Iridium-catalyzed oxidant-free dehydrogenative C-H bond functionalization: Selective preparation of N-arylpiperidines through tandem hydrogen transfers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 35, 2012, Pages 8876-8880

  Yuan, Kedong ^a   Jiang, Fan ^a   Sahli, Zeyneb ^a   Achard, Mathieu ^a   Roisnel, Thierry ^a   Bruneau, Christian ^a  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

Author keywords

dehydrogenation; heterocycles; hydrogen transfer; iridium; synthetic methods

Indexed keywords

AUTO-TRANSFER; C-H BOND; DIETHYL CARBONATES; ECO-FRIENDLY; FUNCTIONALIZATIONS; HETEROCYCLES; HYDROGEN TRANSFER; SYNTHETIC METHODS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; DEHYDROGENATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS;

HYDROGEN;

EID: 84865441202     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201204582     Document Type: Article

References (98)

1. Y. Ishii, S. Sakaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 909
2. K.-I. Fujita, R. Yamaguchi, Synlett 2005, 560
3. G. Guillena, D. J. Ramõn, M. Yus, Angew. Chem. 2007, 119, 2410
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2358
5. M. H. S. A. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555
6. G. W. Lamb, J. M. J. Williams, Chim. Oggi 2008, 26, 17
7. T. D. Dixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753
8. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681
9. G. Guillena, D. J. Ramõn, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110, 1611
10. R. Yamaguchi, K. I. Fujita, M. Zhu, Heterocycles 2010, 81, 1093
11. Y. Obora, Y. Ishii, Synlett 2011, 30
12. S. Bähn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, ChemCatChem 2011, 3, 1853.
13. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai, Chem. Commun. 1981, 611
14. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit, N. Tongpenyai, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4107
15. Y. Watanabe, Y. Tsuji, Y. Oshugi, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667
16. S.-I. Murahashi, K. Kondo, T. Hakata, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229
17. Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49, 3359.
18. A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, Science 2010, 329, 635.
19. C. S. Cho, B. T. Kim, T.-J. Kim, S. C. Shim, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987
20. R. Martínez, G. J. Brand, D. J. Ramõn, M. Yus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683
21. R. Martínez, D. J. Ramõn, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8982
22. P. A. Slatford, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787
23. R. Martínez, D. J. Ramõn, M. Yus, Tetrahedron 2006, 62, 8988
24. R. Grigg, S. Whitney, V. Sridharan, A. Keep, A. Derrick, Tetrahedron 2009, 65, 4375
25. X. Gong, H. Zhang, X. Li, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5596
26. Y. Obora, K. Nakamura, S. Hatanaka, Chem. Commun. 2012, 48, 6720.
27. M. Haniti, S. A. Hamid, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2007, 725
28. A. Tillack, D. Hollmann, D. Michalik, M. Beller, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4745
29. M. H. S. A. Hamid, C. L. Allen, G. W. Lamb, A. C. Maxwell, H. C. Maytum, A. J. A. Watson, J. M. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1766
30. A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. J. Williams, Org. Lett. 2009, 11, 2039
31. J. He, J. W. Kim, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2009, 121, 10072
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9888
33. G. W. Lamb, A. J. A. Watson, K. E. Jolley, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3374
34. F. Shi, M. K. Tse, S. Zhou, M.-M. Pohl, J. Radnik, S. Hübner, K. Jähnisch, A. Brückner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775
35. S. Bähn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3590
36. A. J. A. Watson, A. C. Maxwell, J. M. J. Williams, J. Org. Chem. 2011
37. S. Agrawal, M. Lenormand, B. Martín-Matute, Org. Lett. 2012, 14, 1456.
38. K.-I. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687
39. K.-I. Fujita, T. Fuji, R. Yamaguchi, Org. Lett. 2004, 6, 3525
40. G. Cami-Kobeci, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2004, 1072
41. G. Cami-Kobeci, P. A. Slatford, M. K. Whitllesey, J. M. J. Williams, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 535
42. A. P. Da Costa, M. Viciano, M. Sanáu, S. Merino, J. Tejeda, E. Peris, B. Broyo, Organometallics 2008, 27, 1305
43. R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K.-I. Fujita, Org. Lett. 2008, 10, 181
44. D. Gnanamgari, E. L. Sauer, N. D. Schley, C. Butler, C. D. Incarvito, R. H. Crabtree, Organometallics 2009, 28, 321
45. O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J. M. J. Williams, Chem. Commun. 2010, 46, 1541
46. N. Andrushko, V. Andrushko, P. Roose, K. Moonen, A. Börner, ChemCatChem 2010, 2, 640
47. M. A. Berliner, S. P. A. Dubant, T. Makowski, K. Ng, B. Sitter, C. Wagger, Y. Zhang, Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052.
48. D. Hollmann, S. Bähn, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem. 2007, 119, 8440
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8291
50. D. Hollmann, S. Bähn, A. Tillack, M. Beller, Chem. Commun. 2008, 3199
51. S. Bähn, D. Hollmann, A. Tillack, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2099
52. D. Hollmann, S. Bähn, A. Tillack, R. Parton, R. Altink, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5742.
53. B. Blank, S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3790
54. B. Blank, R. Kempe, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 924
55. S. Michlik, T. Hille, R. Kempe, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 847.
56. G. W. Lamb, F. A. Al Badran, J. M. J. Williams, Chem. Eng. Res. Des. 2010, 88, 1533
57. K. Yamaguchi, J. He, T. Oishi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199
58. R. Kawahara, K.-I. Fujita, R. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108
59. H. Ohta, Y. Yuyama, Y. Uozumi, Y. M. A. Yamada, Org. Lett. 2011, 13, 3892
60. R. Kawahara, K.-I. Fujita, R. Yamaguchi, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161.
61. C. C. Gunanathan, D. Milstein, Angew. Chem. 2008, 120, 8789
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8661
63. S. Imm, S. Bähn, L. Neubert, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 8303
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8126
65. D. Pingen, C. Müller, D. Vogt, Angew. Chem. 2010, 122, 8307
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8130
67. S. Imm, S. Bähn, M. Zhang, L. Neubert, H. Neumann, F. Klasovsky, T. Haas, M. Beller, Angew. Chem. 2011, 123, 7741
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7599
69. S. Bähn, S. Imm, L. Neubert, M. Zhang, H. Neumann, M. Beller, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4705.
70. For a two-component cascade involving reduction of a nitro group and subsequent alkylation, see:, C. Feng, Y. Liu, S. Peng, Q. Shuai, G. Deng, C.-H. Li, Org. Lett. 2010, 12, 4888.
71. E. Drent, R. van Dijk, R. van Ginkel, B. van Oort, R. I. Pugh, Chem. Commun. 2002, 744
72. W. Weng, Z. Shen, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15450
73. T. Kochi, S. Noda, K. Yoshimura, K. Nosaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8948
74. L. Bettucci, C. Bianchini, C. Claver, E. J. Garcia Suarez, A. Ruiz, A. Meli, W. Oberhauser, Dalton Trans. 2007, 5590
75. S. Liu, S. Borkar, D. Newsham, H. Yennawar, A. Sen, Organometallics 2007, 26, 210
76. J. Vrela, G. R. Lief, Z. Shen, R. F. Jordan, Organometallics 2007, 26, 6624
77. A. Nakamura, K. Munakata, T. Kochi, K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8128
78. X. Zhou, S. Bontemps, R. F. Jordan, Organometallics 2008, 27, 4821
79. Y. Nagai, T. Kochi, K. Nozaki, Organometallics 2009, 28, 6131
80. T. M. J. Anselment, C. E. Anderson, B. Rieger, M. B. Boeeddinghaus, T. M. Fässler, Dalton Trans. 2011, 40, 8304
81. M. P. Conley, R. F. Jordan, Angew. Chem. 2011, 123, 3828
82. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3744
83. L. Piche, J. C. Daigle, J. P. Claverie, Chem. Commun. 2011, 47, 7836
84. C. Chen, T. M. J. Anselment, R. Fröhlich, B. Rieger, G. Kehr, G. Erker, Organometallics 2011, 30, 5248
85. L. Piche, J.-P. Daigle, G. Rehse, J. P. Claverie, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3277. Hydroformylation
86. L. Betucci, C. Bianchini, A. Meli, W. Oberhauser, J. Mol. Catal. A 2008, 291, 57. Heck coupling
87. T. Schultz, A. Pfaltz, Synthesis 2005, 1005. Conjugate addition
88. M. K. Brown, T. L. May, C. A. Baxter, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. 2007, 119, 1115
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1097. Allylation
90. B. Sundararaju, M. Achard, B. Demerseman, L. Toupet, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, Angew. Chem. 2010, 122, 2842
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2782.
92. B. Sundararaju, Z. Tang, M. Achard, G. V. M. Sharma, L. Toupet, C. Bruneau, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3141
93. Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, C. Bruneau, Org. Lett. 2011, 13, 3964
94. T. Boudiar, Z. Sahli, B. Sundararaju, M. Achard, Z. Kabouche, H. Doucet, C. Bruneau, J. Org. Chem. 2012, 77, 3674.
95. B. Sundararaju, M. Achard, G. V. M. Sharma, C. Bruneau, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10340.
96. D. E. Fogg, E. N. dos Santos, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2365.
97. S. Källström, R. Leino, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 601.
98. C. Fischmeister, H. Doucet, Green Chem. 2011, 13, 741.