The leverage effect of the relative strength of molecular solvophobicity vs. solvophilicity on fine-tuning nanomorphologies of perylene diimide bolaamphiphiles

Soft Matter

Volumn 9, Issue 11, 2013, Pages 3089-3097

  Zhang, Zhigang ^a   Zhang, Xin ^a   Zhan, Chuanlang ^a   Lu, Zhenhuan ^a   Ding, Xunlei ^a   He, Shenggui ^a   Yao, Jiannian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT NANOSPHERES; HOLLOW NANOPARTICLES; HOLLOW NANOSPHERES; LEVERAGE EFFECTS; MORPHOLOGICAL STUDY; NANOMORPHOLOGIES; RELATIVE STRENGTH; SOLVENT POLARITY;

CHROMOPHORES; DICHLOROMETHANE; MIXTURES; NANORODS; NANOSPHERES; SELF ASSEMBLY; SOLVENTS;

MOLECULES;

EID: 84875842303     PISSN: 1744683X     EISSN: 17446848     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sm27674g     Document Type: Article

References (58)

1. R. Schmidt J. H. Oh Y.-S. Sun M. Deppisch A.-M. Krause K. Radacki H. Braunschweig M. Könemann P. Erk Z. Bao F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2009 131 6215 6228
2. D. Chaudhuri D. Li Y. Che E. Shafran J. M. Gerton L. Zang J. M. Lupton Nano Lett. 2011 11 488 492
3. J.-H. Ryu D.-J. Hong M. Lee Chem. Commun. 2008 1043 1054
4. Y. Geng X.-J. Wang B. Chen H. Xue Y.-P. Zhao S. Lee C.-H. Tung L.-Z. Wu Chem.-Eur. J. 2009 15 5124 5129
5. Y. B. Wang C. L. Zhan H. B. Fu X. Li X. H. Sheng Y. S. Zhao D. B. Xiao Y. Ma J. S. Ma J. N. Yao Langmuir 2008 24 7635 7638
6. C. L. Zhan P. Gao M. H. Liu Chem. Commun. 2005 462 464
7. C. L. Zhan J. B. Wang J. Yuan H. F. Gong Y. H. Liu M. H. Liu Langmuir 2003 19 9440 9445
8. D. M. Ke C. L. Zhan A. D. Q. Li J. N. Yao Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3715 3719
9. J. Wu T. Yi T. Shu M. Yu Z. Zhou M. Xu Y. Zhou H. Zhang J. Han F. Li C. Huang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1063 1067
10. C. Wang Q. Chen F. Sun D. Zhang G. Zhang Y. Huang R. Zhao D. Zhu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3092 3096
11. F. Würthner Chem. Commun. 2004 1564 1579
12. M. R. Wasielewski J. Org. Chem. 2006 71 5051 5066
13. L. Zang Y. Che J. S. Moore Acc. Chem. Res. 2008 41 1596 1608
14. C. L. Zhan A. D. Q. Li Curr. Org. Chem. 2011 15 1314 1339
15. K. Balakrishnan A. Datar T. Naddo J. Huang R. Oitker M. Yen J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7390 7398
16. S. Yagai T. Seki T. Karatsu A. Kitamura F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3367 3371
17. Z. An J. Yu S. C. Jones S. Barlow S. Yoo B. Domercq P. Prins L. D. A. Siebbeles B. Kippelen S. R. Marder Adv. Mater. 2005 17 2580 2583
18. C. Addicott I. Oesterling T. Yamamoto K. Müllen P. J. Stang J. Org. Chem. 2005 70 797 801
19. W. Wang L.-S. Li G. Helms H.-H. Zhou A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 1120 1121
20. L. Zhu W. Wu M.-Q. Zhu J. J. Han J. K. Hurst A. D. Q. Li J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3524 3526
21. M. Salomè R. Guez-morgade T. Torres C. Atienza-Castellanos D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1514 1515
22. G. Golubkov H. Weissman E. Shirman S. G. Wolf I. Pinkas B. Rybtchinski Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 926 930
23. R. Zhang Z. Wang Y. Wu H. Fu J. Yao Org. Lett. 2008 10 3065 3068
24. L. Fan Y. Xu H. Tian Tetrahedron Lett. 2005 46 4443 4447
25. S. Chen Y. Liu W. Qiu X. Sun Y. Ma D. Zhu Chem. Mater. 2005 17 2208 2215
26. X. Yang X. Xu H.-F. Ji J. Phys. Chem. B 2008 112 7196 7202
27. X. He H. Liu Y. Li S. Wang Y. Li N. Wang J. Xiao X. Xu D. Zhu Adv. Mater. 2005 17 2811 2815
28. J. Baram E. Shirman N. Ben-Shitrit A. Ustinov H. Weissman I. Pinkas S. G. Wolf B. Rybtchinski J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14966 14967
29. C.-C. Chao M.-k. Leung Y. O. Su K.-Y. Chiu T.-H. Lin S.-J. Shieh S.-C. Lin J. Org. Chem. 2005 70 4323 4331
30. X. Zhang Z. Chen F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4886 4887
31. T. van der Boom R. T. Hayes Y. Zhao P. J. Bushard E. A. Weiss M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9582 9590
32. A. P. H. J. Schenning J. v. Herrikhuyzen P. Jonkheijm Z. Chen F. Würthner E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10252 10253
33. V. Percec S. D. Hudson M. Peterca P. Leowanawat E. Aqad R. Graf H. W. Spiess X. Zeng G. Ungar P. A. Heiney J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18479 18494
34. A. D. Q. Li W. Wang L.-Q. Wang Chem.-Eur. J. 2003 9 4594 4601
35. J. van Herrikhuyzen A. Syamakumari A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10021 10027
36. R. F. Kelley W. S. Shin B. Rybtchinski L. E. Sinks M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3173 3181
37. A. Wicklein A. Lang M. Muth M. Thelakkat J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14442 14453
38. U. Rohr C. Kohl K. Müllen A. van de Craats J. Warman J. Mater. Chem. 2001 11 1789 1799
39. G. Battagliarin C. Li V. Enkelmann K. Müllen Org. Lett. 2011 13 3012 3015
40. H. Wonneberger N. Pschirer I. Bruder J. Schoeneboom C.-Q. Ma P. Erk C. Li P. Baeuerle K. Müllen Chem.-Asian J. 2011 6 1744 1747
41. T. Hassheider S. A. Benning H.-S. Kitzerow M.-F. Achard H. Bock Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2060 2063
42. E. Krieg H. Weissman E. Shirman E. Shimoni B. Rybtchinski Nat. Nanotechnol. 2011 6 141 146
43. X. Zhang S. Rehm M. M. Safont-Sempere F. Würthner Nat. Chem. 2009 1 623 629
44. E. H. A. Beckers S. C. J. Meskers A. P. H. J. Schenning Z. Chen F. Würthner P. Marsal D. Beljonne J. Cornil R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 649 657
45. Y. Che A. Datar X. Yang T. Naddo J. Zhao L. Zang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6354 6355
46. M. M. Safont-Sempere P. Osswald M. Stolte M. Grüne M. Renz M. Kaupp K. Radacki H. Braunschweig F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9580 9591
47. B. Rybtchinski L. E. Sinks M. R. Wasielewski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12268 12269
48. K.-R. Wang D.-S. Guo B.-P. Jiang Z.-H. Sun Y. Liu J. Phys. Chem. B 2010 114 101 106
49. L. Ma Q. Wang G. Lu R. Chen X. Sun Langmuir 2010 26 6702 6707
50. X. W. Yu C. L. Zhan S. L. Zhang A. L. Tang X. Zhang Y. Huang J. N. Yao Asian J. Org. Chem. 2013 2 54 59
51. P. Osswald F. Würthner J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14319 14326
52. M.-J. Lin Á. J. Jiménez C. Burschka F. Würthner Chem. Commun. 2012 48 12050 12052
53. Z. G. Zhang C. L. Zhan X. Zhang S. L. Zhang J. H. Huang A. D. Q. Li J. N. Yao Chem.-Eur. J. 2012 18 12305 12313
54. D. Ke C. Zhan S. Xu X. Ding A. Peng J. Sun S. He A. D. Q. Li J. Yao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11022 11025
55. S. L. Xu J. Sun D. M. Ke G. J. Song W. Zhang C. L. Zhan J. Colloid Interface Sci. 2010 349 142 147
56. J. A. Reynolds D. B. Gilbert C. Tanford Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 2925 2927
57. A. A. Elliott J. R. Elliott J. Physiol. 1989 415 19 33
58. X. Zhang S. F. Pang Z. G. Zhang X. L. Ding S. L. Zhang S. G. He C. L. Zhan Tetrahedron Lett. 2012 53 1094 1097