C-branched iminosugars: α-glucosidase inhibition by enantiomers of isoDMDP, isoDGDP, and isoDAB- l -isoDMDP compared to miglitol and miglustat

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7380-7397

  Jenkinson, Sarah F ^a,b   Best, Daniel ^a   Saville, A Waldo ^a   Mui, James ^a   Martínez, R Fernando ^a   Nakagawa, Shinpei ^c   Kunimatsu, Takahito ^c   Alonzi, Dominic S ^b   Butters, Terry D ^b   Norez, Caroline ^d   Becq, Frederic ^d   Blériot, Yves ^d   Wilson, Francis X ^e   Weymouth Wilson, Alexander C ^f   Kato, Atsushi ^c   Fleet, George W J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d UNIVERSITÉ DE POITIERS   (France)

^e SUMMIT PLC   (United Kingdom)

^f Dextra Laboratories Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDOL CONDENSATION; CYSTIC FIBROSIS; DISACCHARIDASES; ENANTIOMERIC PAIRS; HYPERGLYCAEMIA; IMINOSUGARS; LOADING TESTS; NATURAL PRODUCTS;

CONDENSATION REACTIONS;

ENANTIOMERS;

1,4 DIDEOXY 2 C HYDROXYMETHYL 1,4 IMINO DEXTRO XYLITOL; 1,4 DIDEOXY 2 C HYDROXYMETHYL 1,4 IMINO LEVO ARABINITOL; 1,4 DIDEOXY 2 C HYDROXYMETHYL 1,4 IMINO LEVO THREITOL; ALPHA GLUCOSIDASE; DISACCHARIDASE; IMINOSUGAR; MIGLITOL; MIGLUSTAT; UNCLASSIFIED DRUG;

ALDOL REACTION; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CONTROLLED STUDY; DRUG CROSS REACTIVITY; DRUG INHIBITION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; HYPERGLYCEMIA;

EID: 84881227220     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4005487     Document Type: Article

References (94)

1. Scott, L. J.; Spencer, C. M. Drugs 2000, 59, 521-549
2. Aoki, K.; Kamiyama, H.; Yoshimura, K.; Shibuya, M.; Masuda, K.; Terauchi, Y. Acta Diabetol. 2012, 49, 225-230
3. Machaczka, M.; Klimkowska, M.; Hagglund, H. Adv. Med. Sci. 2012, 57, 169-173
4. Lieberman, R. L.; Wustman, B. A.; Huertas, P.; Powe, A. C.; Pine, C. W.; Khanna, R.; Schlossmacher, M. G.; Ringe, D.; Petsko, G. A. Nature Chem. Biol. 2007, 3, 101-107
5. Patterson, M. C.; Vecchio, D.; Prody, H.; Abet, L.; Wraith, J. E. Lancet Neurol. 2007, 6, 765-772
6. Di Rocco, M.; Dardis, A.; Madeo, A.; Barone, R.; Fiumara, A. Pediatr. Neurol. 2012, 47, 40-43
7. Lubamba, B.; Lebacq, J.; Lebecque, P.; Vanbever, R.; Leonard, A.; Wallemacq, P.; Leal, T. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2009, 179, 1022-1028
8. Kudo, T.; Nishimura, Y.; Kondo, S.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1992, 45, 1662-1668
9. Shitara, E.; Nishimura, Y.; Kojima, F.; Takeuchi, T. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 343-352
10. Nishimura, Y. J. Antibiot. 2009, 62, 407-423
11. Birch, N. J.; Parsons, P. J.; Scopes, D. I. C. Synlett 2004, 2776-2778
12. Wrodnigg, T. M.; Steiner, A. J.; Ueberbacher, B. J. Anti-cancer Agents Med. Chem. 2008, 8, 77-85
13. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Komiyama, T.; Morishim., H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1974, 27, 963-969
14. Stuetz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2011, 66, 187-298
15. Horne, G.; Wilson, F. X.; Tinsley, J.; Williams, D. H.; Storer, R. Drug Dis. Today 2011, 16, 107-118
16. Winchester, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645-651
17. Compain, P.; Martin, O. R. Iminosugars from Synthesis to Therapeutic Applications; Wiley-VCH: New York, 2007.
18. Simone, M. I.; Soengas, R. G.; Jenkinson, S. F.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 401-408
19. Soengas, R. G.; Simone, M. I.; Hunter, S.; Nash, R. J.; Evinson, E. L.; Fleet, G. W. J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2394-2402
20. Soengas, R. G.; Estévez, A. M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5190-5196
21. Pawar, N. J.; Parihar, V. S.; Chavan, S. T.; Joshi, R.; Joshi, P. V.; Sabharwal, S. G.; Puranik, V. G.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 7873-7882
22. Otero, J. M.; Soengas, R. G.; Estévez, J. C.; Estévez, R. J.; Watkin, D. J.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Org. Lett. 2007, 9, 623-626
23. Clinch, K.; Evans, G. B.; Fleet, G. W. J.; Furneaux, R. H.; Johnson, S. W.; Lenz, D.; Mee, S.; Rands, P. R.; Schramm, V. L.; Ringia, E. A. T.; Tyler, P. C. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1131-1139
24. da Cruz, F. P.; Newberry, S.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Alonzi, D. S.; Nakagawa, S.; Becq, F.; Norez, C.; Nash, R. J.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 219-223
25. Jespersen, T. M.; Dong, W.; Sierks, M. R.; Skrydstrup, T.; Lundt, I.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1778-1779
26. Li, R. J; Bols, M.; Rousseau, C.; Zhang, X. G.; Wang, R. W.; Qing, F. L. Tetrahedron 2009, 65, 3717-3727
27. Deschamp, J.; Mondon, M.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Alonzi, D. S.; Butters, T. D.; Zhang, Y.; Sollogoub, M.; Bleriot, Y. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 641-649
28. Liu, H.; Liang, X.; Sohoel, H.; Bulow, A.; Bols, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5116-5117
29. Sun, Y.; Liou, B.; Xu, Y.-H.; Quinn, B.; Zhang, W. J.; Hamler, R.; Setchell, K. D. R.; Grabowski, G. A. J. Biol. Chem. 2012, 287, 4275-4287
30. Khanna, R.; Benjamin, E. R.; Pellegrino, L.; Schilling, A.; Rigar, B. A.; Soska, R.; Nafar, H.; Ranes, B. E.; Feng, J.; Lun, Y.; Powe, A. C.; Palling, D. J.; Wustman, B. A.; Schiffmann, R.; Mahuran, D. J.; Lockhart, D. J.; Valenzano, K. J. FEBS J. 2010, 277, 1618-1638
31. Steet, R. A.; Chung, S.; Wustman, B.; Powe, A.; Do, H.; Kornfeld, S. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13813-13818
32. Yu, Z.; Sawkar, A. R.; Whalen, L. J.; Wong, C.-H.; Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 94-100
33. Somsak, L.; Nagy, V.; Hadady, Z.; Docsa, T.; Gergely, P. Curr. Pharmaceut. Design 2003, 9, 1177-1189
34. Oikonomakos, N. G.; Tiraidis, C.; Leonidas, D. D.; Zographos, S. E.; Kristiansen, M.; Jessen, C. U.; Norskov-Lauritsen, L.; Agius, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 5687-5701
35. Wrodnigg, T. M. Monatsh. Chem. 2002, 133, 393-426
36. Asano, N.; Yamauchi, T.; Kagamifuchi, K.; Shimizu, N.; Takahashi, S.; Takatsuka, H.; Ikeda, K.; Kizu, H.; Chuakul, W.; Kettawan, A.; Okamoto, T. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1238-1242
37. Furukawa, J.; Okuda, S.; Saito, K.; Hatanaka, S.-I. Phytochemistry 1985, 24, 593-594
38. Jones, D. W. C.; Nash, R. J.; Bell, E. A.; Williams, J. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3125-3126
39. Norez, C.; Noel, S.; Wilke, M.; Bijvelds, M.; Jorna, H.; Melin, P.; DeJonge, H.; Becq, F. FEBS Lett. 2006, 580, 2081-2086
40. Norez, C.; Bilan, F.; Kitzis, A.; Mettey, Y.; Becq, F. J. Pharmacol. Expt. Therapeut. 2008, 325, 89-99
41. Best, D.; Jenkinson, S. F.; Saville, A. W.; Alonzi, D. S.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Norez, C.; Becq, F.; Bleriot, Y.; Adachi, I.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4170-4174
42. Yang, B. Y.; Montgomery, R. Carbohydr. Res. 1996, 280, 27-45
43. Ho, P.-T. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1623-1626
44. Ho, P.-T. Can. J. Chem. 1979, 57, 381-383
45. Humphlett, W. J. Carbohydr. Res. 1967, 4, 157-164
46. Best, D.; Jenkinson, S. F.; Rule, S. D.; Higham, R.; Mercer, T. B.; Newell, R. J.; Weymouth-Wilson, A. C.; Fleet, G. W. J.; Petursson, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2196-2199
47. Mori, N.; Togo, H. Tetrahedron 2005, 61, 5915-5925
48. Batra, H.; Moriarty, R. M.; Penmasta, R.; Sharma, V.; Stanciuc, G.; Staszewski, J. P.; Tuladhar, S. M.; Walsh, D. A. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 484-486
49. Godskesen, M.; Lundt, I.; Robert Madsen, R.; Winchester, B. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 1857-1865
50. Kold, H.; Lundt, I.; Pederson, C. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 675-678
51. Kato, A.; Kato, N.; Adachi, I.; Hollinshead, J.; Fleet, G. W. J.; Kuriyama, C.; Ikeda, K.; Asano, N.; Nash, R. J. J. Nat. Prod. 2007, 70, 993-997
52. Card, P. J.; Hitz, W. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 891-893
53. Legler, G.; Korth, A.; Berger, A.; Ekhart, C.; Gradnig, G.; Stutz, A. E. Carbohydr. Res. 1993, 250, 67-77
54. Liu, K. K. C.; Kajimoto, T.; Chen, L. R.; Zhong, Z. Y.; Ichikawa, Y.; Wong, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 6280-6289
55. Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. K. C.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6678-6680
56. Beacham, A. R.; Bruce, I.; Choi, S.; Doherty, O.; Fairbanks, A. J.; Fleet, G. W. J.; Skead, B. M.; Peach, J. M.; Saunders, J.; Watkin, D. J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 883-900
57. Hotchkiss, D. J.; Soengas, R.; Simone, M. I.; van Ameijde, J.; Hunter, S. J.; Cowley, A. R.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9461-9464
58. Hakansson, A. E.; van Ameijde, J.; Guglielmini, L.; Horne, G.; Nash, R. J.; Evinson, E. L.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 282-289
59. Mercer, T. B.; Jenkinson, S. F.; Bartholomew, B.; Nash, R. J.; Miyauchi, S.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2368-2373
60. D'Alonzo, D.; Guaragna, A.; Palumbo, G. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 473-505
61. Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Nash, R. J.; Koike, Y.; Adachi, I.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Izumori, K.; Kato, A. Org. Lett. 2011, 13, 4064-4067
62. Rountree, J. S. S.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Boomkamp, S. D.; Dwek, R. A.; Asano, N.; Ikeda, K.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. ChemMedChem 2009, 4, 378-392
63. Kato, A.; Kato, N.; Kano, E.; Adachi, I.; Ikeda, K.; Yu, L.; Okamoto, T.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Takahata, H.; Asano, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044
64. Li, Y.-X.; Huang, M.-H.; Yamashita, Y.; Kato, A.; Jia, Y.-M.; Wang, W.-B.; Fleet, G. W. J.; Nash, R. J.; Yu, C.-Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3405-3414
65. Concia, A. L.; Gomez, L.; Bujons, J.; Parella, T.; Vilaplana, C.; Cardona, P. J.; Joglar, J.; Clapes, P. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2005-2021
66. Blériot, Y.; Gretzke, D.; Kruelle, T. M.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Nash, R. J.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2713-2718
67. Stocker, B. L.; Jongkees, S. A. K.; Win-Mason, A. L.; Dangerfield, E. M.; Withers, S. G.; Timmer, M. S. M. Carbohydr. Res. 2013, 367, 29-32
68. Smith, S. W. Toxicol. Sci. 2009, 110, 4-30
69. For assay methods, see: Alonzi, D. S.; Neville, D. C.; Lachmann, R. H.; Dwek, R. A.; Butters, T. D. Biochem. J. 2008, 409, 571-580
70. Fleet, G. W. J; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F. X.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128-132
71. Butters, T. D.; van den Broek, L. A. G. M.; Fleet, G. W. J.; Krulle, T. M.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; F., M. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 113-125
72. Lori, K. G.; Rajiah, A. D.; Eddine, S. J. Med. Chem. 2012, 55, 10823-10843
73. Parenti, G.; Pignata, C.; Vajro, P.; Salerno, D. Int. J. Mol. Dis. 2013, 31, 11-20
74. Makley, L. N.; Gestwicki, J. E. Chem. Biol. Drug Design 2013, 81, 22-32
75. Porto, C.; Ferrara, M. C.; Meli, M.; Acampora, E.; Avolio, V.; Rosa, M.; Cobucci-Ponzano, B.; Colombo, G.; Moracci, M.; Andria, G.; Parenti, G. Mol. Ther. 2012, 20, 2201-2211
76. Parenti, G. EMBO Mol. Med. 2009, 1, 268-279
77. Fan, J. Q. Biol. Chem. 2008, 389, 1-11
78. Benito, J. M.; Garcia Fernandez, J. M.; Ortiz Mellet, C. Expert Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 885-903
79. Glawar, A. F. G.; Best, D.; Ayers, B.; Miyauchi, S.; Nakagawa, S.; Aguilar-Moncayo, M.; Garcia Fernandez, J. M.; Mellet, C. O.; Crabtree, E. V.; Butters, T. D.; Wilson, F. X.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9341-9359
80. Clark, N. E.; Metcalf, M. C.; Best, D.; Fleet, G. W. J.; Garman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 17000-17405
81. Nicholls, K.; Castelli, J.; Winkler, R.; Sitaraman, S. A.; Benjamin, E. R.; Wu, X.; Duke, C.; Boudes, P. J. Inherited. Metab. Dis 2012, 35, S95-S95
82. Benjamin, E. R.; Khanna, R.; Schilling, A.; Flanagan, J. J.; Pellegrino, L. J.; Brignol, N.; Lun, Y.; Guillen, D.; Ranes, B. E.; Frascella, M.; Soska, R.; Feng, J.; Dungan, L.; Young, B.; Lockhart, D. J.; Valenzano, K. J. Mol. Ther. 2012, 20, 717-726
83. Lieberman, R. L.; D'Aquino, J. A.; Ringe, D.; Petsko, G. A. Biochemistry 2009, 48, 4816-4827
84. Pan, X.-L.; Liu, W.; Liu, J.-Y. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 484-489
85. Boyd, R. E.; Lee, G.; Rybczynski, P.; Benjamin, E. R.; Khanna, R.; Wustman, B. A.; Valenzano, K. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 2705-2725
86. Germain, D. P.; Giugliani, R.; Hughes, D. A.; Mehta, A.; Nicholls, K.; Barisoni, L.; Jennette, C. J; Bragat, A.; Castelli, J.; Sitaraman, S.; Lockhart, D. J.; Boudes, P. F. Orphanet J. Rare Dis. 2012, 7, 91
87. Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Nash, R. J.; Koike, Y.; Adachi, I.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Izumori, K.; Kato, A. Org. Lett. 2011, 13, 4064-4067
88. Machaczka, M.; Hast, R.; Dahlman, I.; Lerner, R.; Klimkowska, M.; Engvall, M.; Hagglund, H. Upsala J. Med. Sci. 2012, 117, 28-34
89. Antigny, F.; Norez, C.; Becq, F.; Vandebrouck, C. Cell Calcium 2008, 43, 175-183
90. Dechecchi, M. C.; Nicolis, E.; Norez, C.; Bezzerri, V.; Borgatti, M.; Mancini, I.; Rizzotti, P.; Ribeiro, C. M. P.; Gambari, R.; Becq, F.; Cabrini, G. J. Cystic Fibrosis 2008, 7, 555-565
91. Norez, C.; Antigny, F.; Noel, S.; Vandebrouck, C.; Becq, F. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 2009, 41, 217-225
92. For details of the human tracheal gland serous epithelial cell line CF-KM4 derived from a CF patient homozygous for the F508del mutation, see: Kammouni, W.; Moreau, B.; Becq, F.; Saleh, R.; Pavirani, A.; Figarella, C.; Merten, M. D. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1999, 20, 684-691
93. Gottlieb, H. E.; Koplyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515
94. Mitchell, D. A.; Jones, N. A.; Hunter, S. J.; Cook, J. M. D.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1502-1510