Hydroxymethyl-branched piperidines from hydroxymethyl-branched lactones: Synthesis and biological evaluation of 1,5-dideoxy-2-c-hydroxymethyl-1,5-imino- D-mannitol, 1,5-dideoxy-2-c-hydroxymethyl-1,5-imino-l-gulitol and 1,5-dideoxy-2-C-hydroxymethyl-1,5-imino-D-talitol

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2012, Pages 2394-2402

  Soengas, Raquel G ^a,b   Simone, Michela I ^b,c   Hunter, Stuart ^b   Nash, Robert J ^d   Evinson, Emma L ^d   Fleet, George W J ^b  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SYDNEY   (Australia)

^d Phytoquest Limited   (United Kingdom)

Author keywords

Azasugars; Chaperones; Ketoses; Kiliani reaction; Lactones

Indexed keywords

EID: 84859735381     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200054     Document Type: Article

References (71)

1. S. Inoue, T. Tsuruoka, T. J. Niida, J. Antibiotics 1966, 19, 288-292.
2. N. Asano, K. Oseki, H. Kiuz, K. Matsui, J. Med. Chem. 1994, 37, 3701-3706.
3. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
4. V. H. Lillelund, H. H. Jensen, X. Liang, M. Bols, Chem. Rev. 2002, 102, 515-554.
5. P. Compain, O. R. Martin, Iminosugars: From Synthesis to Therapeutic Applications, John Wiley, Chichester, 2007.
6. T. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 561-574.
7. N. Zitzmann, A. S. Metha, S. Carrouée, T. D. Butters, F. M. Platt, J. McCauley, B. S. Blumberg, R. A. Dwek, T. M. Block, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11878-11882.
8. N. J. Asano, J. Enzyme Inhib. 2000, 15, 215-234.
9. S.-F. Wu, C.-J. Li, C.-L. Liao, R. A. Dwek, N. Zitzmann, Y.-L. Lin, J. Virol. 2002, 76, 3596-3604.
10. P. Greimel, J. Spreitz, A. E. Stütz, T. M. Wrodnigg, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 513-523.
11. G. S. Jacob, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 605-611.
12. A. Mitrakou, N. Tountas, A. E. Raptis, R. J. Bauer, H. Schulz, S. A. Raptis, Diabetic Med. 1998, 15, 657-660.
13. E. Costanzi, C. Balducci, R. Cacan, S. Duvet, A. Orlacchio, T. Beccari, Biochem. Biophys. Acta 2006, 1760, 1580-1586.
14. A. D. Elbein, P. R. Dorlingl, K. Vosbeckll, M. Horisbergerll, J. Biol. Chem. 1982, 257, 1573-1576.
15. A. D. Elbein, R. Solf, P. R. Dorling, K. Vosbeck, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7393-7397.
16. P. E. Goss, J. Baptiste, B. Fernandes, M. Baker, J. W. Dennis, Cancer Res. 1994, 54, 1450-1457.
17. D. Best, S. F. Jenkinson, A. W. Saville, D. S. Alonzi, M. R. Wormwald, T. D. Butters, C. Norez, F. Becq, Y. Bleriot, I. Adachi, A. Kato, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4170-4174.
18. K. W. Moremen, Carbohydrate in Chemistry and Biology, Part II: Biology and Saccharides, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, vol. 3, pp. 81-117.
19. A. E. Hakansson, J. v. Ameijde, G. Horne, R. J. Nash, M. R. Wormald, A. Kato, G. S. Besra, S. Gurcha, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 179-184.
20. V. H. Lillelund, H. H. Jensen, M. Bols, Chem. Rev. 2002, 102, 515-553 and references therein contained
21. B. G. Davis, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 652-671.
22. B. L. Stocker, E. M. Dangerfield, A. L. Win-Mason, G. W. Hasslet, M. S. M. Timmer, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1615-1637.
23. R. J. Nash, A. Kato, C.-Y. Yu, G. W. J. Fleet, Future Med. Chem. 2011, 3, 1513-1521.
24. G. Home, F. X. Wilson, J. Tinsley, D. H. Williams, R. Storer, Drug Discovery Today 2011, 16, 107-118.
25. L. Cipolla, B. La Ferla, F. Nicotra, Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 485-511.
26. V. H. Lillelund, H. H. Jensen, X. F. Liang, M. Bols, Chem. Rev. 2002, 102, 515-553.
27. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
28. B. Winchester, G. W. J. Fleet, Glycobiology 1992, 2, 199-210.
29. Y. Ichikawa, Y. Igarashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4585-4586.
30. Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Suhara, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3007-3018.
31. F. P. d. Cruz, S. Newberry, S. F. Jenkinson, M. R. Wormwald, T. D. Butters, D. S. Alonzi, S. Nakagawa, F. Becq, C. Norez, R. J. Nash, A. Kato, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 219-223.
32. M. Ichikawa, Y. Ichikawa, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 161-165.
33. Y. Ichikawa, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1767-1770.
34. M. Bols, M. P. Persson, W. M. Butt, M. Joergensen, P. Christensen, L. T. Hansen, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2097-2100.
35. G. Pandey, M. Kapur, Org. Lett. 2002, 4, 3883-3886.
36. G. Zhao, U. C. Deo, B. Ganem, Org. Lett. 2001, 3, 201-203.
37. M. M. Matin, T. Sharma, S. G. Sabharwal, D. D. Dhavale, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1702-1707.
38. C. R. Newton, M. I. Simone, G. W. J. Fleet, Y. Blériot, D. J. Watkin, Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, o909-o910.
39. C.-Y. Yu, N. Asano, K. Ikeda, M.-X. Wang, T. D. Butters, M. R. Wormwald, R. A. Dwek, A. L. Winters, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 2004, 1936-1937.
40. H. Li, Y. Blériot, C. Chantereau, J.-M. Mallet, M. Sollogoub, Y. Zhang, E. Rodríguez-García, P. Vogel, J. Himénez-Barbero, P. Sinaÿ, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1492-1499.
41. H. Li, Y. Blériot, J.-M. Mallet, E. Rodriquez-Garcia, P. Vogel, Y. Zhang, P. Sinaÿ, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 313-319 and references therein contained
42. V.-D. Le, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 2000, 65, 2399-2409.
43. A. W.-Y. Chan, B. Ganem, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 811-814.
44. B. V. Ernholt, I. B. Thomsen, A. Lohse, I. W. Plesner, K. B. Jensen, R. G. Hazell, X. Liang, A. Jacobsen, M. Bols, Chem. Eur. J. 2000, 6, 278-287.
45. Y. Blériot, D. Gretzke, T. M. Kruelle, T. D. Butters, R. A. Dwek, R. J. Nash, N. Asano, G. W. J. Fleet, Carbohydr. Res. 2005, 340, 2713-2718.
46. A. Kato, N. Kato, E. Kano, I. Adachi, K. Ikeda, L. Yu, T. Okamoto, Y. Banba, H. Ouchi, H. Tanahata, N. Asano, J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044.
47. I. McCort, S. Fort, A. Duréault, J.-C. Depezay, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 135-143.
48. L. Cipolla, M. R. Fernandes, M. Gregori, C. Airoldi, F. Nicotra, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1813-1830.
49. J. S. S. Rountree, T. D. Butters, R. A. Dwek, G. W. J. Fleet, C. R. Chim. 2011, 14, 126-133.
50. J. S. S. Rountree, T. D. Butters, M. R. Wormwald, S. D. Boomkamp, R. A. Dwek, N. Asano, K. Ikeda, E. L. Evinson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, ChemMedChem 2009, 4, 378-392.
51. A. J. Rawlings, H. Lomas, A. W. Pilling, M. J.-R. Lee, D. S. Alonzi, J. S. S. Rountree, S. F. Jenkinson, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, J. H. Jones, T. D. Butters, ChemBioChem 2009, 10, 1101-1105.
52. T. B. Mercer, S. F. Jenkinson, B. Bartholomew, R. J. Nash, S. Miyauchi, A. Kato, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2368-2373.
53. Y.-X. Li, M.-H. Huang, Y. Yamashita, A. Kato, Y.-M. Jia, W.-B. Wang, G. W. J. Fleet, R. J. Nash, C.-Y. Yu, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3405-3414.
54. R. L. Whistler, J. N. BeMiller, Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 477-479.
55. R. L. Whistler, J. N. BeMiller, Methods Carbohydr. Chem. 1963, 2, 484-485.
56. R. E. Ireland, R. C. Andersen, R. Baboud, B. J. Fitzsimmons, G. J. McGarvey, S. A. Thaisrivongs, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1988-2006.
57. S. Peters, F. W. Lichtenthaler, H. J. Lindner, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2475-2479.
58. D. Hotchkiss, R. Soengas, M. I. Simone, J. van Ameijde, S. Hunter, A. R. Cowley, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9461-9464.
59. R. Soengas, K. Izumori, M. I. Simone, D. J. Watkin, U. P. Skytte, W. Soetard, G. W. J. Fleet, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5755-5759.
60. The preparation of two isomers of these branched iminosugars has been recently reported:, P. Gupta, Y. D. Vankar, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1925-1933.
61. M. I. Simone, A. A. Edwards, G. E. Tranter, J. G. W. Fleet, Amino Acids 2011, 41, 643-661.
62. M. I. Simone, A. A. Edwards, G. E. Tranter, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2887-2894.
63. Y. Bleriot, M. I. Simone, M. R. Wormwald, R. A. Dwek, D. J. Watkin, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2276-2286.
64. A. R. Cowley, G. W. J. Fleet, M. I. Simone, R. Soengas, Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, o2140-o2143.
65. S. G. Parker, D. J. Watkin, M. I. Simone, G. W. J. Fleet, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o3961-o3963.
66. F. Punzo, A. R. Cowley, D. J. Watkin, M. I. Simone, A. A. Edwards, G. E. Tranter, G. W. J. Fleet, Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62, o473-o475.
67. M. I. Simone, G. W. J. Fleet, R. Bream, D. J. Watkin, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o1409-o1411.
68. M. I. Simone, G. W. J. Fleet, D. J. Watkin, Acta Crystallogr., Sect. E 2007, 63, o799-o801.
69. J. Van Ameijide, A. R. Cowley, G. W. J. Fleet, R. J. Nash, M. I. Simone, R. Soengas, Acta Crystallogr., Sect. E 2004, 60, 2140-2141.
70. R. J. Nash, A. Kato, C. Y. Yu, G. W. J. Fleet, Future Med. Chem. 2011, 3, 1513-1521.
71. A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, D. J. Harvey, S. Dealler, E. Lees, N. Asano, H. Kizu, A. Kato, R. C. Griffiths, A. J. Cairns, G. W. J. Fleet, Phytochemistry 1997, 46, 255-259.