Looking-glass synergistic pharmacological chaperones: DGJ and L-DGJ from the enantiomers of tagatose

Organic Letters

Volumn 13, Issue 15, 2011, Pages 4064-4067

  Jenkinson, Sarah F ^a,b   Fleet, George W J ^a,b   Nash, Robert J ^c   Koike, Yuriko ^d   Adachi, Isao ^d   Yoshihara, Akihide ^e   Morimoto, Kenji ^e   Izumori, Ken ^e   Kato, Atsushi ^d  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^c Phytoquest Limited   (United Kingdom)

^d UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^e KAGAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA GALACTOSIDASE; GLASS; HEXOSE; TAGATOSE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ENZYMOLOGY; FIBROBLAST; HUMAN; LYSOSOME; STEREOISOMERISM;

ALPHA-GALACTOSIDASE; FIBROBLASTS; GLASS; HEXOSES; HUMANS; LYSOSOMES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 79961042765     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201552q     Document Type: Article

References (44)

1. Kato, A.; Kato, N.; Kano, E.; Adachi, I.; Ikeda, K.; Yu, L.; Okamoto, T.; Banba, Y.; Ouchi, H.; Takahata, H.; Asano, N. J. Med. Chem. 2005, 48, 2036-2044
2. Blériot, Y.; Gretzke, D.; Krülle, T. M.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Nash, R. J.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Carbohydr. Res. 2005, 340, 2713-2718
3. Yu, C.-Y.; Asano, N.; Ikeda, K.; Wang, M. X.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Winters, A. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Chem. Commun. 2004, 1936-1937
4. Best, D.; Wang, C.; Weymouth-Wilson, A. C.; Clarkson, R. A.; Wilson, F. X.; Nash, R. J.; Miyauchi, S.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 311-319
5. Fleet, G. W. J.; Nicholas, S. J.; Smith, P. W.; Evans, S. V.; Fellows, L. E.; Nash, R. J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3127-3130
6. Scofield, A. M.; Fellows, L. E.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. Life Sci. 1986, 39, 645-650
7. da Cruz, F. P.; Newberry, S.; Jenkinson, S. F.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Alonzi, D. S.; Nakagawa, S.; Becq, F.; Norez, C.; Nash, R. J.; Kato, A.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 219-223
8. Asano, N.; Nash, R. J.; Molyneux, R. J.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680
9. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295
10. Asano, N. Cell. Mol. Life Sci. 2009, 66, 1479-1492
11. Horne, G.; Wilson, F. X. Progress Med. Chem. 2011, 50, 135-176
12. Winchester, B. G. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 645-651
13. Alonzi., D. S.; Butters, T. D. Chimia 2011, 65, 35-39
14. Ringe, D.; Petsko, G. A. J. Biol. 2009, 8, 80
15. Smid, B. E.; Aerts, J. M. F. G.; Boot, R. G.; Linthorst, G. E.; Hollak, C. E. M. Expert Opin. Invest. Drugs 2010, 19, 1367-1379
16. Aguilar-Moncayo, M.; Garcia-Moreno, M. I.; Trapero, A.; Egido-Gabas, M.; Llebaria, A.; Fernandez, J. M. G.; Mellet, C. O. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3698-3713
17. Trapero, A.; Alfonso, I.; Butters, T. D.; Llebaria, A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5474-5484
18. Rasmussen, T. S.; Allman, S.; Twigg, G.; Butters, T. D.; Jensen, H. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1519-1522
19. Alfonso, P.; Pampín, S.; Estrada, J.; Rodríguez-Rey, J. C.; Giraldo, P.; Sancho, J.; Pocoví, M. Blood Cells Mol. Dis. 2005, 35, 268-276
20. Yu, Z.; Sawkar, A. R.; Kelly, J. W. FEBS J. 2007, 274, 4944-4950
21. Shen, J. S.; Edwards, N. J.; Hong, Y. B.; Murray, G. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008, 369, 1071-1075
22. Shapiro, B. E.; Pastores, G. M.; Gianutsos, J.; Luzy, C.; Kolodny, E. H. Genetics Med. 2009, 11, 425-433
23. Rountree, J. S. S.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Boomkamp, S. D.; Dwek, R. A.; Asano, N.; Ikeda, K.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. ChemMedChem 2009, 4, 378-392
24. Best, D.; Jenkinson, S. F.; Saville, A. W.; Alonzi, D. S.; Wormald, M. R.; Butters, T. D.; Norez, C.; Becq, F.; Bleriot, Y.; Adachi, I.; Kato, A.; Fleet., G. W. J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4170-4174
25. Norez, C.; Bilan, F.; Kitzis, A.; Mettey, Y.; Becq, F. J. Pharmacol. Expt. Therapeut. 2008, 325, 89-99
26. Dechecchi, M. C.; Nicolis, E.; Norez, C.; Bezzerri, V.; Borgatti, M.; Mancini, I.; Rizzotti, P.; Ribeiro, C. M. P.; Gambari, R.; Becq, F.; Cabrini, G. J. Cystic Fibrosis 2008, 7, 555-565
27. Lubamba, B.; Lebacq, J.; Lebecque, P.; Vanbever, R.; Leonard, A.; Wallemacq, P.; Leal, T. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2009, 179, 1022-1028
28. Fan, J.-Q.; Ishii, S.; Asano, N.; Suzuki, Y. Nat. Med. 1999, 5, 112-115
29. Brady, O. R.; Gal, A. E.; Bradley, R. M.; Marlensson, E.; Warshaw, A. L.; Laster, L. N. Engl. J. Med. 1967, 276, 1163
30. Asano, N.; Ishii, S.; Kizu, H.; Ikeda, K.; Yasuda, K.; Kato, A.; Martin, O. R.; Fan, J. Q. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 4179-4186
31. Hamanaka, R.; Shinohara, T.; Yano, S.; Nakamura, M.; Yasuda, A.; Yokoyama, S.; Fan, J. Q.; Kawasaki, K.; Watanabe, M.; Ishii, S. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1782, 408-413
32. Benjamin, E. E.; Flanagan, J. J.; Schilling, A.; Chang, H. H.; Agarwal, L.; Katz, E.; Wu, X.; Pine, C.; Wustman, B.; Desnick, R. J.; Lockhart, D. J.; Valenzano, K. J. J. Inherit. Metabol. Dis. 2009, 32, 424
33. Kato, A.; Yamashita, Y.; Nakagawa, S.; Koike, Y.; Adachi, I.; Hollinshead, J.; Nash, R. J.; Ikeda, K.; Asano, N. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3790-3794
34. Beadle, J. R.; Saunders, J. P.; Wajda, T. J. Process for Manufacturing tagatose, US Patent 5,078796, January 7, 1992.
35. Rhimi, M.; Chouayekh, H.; Gouillouard, I.; Maguin, E.; Bejar, S. Bioresour. Technol. 2011, 102, 3309-3315
36. Skytte, U. P. Cereal Foods World 2002, 47, 224-227
37. Soengas, R.; Izumori, K.; Simone, M. I.; Watkin, D. J.; Skytte, U. P.; Soetart, W.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5755-5759
38. Jones, N. A.; Rao, D.; Yoshihara, A.; Gullapalli, P.; Morimoto, K.; Takata, G.; Hunter, S. J.; Wormald, M. R.; Dwek, R. A.; Izumori, K.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1904-1918
39. Karjalainen, O. K.; Passiniemi, M.; Koskinen, A. M. P. Org. Lett. 2010, 12, 1145-1147
40. Johnson, C. R.; Golebiowski, A.; Sundram, H.; Miller, M. W.; Dwaihy, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 653-654
41. Rao, D.; Gullapalli, P.; Yoshihara, A.; Morimoto, K.; Takata, G.; Jenkinson, S. F.; Fleet, G. W. J.; Izumori, K. J. Biosci. Bioeng. 2008, 106, 473-480
42. Leang, K.; Maekawa, K; Menavuvu, B. T.; Morimoto, K.; Granstrom, T. B.; Takada, G.; Izumori, K. J. Biosci. Bioeng. 2004, 97, 383-388
43. Itoh, H.; Izumori, K. J. Ferment. Bioeng. 1996, 81, 351-353
44. Shimonishi, T.; Okumura, Y.; Izumori, K. J. Ferment. Bioeng. 1995, 79, 620-622