Aminophosphonic acids and aminobis(phosphonic acids) as potential inhibitors of penicillin-binding proteins

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2009, Pages 85-97

  Beck, Joséphine ^a   Gharbi, Sonia ^a   Herteg Fernea, Adriana ^b   Vercheval, Lionel ^b   Bebrone, Carine ^b   Lassaux, Patricia ^b   Zervosen, Astrid ^b   Marchand Brynaert, Jacqueline ^a  

^a UNIVERSITÉ CATHOLIQUE DE LOUVAIN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

Author keywords

Alkylation; Amines; Inhibitors; Phosphonic acids; Pudovik reaction; Schiff bases

Indexed keywords

EID: 58649098209     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800812     Document Type: Article

References (84)

1. a) M. L. Cohen, Science 1992, 257, 1050-1055;
2. b) H. C. Neu, Science 1992, 257, 1064-1072;
3. c) J. Davies, Science 1994, 264, 375-382.
4. a) A. Matagne, J. Lamotte-Brasseur, J.-M. Frère, Biochem. J. 1998, 330, 581-598;
5. b) P. Macheboeuf, C. Contreras-Martel, V. Job, O. Dideberg, A. Dessen, FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 673-691.
6. J. D. Buynak, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 930-940.
7. a) M. G. P. Page, Drug Resist. Updates 2000, 3, 109-125;
8. b) A. Bryskier, C. Couturier, J. Lowther, Antimicrob. Agents Chemother. 2005, 410-446;
9. c) V. P. Sandanayaka, A. S. Prashad, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 1145-1165.
10. C. P. Govardhan, R. F. Pratt, Biochemistry 1987, 26, 3385-3395.
11. D. Cabaret, M. G. Gonzalez, M. Wakselman, S. A. Adediran, R. F. Pratt, Eur. J. Org. Chem. 2001, 141-149.
12. S. Kumar, A. L. Pearson, R. F. Pratt, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2035-2044.
13. S. A. Adediran, D. Cabaret, R. R. Flavell, J. A. Sammons, M. Wakselman, R. F. Pratt, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7023-7033.
14. a) R. Martin, J. B. Jones, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8399-8402;
15. S. Ness, R. Martin, A. M. Kindler, M. Paetzel, M. Gold, S. E. Jensen, J. B. Jones, N. C. J. Strynadka, Biochemistry 2000, 39, 5312-5321;
16. b) G. S. Weston, J. Blazquez, F. Baquero, B. K. Shoichet, J. Med. Chem. 1998, 41, 4577-4586.
17. R. F. Pratt, Science 1989, 246, 917-919.
18. J. Rahil, R. F. Pratt, Biochem. J. 1991, 275, 793-795.
19. R. F. Pratt, N. J. Hammar, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3004-3006.
20. a) N. Li, R. F. Pratt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4264-4268;
21. b) S. Majumdar, S. A. Adediran, M. Nukaga, R. F. Pratt, Biochemistry 2005, 44, 16121-16129.
22. S. K. Perumal, R. F. Pratt, J. Org. Chem. 2006, 71, 4778-4785.
23. E. Fonze, M. Vanhove, G. Dive, E. Sauvage, J.-M. Frere, P. Charlier, Biochemistry 2002, 41, 1877-1885.
24. J. Beck, A. Herteg-Fernea, L. Vercheval, C. Brebone, P. Lassaux, J. Marchand-Brynaert, Org. Biomol. Chem., submitted.
25. J. Beck, E. Sauvage, P. Charlier, J. Marchand-Brynaert, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3764-3768.
26. a) P. Kafarski, B. Lejczak, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2001, 1, 301-312;
27. b) H. Braeuner-Osborne, J. Egebjerg, E. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 2000, 43, 2609-2645;
28. c) T. Kiss, I. Lazar, P. Kafarski, Met.-Based Drugs 1994, 1, 247-264.
29. C. Selvam, C. Goudet, N. Oueslati, J.-P. Pin, F. C. Acher, J. Med. Chem. 2007, 50, 4656-4664.
30. H. Fleisch, R. G. G. Russell, M. D. Francis, Science 1969, 165, 1262-1264.
31. a) H. Fleisch, R. G. G. Russell, F. Straumann, Nature 1966, 212, 901-903;
32. b) M. D. Francis, R. G. G. Russell, H. Fleisch, Science 1969, 165, 1264-1266;
33. c) L. Widler, A. Jaeggi Knut, M. Glatt, K. Muller, R. Bachmann, M. Bisping, A.-R. Born, R. Cortesi, G. Guiglia, H. Jeker, R. Klein, U. Ramseier, J. Schmid, G. Schreiber, Y. Seltenmeyer, R. Green Jonathan, J. Med. Chem. 2002, 45, 3721-3738;
34. d) S. Zhang, G. Gangal, H. Uludag, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 507-531.
35. a) V. P. Kukhar, Russ. Chem. Rev. 1987, 56, 859-874;
36. b) R. A. Cherkasov, Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 857-882;
37. c) V. P. Kukhar, H. R. Hudson, Aminophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity, Wiley, Chichester, 2000, p. 634.
38. a) M. I. Kabachnik, T. Y. Medved, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 83, 689-692;
39. b) E. K. Fields, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1528-1531.
40. A. N. Pudovik, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1952, 83, 865-868.
41. M. M. Kabachnik, T. N. Ternovskaya, E. V. Zobnina, I. P. Beletskaya, Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 480-483.
42. G. Cabella, G. Jommi, R. Pagliarin, G. Sello, M. Sisti, Tetrahedron 1995, 51, 1817-1826.
43. a) D. Seyferth, R. S. Marmor, P. Hilbert, J. Org. Chem. 1971, 36, 1379-1386;
44. P. M. Cullis, M. J. P. Harger, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1538-1543;
45. L. Xu, M. Xia, J. C. Cai, Chin. Chem. Lett. 2002, 13, 818-819.
46. A. Dehnel, G. Lavielle, Bull. Soc. Chim. Fr. 1978, 95-96.
47. a) M. M. Campbell, N. I. Carruthers, S. J. Mickel, Tetrahedron 1982, 38, 2513-2524;
48. b) A. M. Chollet-Gravey, L. Vo Quang, Y. Vo Quang, F. Le Goffic, Synth. Commun. 1991, 21, 1847-1858.
49. T. Ferrari, P. Vogel, Synlett 1991, 233-234.
50. S. Hannour, M.-L. Roumestant, P. Viallefont, C. Riche, J. Martinez, A. El Hallaoui, F. Ouazzani, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2329-2332.
51. B. C. Ranu, A. Hajra, U. Jana, Org. Lett. 1999, 1, 1141-1143.
52. M. M. Kabachnik, E. V. Zobnina, I. P. Beletskaya, Synlett 2005, 1393-1396.
53. J. R. Chambers, A. F. Isbell, J. Org. Chem. 1964, 29, 832-836.
54. J. P. Guthrie, Can. J. Chem. 1979, 57, 236-239.
55. A. B. Smith III, K. M. Yager, C. M. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10879-10888.
56. a) C. Yuan, S. Li, G. Wang, Y. Ma, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 81, 27-35;
57. b) S. Laschat, H. Kunz, Synthesis 1992, 90-95;
58. c) E. Haak, I. Bytschkov, S. Doye, Eur. J. Org. Chem. 2002, 457-463;
59. d) F. Xu, Y. Luo, M. Deng, Q. Shen, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4728-4730.
60. K. Afarinkia, C. W. Rees, J. I. G. Cadogan, Tetrahedron 1990, 46, 7175-7196.
61. J. D. Prugh, A. A. Deana, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 37-40.
62. K. Moonen, E. Van Meenen, A. Verwee, C. V. Stevens, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7407-7411.
63. G. Sturtz, J. Guervenou, Synthesis 1991, 661-662.
64. J. Oleksyszyn, E. Gruszecka, P. Kafarski, P. Mastalerz, Monatsh. Chem. 1982, 113, 59-71.
65. C. Fernandes, R. S. Leite, F. M. Lancas, Quim. Nova 2005, 28, 274-280;
66. M. Lecouvey, Y. Leroux, Heteroat. Chem. 2000, 11, 556-561.
67. G. R. Kieczykowski, R. B. Jobson, D. G. Melillo, D. F. Reinhold, V. J. Grenda, I. Shinkai, J. Org. Chem. 1995, 60, 8310-8312.
68. M. Capuzzi, D. Perdicchia, K. A. Joergensen, Chem. Eur. J. 2008, 14, 128-135.
69. D. M. Mizrahi, T. Waner, Y. Segall, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2001, 173, 1-25.
70. F. Palacios, M. J. Gil, E. M. de Marigorta, M. Rodriguez, Tetrahedron 2000, 56, 6319-6330.
71. K. G. R. Masschelein, C. V. Stevens, J. Org. Chem. 2007, 72, 9248-9252.
72. D. Kantoci, J. K. Denike, W. J. Wechter, Synth. Commun. 1996, 26, 2037-2043.
73. M. J. O'Donnell, K. Wojciechowski, L. Ghosez, M. Navarro, F. Sainte, J. P. Antoine, Synthesis 1984, 313-315.
74. E. Fonze, P. Charlier, Y. To'th, M. Vermeire, X. Raquet, A. Dubus, J. M. Frère, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1995, 51, 682-694.
75. P. Swaren, L. Maveyraud, X. Raquet, S. Cabantous, C. Duez, J.-D. Pedelacq, S. Mariotte-Boyer, L. Mourey, R. Labia, M.-H. Nicolas-Chanoine, P. Nordmann, J.-M. Frère, J.-P. Samama, J. Biol. Chem. 1998, 273, 26714-26721.
76. A. Dubus, P. Ledent, J. Lamotte-Brasseur, J. M. Frère, Proteins 1996, 25, 473-485.
77. a) M. Paetzel, F. Danel, L. De Castro, S. C. Mosimann, M. G. P. Page, N. C. J. Strynadka, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 918-925;
78. b) D. Golemi, L. Maveyraud, S. Vakulenko, S. Tranier, A. Ishiwata, L. P. Kotra, J.-P. Samama, S. Mobashery, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6132-6133.
79. a) A. Carfi, E. Duee, M. Galleni, J.-M. Frere, O. Dideberg, Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998, 54, 313-323;
80. b) A. Badarau, I. Page Michael, Biochemistry 2006, 45, 10654-10666.
81. S. Pournaras, A. Tsakris, M. Maniati, S. Tzouvelekis Leonidas, N. Maniatis Antonios, Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46, 4026-4028.
82. E. Sauvage, R. Herman, S. Petrella, C. Duez, F. Bouillenne, J.-M. Frère, P. Charlier, J. Biol. Chem. 2005, 280, 31249-31256.
83. J.-P. Haelters, H. Couthon-Gourves, A. Le Goff, G. Simon, B. Corbel, P.-A. Jaffres, Tetrahedron 2008, 64, 6537-6543.
84. B. Lakaye, C. Damblon, M. Jamin, M. Galleni, S. Lepage, B. Joris, J. Marchand-Brynaert, C. Frydrych, J.-M. Frère, Biochem. J. 1994, 300, 141-145.