Synthesis, cis/trans isomerization, and reactivity of palladium alkyl complexes that contain a chelating N-Heterocyclic-carbene sulfonate ligand

Organometallics

Volumn 30, Issue 17, 2011, Pages 4632-4642

  Zhou, Xiaoyuan ^a   Jordan, Richard F ^a  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL COMPLEXES; CIS/TRANS ISOMERIZATION; CONFIGURATIONALLY; HYDROGEN BOND DONORS; IMINOACYL LIGANDS; INSERTION PRODUCTS; LEWIS ACID; LUTIDINIUM; MIGRATORY INSERTION; NHC LIGANDS; POTENTIAL SUBSTRATE; REDUCTIVE ELIMINATION; STEREOSPECIFIC; SULFONATE GROUPS;

ARGON; CHELATION; CHLORINE; CYANIDES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PALLADIUM COMPOUNDS; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 80052500581     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200482a     Document Type: Article

References (56)

1. Drent, E.; Dijk, R.; Ginkel, R.; Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 744
2. Drent, E.; Pello, D. H. L. Eur. Pat. 0632084, 1995.
3. Kochi, T.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. Dalton Trans. 2006, 25
4. Vela, J.; Lief, G. R.; Shen, Z.; Jordan, R. F. Organometallics 2007, 26, 6624
5. Skupov, K. M.; Marella, P. R.; Simard, M.; Yap, G. P. A.; Allen, N.; Conner, D.; Goodall, B. L.; Claverie, J. P. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2033
6. Kochi, T.; Noda, S.; Yoshimura, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8948
7. Luo, S.; Vela, J.; Lief, G. R.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8946
8. Weng, W.; Sheng, Z.; Jordan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450
9. Guironnet, D.; Roesle, P.; Runzi, T.; Gotter-Schnetmann, I.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 422
10. Noda, S.; Nakamura, A.; Kochi, T.; Chung, L. W.; Morokuma, K.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14088
11. Ito, S.; Munakata, K.; Nakamura, A.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14606
12. Runzi, T.; Froehlich, D.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17690
13. Nakamura, A.; Ito, S.; Nozaki, K. Chem. Rev. 2009, 109, 5215
14. Andreas, B.; Mecking, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2538
15. Conley, M. P.; Jordan, R. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3744
16. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
17. Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
18. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
19. Lin, J. C.; Huang, R. T.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
20. Brown, M. K.; May, T. L.; Baxter, C. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1097
21. Lee, Y.; Akiyama, K.; Gillingham, D. G.; Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 446
22. Lee, Y.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3160
23. Lee, Y.; Jang, H.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18234
24. Nagai, Y.; Kochi, T.; Nozaki, K. Organometallics 2009, 28, 6131
25. Bandini, A. L.; Banditelli, G.; Cesarotti, E.; Minghetti, G.; Bovio, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 391
26. Waltman, A. W.; Grubbs, R. H. Organometallics 2004, 23, 3105
27. Haras, A.; Anderson, G. D. W.; Michalak, A.; Rieger, B.; Ziegler, T. Organometallics 2006, 25, 4491
28. Romeo, R.; Minniti, D.; Trozzi, M. Inorg. Chem. 1976, 15, 1134
29. Faraone, G.; Ricevuto, V.; Romeo, R.; Trozzi, M. J. Chem. Soc. A 1971, 1877
30. Romeo, R.; Minniti, D.; Lanza, S. Inorg. Chim. Acta 1976, 18, L15
31. Headley, A. D.; Patel, B.; Cheung, E. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6673
32. Parks, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Atencio, R.; Zaworotko, M. J. Organometallics 1998, 17, 1369
33. Chen., Y.; Boardman, B. M.; Wu, G.; Bazan, G. C. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4754
34. Lee, B. Y.; Bazan, G. C.; Vela, J.; Komon, Z. J. A.; Bu, X. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5352
35. Kidd, R. G. In NMR of Newly Accessible Nuclei; Laszlo, P., Ed.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 2.
36. Arduengo, A. J., III; Davidson, F.; Dias, H. V. R.; Goerlich, J. R.; Khasnis, D.; Marshall, W. J.; Prakasha, T. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742
37. Parenty, A. D. C.; Cronin, L. Synthesis 2008, 155
38. Richmond, C. J.; Eadie, R. M.; Parenty, A. D. C.; Cronin, L. J. Org. Chem. 2009, 74, 8196
39. McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165
40. Drent, E.; van Dijk, R.; van Ginkel, R.; van Oort, B.; Pugh, R. I. Chem. Commun. 2002, 964
41. Hearley, A. K.; Nowack, R. J.; Rieger, B. Organometallics 2005, 24, 2755
42. Newsham, D. K.; Borkar, S.; Sen, A.; Conner, D. M.; Goodall, B. L. Organometallics 2007, 26, 3636
43. Luo, R.; Newsham, D. K.; Sen, A. Organometallics 2009, 28, 6994
44. Noack, K.; Calderazzo, F. J. Organomet. Chem. 1967, 10, 101
45. Mawby, R. J.; Basolo, F.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5043
46. Flood, T. C.; Jensen, J. E.; Statler, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4410
47. Nakazawa, H.; Kashiwamura, T.; Mizuta, T.; Miyoshi, K. Organometallics 1994, 13, 941
48. Kang, M.; Sen, A. Organometallics 2005, 24, 3508
49. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063
50. Desiraju, R. G. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441
51. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309
52. Bodige, S. G.; Rogers, R. D.; Blackstock, S. C. Chem. Commun. 1997, 1669
53. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479
54. Ramírez, J.; Brelot, L.; Osinska, I.; Stadler, A. J. Mol. Struct. 2009, 931, 20
55. Ladipo, F. T.; Anderson, G. K. Organometallics 1994, 13, 303
56. Marshall, C.; Ward, M. F.; Skakle, J. M. S. Synthesis 2006, 6, 1040