1-Amino-1,1-bisphosphonates. Fundamental syntheses and new developments

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 4, 2012, Pages 127-166

  Romanenko, Vadim D ^a   Kukhar, Valery P ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY AND PETROCHEMISTRY   (Ukraine)

Author keywords

1 amino 1,1 bisphosphonates; Bisphosphonate conjugates; Bisphosphonates; Geminal bisphosphonic acids; Pyrophosphates

Indexed keywords

EID: 84881474126     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.411     Document Type: Article

References (125)

1. Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids; Kukhar, V. P.; Hudson, H. R., Eds.; Wiley: Chichester, 2000; 634 p.
2. Engelmann, M.; Pikl, J. US Patent 2304156, 1942.
3. Pikl, J. US Patent 2328358, 1943.
4. Learch, I.; Kottler, A. Ger. Pat. 1002355, 1957.
5. Zhang, S.; Gangal, G.; Uludaǧ, H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 507.
6. Widler, L.; Jaeggi, K. A.; Glatt, M.; Müller, K.; Bachmann, R.; Bisping, M.; Born, A.-R.; Cortesi, R.; Guiglia, G.; Jeker, H.; Klein, R.; Ramseier, U.; Schmid, J.; Schreiber, G.; Seltenmeyer, Y.; Green, J. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 3721.
7. Russell, R. G. G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144, 793.
8. Russell, R. G. G.; Croucher, P. I.; Rogers, M. J. Osteoporos Int. 1999, Suppl. 2, 66.
9. Kotsikorou, E.; Song, Y.; Chan, J. M. W.; Faelens, S.; Tovian, Z.; Broderick, E.; Bakalara, N.; Docampo, R.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 6128.
10. Szajnman, S. H.; Ravaschino, E. L.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4685.
11. Ghosh, S.; Chan, J. M. W.; Lea, C. R.; Meints, G. A.; Lewis, J. C.; Tovian, Z. S.; Flessner, R. M.; Loftus, T. C.; Bruchhaus, I.; Kendrick, H.; Croft, S. L.; Kemp, R. G.; Kobayashi, S.; Nozaki, T.; Oldfield, E. J. Med.Chem. 2004, 47, 175.
12. Sanders, J. M.; Gómez, A. O.; Mao, J.; Meints, G. A.; Van Brussel, E. M.; Burzynska, A.; Kafarski, P.; González-Pacanowska, D.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2003, 46, 5171.
13. Martin, M. B.; Sanders, J. M.; Kendrick, H.; de Luca-Fradley, K.; Lewis, J. C.; Grimley, J. S.; Van Brussel, E. M.; Olsen, J. R.; Meints, G. A.; Burzynska, A.; Kafarski, P.; Croft, S. L.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2002, 45, 2904.
14. Martin, M. B.; Grimley, J. S.; Lewis, J. C.; Heath, H. T.; Bailey, B. N.; Kendrick, H.; Yardley, V.; Caldera, A.; Lira, R.; Urbina, J. A.; Moreno, S. N.; Docampo, R.; Croft, S. L.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 909.
15. Rodriguez, N.; Bailey, B. N.; Martin, M. B.; Oldfield, E.; Urbina, J. A.; Docampo, R. J. Infect. Dis. 2002, 186, 138.
16. Leon, A.; Liu, L.; Yang, Y.; Hudock, M. P.; Hall, P.;Yin, F.;Studer, D.; Puan, K.-J.; Morita, C. T.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 7331.
17. Wang, L.; Kamath, A.; Das, H.; Li, L.; Bukowski, J. F. J. Clin. Inv. 2001, 108, 1349.
18. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Forlani, G.; Chuiko, A.; Lozinsky, M.; Jasicka-Misiak, I.; Czekała, K.; Lipok, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 144, 621.
19. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Forlani, G. Heteroatom Chem. 2000, 11, 449.
20. Mao, J.; Mukherjee, S.; Zhang, Y.; Cao, R.; Sanders, J. M.; Song, Y.; Zhang, Y.; Meints, G. A.; Gao, Y. G.; Mukkamala, D.; Hudock, M. P.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14485.
21. Szabo, C. M.; Martin, M. B.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2002, 45, 2894.
22. Martin, M. B.; Arnold, W.; Heath III, H. T.; Urbina, J. A.; Oldfield, E. Biochem. Biophys. Res. Comm. 1999, 263, 754.
23. Sietsema, W. K.; Ebetino, F. H.; Salvagno, A. M.; Bevan, J. A. Drugs Exptl. Clin. Res. 1989, 15, 389.
24. Forlani, G.; Giberti, S.; Berlicki, Ł.; Petrollino, D.; Kafarski, P. J. Agr. Food Chem. 2007, 55, 4340.
25. Yajima, S.; Hara, K.; Sanders, J. M.; Yin, F.; Ohsawa, K.; Wiesner, J.; Jomaa, H.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10824.
26. Hudock, M. P. Sanz-Rodríguez, C. E. Song, Y. Chan, J. M. W. Zhang, Y. Odeh, S. Kosztowski, T. Leon-Rossell, A. Concepción, J. L. Yardley, V. Croft, S. L. Urbina, J. A.; Oldfield, E. J. Med. Chem. 2006, 49, 215.
27. Reszka, A. A; Rodan, G. A. Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 711.
28. Uludag, H. Curr. Pharm. Design 2002, 8, 1929.
29. Takeuchi, M. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 688.
30. Hiraga, T.; Tanaka, S.; Yamamoto, M.; Nakagima, T.; Ozawa, H. Bone 1996, 18, 1.
31. Rogers, M. J.; Xiong, X. J.; Brown, R. J.; Watts, D. J.; Russell, R. G. G.; Bayless, A. V.; Ebetino, F. H. Mol. Pharmacol. 1995, 47, 398.
32. Roth, A. G.; Drescher, D.; Yang, Y.; Redmer, S.; Uhlig, S.; Arenz, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 7560.
33. Yokomatsu, T.; Yoshida, Y.; Nakabayashi, N.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7562.
34. Kubíček, V.; Rudovský, J.; Kotek, J.; Hermann, P.; Elst, V. L.; Muller, R. N.; Kolar, Z. I.; Wolterbeek, H. T.; Peters, J. A.; Lukeš, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16477.
35. Lecerclé, D.; Gabillet, S.; Gomis, J.-M.; Taran, F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2083.
36. Olive, G.; Jacques, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2003, 178, 33.
37. Olive, G.; Le Moigne, F.; Mercier, A.; Tordo, P. Synth. Commun. 2000, 30, 619.
38. Olive, G.; Rockenbauer, A.; Rozanska, X.; Jacques, A.; Peeters, D.; German, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 2359.
39. Olive, G.; Le Moigne, F.; Mercier, A.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9095.
40. Matczak-Jon, E.; Kowalik-Jankowska, T.; Slepokura, K.; Kafarski, P.; Rajewska, A. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2010, 39, 1207.
41. Młynarz, P.; Jewginski, M.; Śliwińska, S.; Latajka, R.; Schroeder, G.; Kafarski, P. Heteroatom Chem. 2007, 18, 774.
42. Fleisch, H. Bisphosphonates in Bone Disease. From the Laboratory to the Patient; 4th ed. London: Academic Press, 2000; 212 p.
43. Breuer, E. The Development of Bisphosphonates as Drugs. In Analogue-based Drug Discovery; Wiley-VCH: Weinheim, 2006; pp. 371-384.
44. Matkovskaya, T. A.; Popov, K. I.; Yurieva, E. A. Bisphosphonates. Properties, structure and application in medicine; Khimiya: Moskow, 2001; 224 p. (in russian).
45. Drake, M. T.; Clarke, B. L.; Khosla, S. Mayo Clin. Proc. 2008, 83, 1032.
46. Fleisch, H. Breast Cancer Res. 2002, 4, 30.
47. Lejczak, B.; Kafarski, P. Top. Heterocycl. Chem. 2009, 20, 31.
48. Karamustafa, F.; Gelebi, N. FABAD J. Pharm. Sci. 2006, 31, 31.
49. Russell, R. G. G.; Rogers, M. J. Bone 1999, 25, 97.
50. Abdou, W. M.; Shaddy, A. A. Arkivoc 2009, (ix), 143.
51. Curry, J. D.; Nicholson, D. A.; Quimby, O. T. Top. Phosph. Chem. 1972, 7, 37.
52. Czekanski, T.; Witek, S.; Gross, H.; Costizella, B. Wiad. Chem. 1987, 41, 801.
53. Lecouvey, M.; Leroux, Y. Heteroatom Chem. 2000, 11, 556.
54. Matczak-Jon, E.; Videnova-Adrabinska, V. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2458.
55. Zolotuchina, M. M.; Krutikov, V. I.; Lavrentiev, A. N. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.) 1993, 62, 647.
56. Romanenko, V. D.; Kukhar, V. P. Chem. Rev. 2006, 106, 3868.
57. Plöger, W.; Schindler, N.; Wollmann, K.; Worms, K. H. Z. Anorg. Allg. Chem. 1972, 389, 119.
58. Rusina, M. N.; Balashova, T. M.; Zhadanov, B. V.; Tsitrina, A. Y.; Polyakova, I. A. Zh. Obshch. Khim. 1977, 47, 1721.
59. Alferiev, I. S.; Bobkov, S. Y.; Kotlyarevskii, I. L. Izv. Akad. Nauk SSSR [Khim] 1987, 865.
60. Fukuda, M.; Okamoto, Y.; Sakurai, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1030.
61. Wu, M.; Chen, R.; Huang, Y. Synth. Commun. 2004, 34, 1393.
62. Alferiev, I. S.; Bobkov, S. Y. Z. Naturforsh. 1992, 47b, 1213.
63. Griffiths, D. V.; Hughes, J. M.; Brown, J. W.; Caesar, J. C.; Swetnam, S. P.; Cumming, S. A.; Kelly, J. D. Tetrahedron 1997, 53, 17815.
64. Worms, K.-H.; Blum, H. Liebigs Ann. Chem. 1982, 275.
65. Gross, H.; Costisella, B.; Gnauk, T.; Brennecke, L. J. Prakt. Chem. 1976, 318, 116.
66. Degenhardt, C. Synth. Commun. 1982, 12, 415.
67. Qian, D. Q.; Shi, X. D.; Zeng, X. Z.; Cao, R. Z.; Liu, L. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6245.
68. Qian, D. Q.; Shi, X. D. Cao, R. Z.; Liu, L. Z. Heteroatom Chem. 1999, 10, 271.
69. Wang, W. H.; Xu, G. Y.; Cao, R. Z.; Liu, L. Z. Heteroatom Chem. 2000, 11, 512.
70. Qian, D.; Zeng, X.; Shi, X.; Cao, R.; Liu, L. Heteroatom Chem. 1997, 8, 517.
71. Olive, G.; van Genderen, M. H. P. Magn. Res. Chem. 2000, 38, 379.
72. Balashova, T. M.; Kolpakova, I. D. Methods of obtaining of chemical reagents and preparations 1973, 25, 11-14, 18-19 (in russian).
73. Serebrennikova, G. A.; Koltsova, G. N.; Chupin, V. V.; Chuvilin, A. N.; Rozenberg, G. Ya.; Evstegneeva, R. P. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1985, 55, 390.
74. Dudko, A. V.; Bon V. V.; Kozachkova, A. N.; Tsarik, N. V.; Pehnio, V. I. Ukr. Khim. Zh. 2008, 74, 104.
75. Kaabak, L. V.; Kuzmina, N. E.; Khudenko, A. V.; Tomilov, A. P. Russ. J. Gen. Chem. 2006, 76, 1673.
76. Orlovskii, V. V.; Vovsi, B. A. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1976, 46, 294.
77. Bandurina, T. A; Konyukhov, V. N.; Ponomareva, O. A; Barybin, A. S.; Pushkareva, Z. V. Pharm. Chem. J. 1978, 12, 1428.
78. Grigorovich, M. M.; Zhadanov, B. N.; Polyakova, I. A.; Yudina, E. A.; Kalinichenko, I. I.; Rykov, S. V. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1984, 54, 898.
79. Matevosyan, G. L.; Matyushichev, I. Y.; Zavlin, P. M. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1987, 57, 939.
80. Blum, H. Z. Naturforsh. 1988, 43b, 75.
81. Suzuki, F.; Fujikawa, Y.; Yamamoto, S.; Mizutani, H.; Funabashi, C.; Ohya, T.; Ikai, T.; Oguchi, T. DE 2831578 A1, 1978.
82. Chem. Abstr. 1979, 90, 187121.
83. Maier, L. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1981, 11, 311.
84. Ebetino, F. H.; Jamieson, L. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 51, 23.
85. Soloducho, J.; Gancarz, R.; Wieczorek, P.; Korf, J.; Hafner, J.; Lejczak, B.; Kafarski, P. Patent PL 172268 B1, 1997.
86. Chem. Abstr. 1998, 128, 61631.
87. Mimura, M.; Hayashida, M.; Nomiyama, K.; Ikegami, S.; Iida, Y.; Tamura, M.; Hiyama, Y.; Ohishi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1971.
88. Matczak-Jon, E.; Videnova-Adrabińska, V.; Burzyńska, A.; Kafarski, P.; Lis, T. Chemistry 2005, 11, 2357.
89. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Forlani, G.; Gancarz, R.; Torreilles, C.; Grembecka, J.; Ryczek, A.; Wieczorek, P. J. Plant Growth Regul. 1997, 16, 153.
90. Minaeva, L. I.; Patrikeeva, L. S.; Kabachnik, M. M.; Beletskaya, I. P.; Orlinson, B. S.; Novakov, I. A. Heteroatom Chem. 2011, 22, 55.
91. Krutikov, V. I.; Erkin, A. V.; Pautov, P. A.; Zolotukhina, M. M. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 187.
92. Kaboudin, B.; Alipour, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4243.
93. Dabrowska, E.; Burzyńska, A.; Mucha, A.; Matczak-Jon, E.; Sawka-Dobrowolska, W.; Berlicki, Ł.; Kafarski, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3806.
94. Årstad, E.; Hoff, P.; Skattebøl, L.; Skretting, A.; Breistøl, K. J. Med. Chem. 2003, 46, 3021.
95. De Schutter, J. W.; Zaretsky, S.; Welbourn, S.; Pause, A.; Tsantrizos, Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5781.
96. Kantoci, D.; Denike, J. K.; Wechter, W. J. Synth. Commun. 1996, 26, 2037.
97. Jiang, Q.; Yang, L.; Hai, L.; Wu, Y. Lett. Org. Synth. 2008, 86, 229.
98. Prishchenko, A. A.; Livantsov, M. V.; Novikova, O. P.; Livantsova, L. I. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1936.
99. McNulty, J.; Das, P. Tetrahedron 2009, 65, 7794.
100. Masschelein, K. G. R.; Stevens, C. V. J. Org. Chem. 2007, 72, 9248.
101. Rassukana, Y. V.; Davydova, K. O.; Onysko, P. P.; Sinitsa, A. D. J. Fluorine Chem. 2002, 117, 107.
102. Rassukana, Y. V.; Onysko, P. P.; Grechukha, A. G.; Sinitsa, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2003, 4181.
103. Wu, M.; Chen, R.; Huang, Y. Synthesis 2004, 2441.
104. Sturtz, G.; Couthon, H.; Fabulet, O.; Mian, M.; Rosini, S. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 899.
105. Morioka, M.; Kamizono, A.; Takikawa, H.; Mori, A.; Ueno, H.; Kadowaki, S.-i.; Nakao, Y.; Kato, K.; Umezawa, K. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1143.
106. Reddy, R.; Dietrich, E.; Lafontaine, Y.; Houghton, T. J.; Belanger, O.; Dubois, A.; Arhin, F. F.; Sarmiento, I.; Fadhil, I.; Laquerre, K.; Ostiguy, V.; Lehoux, D.; Moeck, G.; Parr, T. R.; Far, A. R. ChemMedChem 2008, 3, 1863.
107. Bailly, T.; Burgada, R.; Prangé, T.; Lecouvey, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 189.
108. El-Mabhouh, A.; Angelov, C.; McEwan, A.; Jia, G.; Mercer, J. Cancer Biother. Radiopharm. 2004, 19, 627.
109. Xu, G.; Yang, C.; Liu, B.; Wu, X.; Xie, Y. Heteroatom Chem. 2004, 15, 251.
110. Chuiko, A. L.; Filonenko, L. P.; Borisevich, A. N.; Lozinskii, M. O. Zh. Org. Khim. 1995, 65, 1332.
111. Chuiko, A. L.; Lozinsky, M. O.; Jasicka-Misiak, I.; Kafarski, P. J. Plant Growth Regul. 1999, 18, 171.
112. Vovk, A. I.; Chuiko, A. L.; Kononets, L. A.; Tanchuk, V. Y.; Murav'eva, I. V.; Lozinsky, M.; O.; Kukhar, V. P. Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 60.
113. Chuiko, A. L.; Filonenko, L. P.; Borisevich, A. N.; Lozinskii, M. O. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 72.
114. Chuiko, A. L.; Filonenko, L. P.; Lozinskii, M. O. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 57.
115. Chuiko, A. L.; Borisenko, A. N.; Lozinskii, M. O. Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 67.
116. Lozinsky, M.; Chuiko, A.; Kafarski, P.; Jasicka-Misiak, I.; Filonenko, L.; Borisevich, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1999, 147, 241.
117. El-Mabhouh, A. A; Angelov, C. A.; Cavell, R.; Mercer, J. R. Nucl. Med. Biol. 2006, 33, 715.
118. Palacios, F.; Gil, M. J.; de Marigorta, E. M.; Rodríguez, M. Tetrahedron 2000, 56, 6319.
119. Beck, J.; Gharbi, S.; Herteg-Fernea, A.; Vercheval, L.; Bebrone, C.; Lassaux, P.; Zervosen, A.; Marchand-Brynaert, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 85.
120. Shchmarov, A. A.; Krutikov, V. I.; Travkina, T. O.; Sivuhin, C. V. J. Gen. Chem. USSR 2000, 70, 521.
121. Shevchuk, M. V.; Sorochynsky, A. E; Khilya, V. P. Romanenko V. D.; Kukhar V. P. Synlett 2010, 73.
122. Lemee, L.; Gulea, M.; Saquet, M.; Masson, S.; Collignon, N. Heteroatom Chem. 1999, 10, 281.
123. Mortier, P. P. J.; Van Waes, F. E. A.; Masschelein, K. G. R.; Heugebaert, T. S. A.; Stevens, C. V. Tetrahedron Letters 2011, 52, 4273.
124. Tanaka, K. S. E.; Dietrich, E.; Ciblat, S.; Métayer, C.; Arhin, F. F.; Sarmiento, I.; Moeck, G.; Parr, T. R.; Far, A. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1355.
125. Hirai, T.; Han, L.-B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7422.