Specificity of the zinc(ii), magnesium(ii) and calcium(ii) complexation by (pyridin-2-yl)aminomethane-1,1-diphosphonic acids and related 1,3-(thiazol-2-yl) and 1,3-(benzothiazol-2-yl) derivatives

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 5, 2010, Pages 1207-1221

  Matczak Jon, Ewa ^a   Kowalik Jankowska, Teresa ^b   Ślepokura, Katarzyna ^b   Kafarski, Paweł ^a   Rajewska, Anna ^b  

^a WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOMETHANE; AROMATIC SIDE CHAINS; BISPHOSPHONATES; COMPLEX FORMATIONS; COMPLEXATION PROCESS; DIPHOSPHONIC ACID; DYNAMIC NMR; E-ISOMERS; H NMR SPECTROSCOPY; INTERCONVERSIONS; LIGAND CONFORMATIONS; MONONUCLEAR SPECIES; MULTINUCLEAR COMPLEXES; POTENTIOMETRY; PROTONATED; PYRIDYL; RELATED COMPOUNDS; RING SUBSTITUENTS; ROTATIONAL BARRIERS; SIDE CHAINS; SOLUTION PROPERTY; TIME-SCALES;

ACIDS; CALCIUM; COMPLEXATION; ISOMERS; MAGNESIUM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; CALCIUM; COORDINATION COMPOUND; MAGNESIUM; ZINC;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PH; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CALCIUM; COORDINATION COMPLEXES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIPHOSPHONATES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MAGNESIUM; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; ZINC;

EID: 76749146871     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b914647d     Document Type: Article

References (63)

1. G. A. Rodan T. J. Martin Science 2000 289 1508
2. L. Widler K. A. Jaeggi M. Glatt K. Müller R. Bachmann M. Bisping A.-R. Born R. Cortesi G. Guiglia H. Jeker R. Klein U. Ramseier J. Schmid G. Schreiber Y. Seltenmeyer J. R. Green J. Med. Chem. 2002 45 3721
3. R. G. G. Russell Ann. N. Y. Acad. Sci. 2006 1068 367
4. H. Uluda Curr. Pharm. Des. 2002 8 1929
5. S. Zhang G. Gangal H. Uluda Chem. Soc. Rev. 2007 36 507
6. C. Bagi Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 995
7. D. Hosking Bone 2006 38 3
8. J. R. Green Cancer 2003 97 840
9. S. Papapoulos N. A. T. Hamdy G. von der Pluijm Cancer 2000 88 3047
10. M. B. Martin J. S. Grimley J. C. Lewis H. T. Heath III B. N. Bailey H. Kendrick V. Yardley A. Caldera R. Lira J. A. Urbina S. N. J. Moreno R. Docampo S. L. Croft E. Oldfield J. Med. Chem. 2001 44 909
11. M. B. Martin J. M. Sanders H. Kendrick K. de Luca-Fradley J. C. Lewis J. S. Grimley E. M. Van Brussel J. R. Olsen G. A. Meints A. Burzyńska P. Kafarski S. L. Croft E. Oldfield J. Med. Chem. 2002 45 2904
12. J. M. Sanders A. O. Gomez J. Mao G. A. Meints E. M. Van Brusel A. Burzyńska P. Kafarski D. Gonzàlez-Pacanowska E. Oldfield J. Med. Chem. 2003 46 5171
13. S. Ghosh J. W. Chan Ch. R. Lea G. A. Meints J. C. Lewis Z. S. Tovian R. M. Flessner T. C. Loftus I. Bruchhaus H. Kendrick S. L. Croft R. G. Kemp S. Kobayashi T. Nozaki E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 175
14. M. Sanders Y. Song J. M. W. Chan Y. Zhang S. Jennings T. Kosztowski S. Odeh R. Flessner Ch. Schwerdtfeger E. Kotsikoru G. A. Meints A. O. Gómez D. Gonzàlez-Pacanowska A. M. Raker H. Wang E. R. Van Beek S. E. Papapoulos C. T. Morita E. Oldfield J. Med. Chem. 2005 48 2957
15. Y. Ling G. Sahota S. Odeh J. M. W. Chan F. G. Araujo S. N. J. Moreno E. Oldfield J. Med. Chem. 2005 48 3130
16. Leon L. Liu Y. Yang M. P. Hudock P. Hall F. Yin D. Studer K.-J. Puan C. T. Morita E. Oldfield J. Med. Chem. 2006 49 7331
17. H. H. Cromartie K. J. Fischer J. N. Grossman Pestic. Biochem. Physiol. 1999 63 114
18. P. Kafarski B. Lejczak G. Forlani Heteroat. Chem. 2000 11 449
19. E. van Beek E. Pieterman L. Cohen C. Löwik S. Papapoulos Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 255 491
20. E. van Beek E. Pieterman L. Cohen C. Löwik S. Papapoulos Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999 264 108
21. J. D. Bergstrom R. G. Bostedor P. J. Masarachia A. A. Reszka G. Rodan Arch. Biochem. Biophys. 2000 373 231
22. J. E. Dunford K. Thomson F. P. Coxon S. P. Luckman F. M. Hahn C. D. Poulter F. H. Ebetino M. J. Rogers J. Pharmacol. Exp. Ther. 2001 296 235
23. K. Thompson J. E. Dunford F. Ebetino M. J. Rogers Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 290 869
24. F. P. Coxon K. Thompson M. J. Rogers Curr. Opin. Pharmacol. 2006 6 307
25. K. L. Kavanagh K. Guo J. E. Dunford X. Wu S. Knapp F. H. Ebetino M. J. Rogers R. G. G. Russel U. Opperman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 7829
26. D. J. Hosfield Y. Zhang D. R. Dougan A. Broun L. W. Tari R. V. Swanson J. Finn J. Biol. Chem. 2004 279 8526
27. J.-M. Rondeau F. Bitsch E. Bourgier M. Geiser R. Hemmog M. Kroemer S. Lehmann P. Ramage S. Rieffel A. Strauss J. R. Green W. Jahnke ChemMedChem 2006 1 267
28. S. B. Gabelli J. S. McLellan A. Montalvetti E. Oldfield R. Docampo L. M. Amzel Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2006 62 80
29. Buhaescu H. Izzedine Clin. Biochem. 2007 40 575
30. E. Kotsikorou E. Oldfield J. Med. Chem. 2003 46 2932
31. E. Shea S. C. Miller Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 945
32. G. H. Nancollas R. Tang R. J. Phipps Z. Henneman S. Gulde W. Wu A. Mangood R. G. G. Russel F. H. Ebetino Bone 2006 38 617
33. R. G. G. Russell Bone 2007 40 S21
34. S. Mukherjee Y. Song E. Oldfield J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1264
35. D. A. Bushinsky R. D. Monk Lancet 1998 352 306
36. Urbina B. Moreno S. Vierkotter E. Oldfield G. Payares C. Sanoja B. N. Bailey W. Yan D. A. Scott S. N. Moreno R. Docampo J. Biol. Chem. 1999 274 33609
37. D. A. Scott R. Docampo J. Biol. Chem. 2000 275 24215
38. E. Matczak-Jon B. Kurzak P. Kafarski A. Woźna J. Inorg. Biochem. 2006 100 1155
39. E. Matczak-Jon B. Kurzak A. Kamecka P. Kafarski Polyhedron 2002 21 321
40. B. Boduszek M. Dyba M. Jezowska-Bojczuk T. Kiss H. Kozłowski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 973
41. M. Sanders S. Ghosh J. M. W. Chan G. Meints H. Wang M. Rake Y. Song A. Colantino A. Burzyńska P. Kafarski C. T. Morita E. Oldfield J. Med. Chem. 2004 47 375
42. Ch. M. Szabo M. B. Martin E. Oldfield J. Med. Chem. 2002 45 2894
43. J. Mao S. Mukherjee Y. Hang R. Cao J. M. Sanders Y. Song Y. Zhang G. A. Meints Y. G. Gao D. Mukkamala M. P. Hudock E. Oldfield J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14485
44. J. Sołoducho, R. Gancarz, P. Wieczorek, J. Korf, J. Hafner, B. Lejczak, and P. Kafarski, Patent PL 172268 B1 1997
45. E. Matczak-Jon K. Ślepokura P. Kafarski J. Mol. Struct. 2006 782 81
46. E. Matczak-Jon W. Sawka-Dobrowolska P. Kafarski V. Videnova- Adrabińska New J. Chem. 2001 25 1447
47. E. Matczak-Jon K. Ślepokura P. Kafarski Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006 62 o132
48. Xcalibur PX/Kuma KM4CCD software: CRYSALIS CCD and CRYSALIS RED RED, v. 1.171, Oxford Diffraction Poland, 1995-2003
49. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112
50. G. Zundel H. Metzger Z. Phys. Chem. 1968 58 225
51. XP-Interactive Molecular Graphics, v. 5.1 - Bruker Analytical X-ray Systems, 1998
52. J. J. Leis K. D. Klika K. Pihlaja M. Karelson Tetrahedron 1999 55 5227
53. H. Irving M. G. Miles L. D. Pettit Anal. Chim. Acta 1967 38 475
54. P. Gans A. Sabatini A. Vacca J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 1195
55. E. Matczak-Jon V. Videnova-Adrabińska Coord. Chem. Rev. 2005 249 2458
56. E. Matczak-Jon K. Ślepokura P. Kafarski I. Skrzyńska M. Jon Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2009 65 o261
57. M. Hounslow J. Carran R. J. Brown D. Rejman G. M. Blackburn D. J. Watts J. Med. Chem. 2008 51 4170
58. E. Matczak-Jon B. Kurzak A. Kamecka W. Sawka-Dobrowolska P. Kafarski J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 3627
59. J.-G. Mao Z. Wang A. Clearfield J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4457
60. V. B. Di Marco G. G. Bombi Mass Spectrom. Rev. 2006 25 347
61. R. Colton A. D'Agostino J. C. Traeger Mass Spectrom. Rev. 1995 14 79
62. C. V. K. Sharma A. J. Hessheimer A. Clearfield Polyhedron 2001 20 2095
63. E. Matczak-Jon V. Videnova-Adrabińska A. Burzyńska P. Kafarski T. Lis Chem.-Eur. J. 2005 11 2357