Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1070 1078
51. P. Mukhopadhyay Y. Iwashita M. Shirakawa S.-i. Kawano N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1592 1595
52. T. Shu J. Wu M. Lu L. Chen T. Yi F. Li C. Huanga J. Mater. Chem. 2008 18 886 893
53. J. W. Chung S.-J. Yoon S.-J. Lim B.-K. An S. Y. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7030 7034
54. R. Abbel R. van der Weegen W. Pisula M. Surin P. Leclere R. Lazzaroni E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem.-Eur. J. 2009 15 9737 9746
55. K. V. Rao K. Jayaramulu T. K. Maji S. J. George Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4218 4222
56. A. El-ghayoury A. P. H. J. Schenning P. A. van Hal J. K. J. van Duren R. A. J. Janssen E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3660 3663
57. A. Ajayaghosh S. J. George J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5148 5149
58. A. P. H. J. Schenning J. V. Herrikhuyzen P. Jonkheijm Z. Chen F. Wurthner E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10252 10253
59. F. J. M. Hoeben M. Wolffs J. Zhang S. D. Feyter P. Leclere A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1976 1979
60. J. F. Hulvat M. Sofos K. Tajima S. I. Stupp J. Am. Chem. Soc. 2005 127 366 372
61. M. Mba A. Moretto L. Armelao M. Crisma C. Toniolo M. Maggini Chem.-Eur. J. 2011 17 2044 2047
62. S. K. Samanta A. Pal S. Bhattacharya Langmuir 2009 25 8567 8578
63. S. K. Samanta A. Pal S. Bhattacharya C. N. R. Rao J. Mater. Chem. 2010 20 6881 6890
64. S. K. Samanta A. Gomathi S. Bhattacharya C. N. R. Rao Langmuir 2010 26 12230 12236
65. S. K. Samanta K. S. Subrahmanyam S. Bhattacharya C. N. R. Rao Chem.-Eur. J. 2012 18 2890 2901
66. S. Bhattacharya S. K. Samanta Chem.-Eur. J. 2012 10.1002/chem.201201940
67. J. W. Chung B.-K. An S. Y. Park Chem. Mater. 2008 20 6750 6755
68. N. Mohmeyer P. Wang H.-W. Schmidt S. M. Zakeeruddin M. Gratzel J. Mater. Chem. 2004 14 1905 1909
69. R. Schmidt M. Schmutz M. Michel G. Decher P. J. Mesini Langmuir 2002 18 5668 5672
70. N. Zweep A. Hopkinson A. Meetsma W. R. Browne B. L. Feringa J. H. van Esch Langmuir 2009 25 8802 8809
71. Low Molecular Mass Gelators: Design, Self-Assembly, Function; Topics in Current Chemistry, ed., F. Fages, Springer, New York, 2005, vol. 256
72. T. M. Duncan C. Dybowski Surf. Sci. Rep. 1981 1 157 250
73. D. C. Duncan D. G. Whitten Langmuir 2000 16 6445 6452
74. M. Tata V. T. John Y. Y. Waguespack G. L. McPherson J. Am. Chem. Soc. 1997 116 9464 9470
75. J. H. Jung G. John M. Masuda K. Yoshida S. Shinkai T. Shimizu Langmuir 2001 17 7229 7232
76. H. Basit A. Pal S. Sen S. Bhattacharya Chem.-Eur. J. 2008 14 6534 6545
77. A. Pal H. Basit S. Sen V. K. Aswal S. Bhattacharya J. Mater. Chem. 2009 19 4325 4334
78. H. A. Barnes, in A Handbook of Elementary Rheology, University of Wales, Institute of Non-Newtonian Fluid Mechanics, Aberystwyth, 2000, pp. 55-61
79. F. M. Menger K. L. Caran J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11679 11691
80. P. Terech D. Pasquier V. Bordas C. Rossat Langmuir 2000 16 4485 4494
81. D. J. Abdallah S. A. Sirchio R. G. Weiss Langmuir 2000 16 7558 7561
82. M. Caffrey J. Hogan A. S. Rudolph Biochemistry 1991 30 2134 2146
83. J. Kadam C. F. Faul J. U. Scherf Chem. Mater. 2004 16 3867 3871
84. C.-X. Yuan X.-T. Tao Y. Ren Y. Li J.-X. Yang W.-T. Yu L. Wang M.-H. Jiang J. Phys. Chem. C 2007 111 12811 12816
85. B. Juskowiak M. Ohba M. Sato S. Takenaka M. Takagi H. Kondo Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999 72 265 277
86. J. Tang C. Wang Y. Wang J. Sunb B. Yang J. Mater. Chem. 2001 11 1370 1373
87. E. P. Petrov F. Cichos F. Wagner St. Spange C. von Borczyskowski Photochem. Photobiol. 2005 81 898 907
88. C.-X. Yuan X.-T. Tao Y. Ren Y. Li J.-X. Yang W.-T. Yu L. Wang M.-H. Jiang J. Phys. Chem. C 2007 111 12811 12816
89. S. Ghosh X.-Q. Li V. Stepanenko F. Wurthner Chem.-Eur. J. 2008 14 11343 11357
90. F. Wurthner T. E. Kaiser C. R. Saha-Moller Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3376 3410
91. M. Shirakawa S.-i. Kawano N. Fujita K. Sada S. Shinkai J. Org. Chem. 2003 68 5037 5044
92. H. Wu L. Xue Y. Shi Y. Chen X. Li Langmuir 2011 27 3074 3082
93. X.-Q. Li X. Zhang S. Ghosh F. Wurthner Chem.-Eur. J. 2008 14 8074 8078
94. C. Vijayakumar V. K. Praveen A. Ajayaghosh Adv. Mater. 2009 21 2059 2063
95. Y.-L. Liu Y.-H. Wu C.-Y. Hsu Nanotechnology 2009 20 235704
96. X. Wang J. Yan Y. Zhou J. Pei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15872 15874
97. C. Vijayakumar K. Sugiyasu M. Takeuchi Chem. Sci. 2011 2 291 294
98. C. Giansante G. Raffy C. Schafer H. Rahma M.-T. Kao A. G. L. Olive A. D. Guerzo J. Am. Chem. Soc. 2011 133 316 325
99. M. R. Molla S. Ghosh Chem.-Eur. J. 2012 18 1290 1294
100. S. Perez C. Lopez A. Caubet A. Roig E. Molins J. Org. Chem. 2005 70 4857 4860
101. E. R. Brown and J. R. Sandifer, in Physical Methods in Chemistry. Electrochemical Methods, ed., B. W. Rossiter, and, J.H. Hamilton, Wiley, New York, 1986, vol. 4, ch. 4
102. S. Petrovic Chem. Educ. 2000 5 231 235
103. N. G. Tsierkezos J. Solution Chem. 2007 36 289 302
104. X. H. Zhang S. F. Wang Sensors 2003 3 61 68
105. S. Ershad J. Khodmarz Int. J. Electrochem. Sci. 2010 5 1302 1309
106. R. Nicholson Anal. Chem. 1965 37 1351 1355
107. C. N. Myer C. W. Allen Inorg. Chem. 2002 41 60 66
108. B. L. Funt P. M. Hoang J. Electrochem. Soc. 1984 131 2295 2298
109. J. M. Cervantes-Uc J. V. Cauich-Rodriguez W. A. Herrera-Kao H. Vazquez-Torres A. Marcos-Fernandez Polym. Degrad. Stab. 2008 93 1891 1899
110. J. Liu W. Yang L. Tao D. Li C. Boyer T. P. Davis J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010 48 425 433
111. Y. Yao C. Liu S. Fan Nanotechnology 2006 17 4374 4378
112. Q. Zheng B. J. Jung J. Sun H. E. Katz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5394 5404
113. S. Ahn Y. Kim S. Beak S. Ishimoto H. Enozawa E. Isomura M. Hasegawa M. Iyoda Y. Park J. Mater. Chem. 2010 20 10817 10823