Ruthenium-containing phosphinesulfonate chelate for the hydrogenation of aryl ketones

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 31, 2013, Pages 10343-10352

  Jiang, Fan ^a   Yuan, Kedong ^a   Achard, Mathieu ^a   Bruneau, Christian ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

Author keywords

chelates; hydrogenation; ketones; ruthenium; sulfonates

Indexed keywords

ARYL KETONES; ASYMMETRIC HYDROGENATION; BASE-FREE; CHELATES; DIHYDRIDES; PRECATALYSTS; RUTHENIUM COMPLEXES; SULFONATES;

CHELATION; HYDROGENATION; KETONES; RUTHENIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RUTHENIUM COMPOUNDS;

EID: 84881381505     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201301201     Document Type: Article

References (111)

1. L. G. Rao, V. T. Mathad, Chim. Oggi 2012, 30, 44.
2. J. G. de Vries, The Handbook of Homogeneous Hydrogenation, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
3. P. G. Andersson, I. J. Munslow, Modern Reduction Methods, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
4. H. U. Blaser, E. Schmidt, Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
5. D. J. Ager, A. H. M. de Vries, J. G. de Vries, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3340.
6. Y. Blum, D. Czarkle, Y. Rahamim, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459
7. Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamim, D. F. Chodosh, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400
8. B. L. Conley, M. K. Pennington-Boggio, E. Boz, T. J. Williams, Chem. Rev. 2010, 110, 2294.
9. T. Ohkuma, H. Ooka, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675
10. T. Ohkuma, H. Ooka, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417
11. H. Doucet, T. Ohkuma, K. Murata, T. Yokozawa, M. Kozawa, E. Katayama, A. F. England, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1998, 110, 1792
12. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1703
13. T. Ohkuma, H. Doucet, T. Pham, K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086
14. T. Ohkuma, M. Koizumi, H. Doucet, T. Pham, M. Kozawa, K. Murata, E. Katayama, T. Yokozawa, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529
15. T. Ohkuma, M. Koizumi, H. Ikehira, T. Yokozawa, R. Noyori, Org. Lett. 2000, 2, 659
16. T. Ohkuma, M. Koizumo, K. Muñiz, G. Hilt, C. Kabuto, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508.
17. M. Ito, M. Hirakawa, K. Murata, T. Ikariya, Organometallics 2001, 20, 379
18. C. Hedberg, K. Källström, P. I. Arvidsson, P. Brandt, P. G. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083.
19. K. Abdur-Rashid, S. E. Clapham, A. Hadzovic, J. N. Harvey, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
20. C. A. Sandoval, T. Ohkuma, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
21. H.-Y. T. Chen, D. Di Tommaso, G. Hogarth, C. R. A. Catlow, Dalton Trans. 2012, 41, 1867
22. X. Zhang, X. Guo, Y. Chen, Y. Tang, M. Lei, W. Fang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003.
23. C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090
24. C. P. Casey, J. B. Johnson, S. W. Singer, Q. Cui, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100
25. C. P. Casey, G. A. Bikzhanova, I. A. Guzei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2286.
26. A. Hu, H. L. Ngo, W. Lin, Org. Lett. 2004, 6, 2937
27. Y. M. Cui, L. L. Wang, F. Y. Kwong, W. Sun, Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1403
28. W. Li, G. Hou, C. Wang, Y. Jiang, X. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 3979
29. K. Abdur-Rashid, R. Abbel, A. Hadzovic, A. J. Lough, R. H. Morris, Inorg. Chem. 2005, 44, 2483
30. B. Stegink, L. van Boxtel, L. Lefort, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2621
31. K. Matsumura, N. Arai, K. Hori, T. Saito, N. Sayo, T. Ohkuma, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10696.
32. M. J. Burk, W. Hems, D. Herzberg, C. Malan, A. Zanotti-Gerosa, Org. Lett. 2000, 2, 4173
33. J. H. Xie, L. X. Wang, Y. Fu, S. F. Zhu, B. M. Fan, H. F. Duan, Q. L. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4404
34. Y. Li, Y. Zhou, Q. Shi, K. Ding, R. Noyori, C. A. Sandoval, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 495.
35. T. Touge, T. Hakamata, H. Nara, T. Kobayashi, N. Sayo, T. Saito, Y. Kayaki, T. Ikariya, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960
36. K. E. Jolley, A. Zanotti-Gerosa, F. Hancock, A. Dyke, D. M. Grainger, J. A. Medlock, H. G. Nedden, J. J. M. Le Paih, S. J. Roseblade, A. Seger, V. Sivakumar, I. Prokes, D. J. Morris, M. Wills, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2545.
37. Y. A. Xu, G. F. Docherty, G. Woodward, M. Wills, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2925
38. S. Burk, G. Franciò, W. Leitner, Chem. Commun. 2005, 3460.
39. S. D. Phillips, J. A. Fuentes, M. L. Clarke, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8002.
40. W. Jia, X. Chen, R. Guo, C. Sui-Seng, D. Amoroso, A. J. Lough, K. Abdur-Rashid, Dalton Trans. 2009, 8301.
41. T. Ohkuma, C. A. Sandoval, R. Srinivasan, Q. Lin, Y. Wei, K. Muñiz, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288
42. H. Huang, T. Okuno, K. Tsuda, M. Yoshimura, M. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8716.
43. W. N. O. Wylie, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2011, 30, 1236
44. W. N. O. Wylie, A. J. Lough, R. H. Morris, Organometallics 2012, 31, 2137.
45. V. L. Chantler, S. L. Chatwin, R. F. R. Jazzar, M. F. Mahon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2008, 2603
46. C. Gandolfi, M. Heckenroth, A. Neels, G. Laurenczy, M. Albrecht, Organometallics 2009, 28, 5112.
47. H. Doucet, P. Le Gendre, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, J. C. Souvie, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 525
48. phosphonic acid as additives:, R. Noyori, T. Ohkuma, Angew. Chem. 2001, 113, 40
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 40
50. C. G. Leong, O. M. Akotsi, M. J. Ferguson, S. H. Bergens, Chem. Commun. 2003, 750
51. F. Naud, C. Malan, F. Spindler, C. Rüggeberg, A. T. Schmidt, H.-U. Blaser, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 47
52. J.-I. Ito, S. Ujiie, H. Nishiyama, Chem. Commun. 2008, 1923
53. J. I. Ito, S. Ujiie, H. Nishiyama, Organometallics 2009, 28, 630
54. J.-I. Ito, T. Teshima, H. Nishiyama, Chem. Commun. 2012, 48, 1105
55. Y. Wang, D. Liu, Q. Meng, W. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2510
56. H. Guo, D. Liu, N. A. Butt, Y. Liu, W. Zhang, Tetrahedron 2012, 68, 3295
57. A. Zirakzadeh, R. Schuecker, N. Gorgas, K. Mereiter, F. Spindler, W. Weissensteiner, Organometallics 2012, 31, 4241.
58. B. Sundararaju, Z. Tang, M. Achard, G. V. M. Sharma, L. Toupet, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141
59. T. Boudiar, Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, Z. Kabouche, H. Doucet, C. Bruneau, J. Org. Chem. 2012, 77, 3674
60. B. Sundararaju, M. Achard, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340
61. K. Yuan, F. Jiang, Z. Sahli, M. Achard, T. Roisnel, C. Bruneau, Angew. Chem. 2012, 124, 9006
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8876
63. Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, C. Bruneau, Green Chem. 2013, 15, 775.
64. E. Drent, R. van Dijk, R. van Ginkel, B. van Oort, R. I. Pugh, Chem. Commun. 2002, 744
65. W. Weng, Z. Shen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450
66. L. Bettucci, C. Bianchini, C. Claver, E. J. Garciá Suárez, A. Ruiz, A. Meli, W. Oberhauser, Dalton Trans. 2007, 5590
67. T. Kochi, S. Noda, K. Yoshimura, K. Nosaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8948
68. A. Nakamura, T. Kageyama, H. Goto, B. P. Carrow, S. Ito, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12366
69. T. Rünzi, D. Frölich, S. Mecking, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17690
70. T. M. J. Anselment, C. Wichmann, C. E. Anderson, E. Herdtweck, B. Rieger, Organometallics 2011, 30, 6602
71. L. Piche, J. C. Daigle, J. P. Claverie, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3277
72. B. Neuwald, L. Caporaso, L. Cavallo, S. Mecking, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1026
73. J. C. Daigle, A. A. Arnold, L. Piche, J. P. Claverie, Polym. Chem. 2013, 4, 449.
74. R. E. Murray, W. Va. Charleston, US patent, 1987, 4 689 437
75. C. Chen, T. M. J. Anselment, R. Fröhlich, B. Rieger, G. Kehr, G. Erker, Organometallics 2011, 30, 5248.
76. P. Wucher, P. Roesle, L. Falivene, L. Cavallo, L. Caporaso, I. Götter-Schnetmann, S. Mecking, Organometallics 2012, 31, 8505.
77. X. Zhou, R. F. Jordan, Organometallics 2011, 30, 4632.
78. For the cation, see:, Z. Cai, Z. Shen, X. Zhou, R. F. Jordan, ACS Catal. 2012, 2, 1187.
79. A. Nakamura, S. Ito, K. Nozaki, Chem. Rev. 2009, 109, 5215
80. A. Nakamura, T. M. J. Anselment, J. Claverie, B. Goodall, R. F. Jordan, S. Mecking, B. Rieger, A. Sen, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Nozaki, Acc. Chem. Res. 2013, 10.1021/ar300256h.
81. For a postulated tridentate intermediate during the cis/trans isomerization step, see:, S. Noda, A. Nakamura, T. Kochi, L. W. Chung, K. Morokuma, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14088.
82. L. Betucci, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, J. Mol. Catal. A 2008, 291, 57.
83. T. Schultz, A. Pfaltz, Synthesis 2005, 1005
84. P. Wucher, L. Caporaso, P. Roesle, F. Ragone, L. Cavallo, S. Mecking, I. Götter-Schnetmann, PNAS 2011, 108, 8955.
85. B. Sundararaju, M. Achard, B. Demerseman, L. Toupet, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, Angew. Chem. 2010, 122, 2842
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2782.
87. M. K. Brown, T. L. May, C. A. Baxter, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2007, 119, 1115
88. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1097.
89. E. J. Garciá Suárez, A. Ruiz, S. Castillon, W. Oberhauser, C. Bianchini, C. Claver, Dalton Trans. 2007, 2859
90. F. Godoy, C. Segarra, M. Poyatos, E. Peris, Organometallics 2011, 30, 684.
91. M. Saburi, H. Takeuchi, M. Ogasawara, T. Tsukahara, Y. Ishii, T. Ikariya, T. Takahashi, Y. Uchida, J. Organomet. Chem. 1992, 428, 155
92. T. Ohta, T. Miyake, N. Seido, H. Kumobayashi, H. Takaya, J. Org. Chem. 1995, 60, 357
93. T. Ohkuma, N. Utsumi, K. Tsutsumi, K. Murata, C. Sandoval, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8724.
94. M. Guerrero, A. Roucoux, A. Denicourt-Nowicki, H. Bricout, E. Monflier, V. Collière, K. Fajerwerg, K. Philippot, Catal. Today 2012, 183, 34.
95. S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, O. De Lucchi, M. Manassero, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511
96. Y. Chi, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4849
97. K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977
98. K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, G. Oehme, M. Michalik, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Angew. Chem. 2004, 116, 5176
99. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5066.
100. S. Gladiali, E. Alberico, in Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis, vol. 1 (Ed.:, A. Börner,), Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 177-206
101. S. Gladiali, E. Alberico, K. Junge, M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3744.
102. R. Martinez, M. O. Simon, R. Chevalier, C. Pautigny, J. P. Genet, S. Darses, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7887.
103. T. Yoshida, T. Okano, S. Otsuka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 870
104. T. Arliguie, B. Chaudret, R. H. Morris, A. Sella, Inorg. Chem. 1988, 27, 598
105. T. Li, I. Bergner, F. Nipa Haque, M. Zimmer-De Iullis, D. Song, R. H. Morris, Organometallics 2007, 26, 5940.
106. M. Kuzma, J. Václavík, P. Novák, J. Přech, J. Januščák, J. Červeny, J. Pecháček, P. Šot, B. Vilhanová, V. Matoušek, I. I. Goncharova, M. Urbanová, P. Kačer, Dalton Trans. 2013, 42, 5174.
107. M. P. Maggee, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1778
108. M. H. Voges, R. M. Bullock, Dalton Trans. 2002, 759
109. H. Guan, M. Limura, M. P. Magee, J. R. Norton, G. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7805.
110. O. Eisenstein, R. H. Crabtree, New J. Chem. 2013, 37, 21.
111. D. F. Linn, J. Halpern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2969.