A joint experimental/theoretical study of the ultrafast excited state deactivation of deoxyadenosine and 9-methyladenine in water and acetonitrile

Photochemical and Photobiological Sciences

Volumn 12, Issue 8, 2013, Pages 1375-1386

  Gustavsson, Thomas ^a   Sarkar, Nilmoni ^b   Vayá, Ignacio ^c   Jiménez, M Consuelo ^c   Markovitsi, Dimitra ^a   Improta, Roberto ^d  

^a CNRS UMR 3299   (France)

^b INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^c UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2'-DEOXYADENOSINE; 9-METHYLADENINE; ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ADENINE; DEOXYADENOSINE DERIVATIVE; WATER; 9 METHYLADENINE; DEOXYADENOSINE; DRUG DERIVATIVE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LIGHT; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY; ARTICLE;

ACETONITRILES; ADENINE; DEOXYADENOSINES; LIGHT; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; WATER;

EID: 84881105398     PISSN: 1474905X     EISSN: 14749092     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3pp50060h     Document Type: Article

References (93)

1. C. E. Crespo-Hernández B. Cohen P. M. Hare B. Kohler Chem. Rev. 2004 104 1977 2020
2. C. E. Crespo-Hernández B. Cohen B. Kohler Nature 2005 436 1141 1144
3. C. T. Middleton K. de La Harpe C. Su Y. K. Law C. E. Crespo-Hernandez B. Kohler Annu. Rev. Phys. Chem. 2009 60 217 239
4. T. Gustavsson R. Improta D. Markovitsi J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 2025 2030
5. D. Markovitsi T. Gustavsson I. Vaya J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3271 3276
6. M. K. Shukla J. Leszczynski J. Biomol. Struct. Dyn. 2007 25 93 118
7. N. K. Schwalb F. Temps Science 2008 322 243 245
8. L. Serrano-Andrés M. Merchán J. Photochem. Photobiol., C 2009 10 21 32
9. D. Markovitsi T. Gustavsson A. Banyasz Mutat. Res.-Rev. Mutat. Res. 2010 704 21 28
10. T. Gustavsson A. Banyasz R. Improta D. Markovitsi J. Phys.: Conf. Ser. 2011 261
11. B. Bouvier T. Gustavsson D. Markovitsi P. Millié Chem. Phys. 2002 275 75 92
12. E. R. Bittner J. Photochem. Photobiol., A-Chem. 2007 190 328 334
13. I. Buchvarov Q. Wang M. Raytchev A. Trifonov T. Fiebig Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 4794 4797
14. E. B. Starikov G. Cuniberti S. Tanaka J. Phys. Chem. B 2009 113 10428 10435
15. A. W. Lange J. M. Herbert J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3913 3922
16. F. Santoro V. Barone R. Improta J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15232 15245
17. Y. Lu Z. G. Lan W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6864 6867
18. L. B. Clark G. G. Peschel I. Tinoco J. Phys. Chem. 1965 69 3615 3618
19. N. J. Kim G. Jeong Y. S. Kim J. Sung S. K. Kim Y. D. Park J. Chem. Phys. 2000 113 10051 10055
20. D. C. Lührs J. Viallon I. Fischer Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 1827 1831
21. E. Nir K. Kleinermanns L. Grace M. S. d. Vries J. Phys. Chem. A 2001 105 5106 5110
22. C. Plützer E. Nir M. S. d. Vries K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 5466
23. E. Nir C. Plützer K. Kleinermanns M. d. Vries Eur. Phys. J. D: Atom., Mol. and Opt. Phys. 2002 20 317 329
24. C. Plützer K. Kleinermanns Phys. Chem. Chem. Phys. 2002 4 4877 4882
25. N. J. Kim H. Kang Y. D. Park S. K. Kim Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2802 2805
26. S. Perun A. L. Sobolewski W. Domcke J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6257 6265
27. L. Serrano-Andres M. Merchán A. C. Borin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8691 8696
28. L. Serrano-Andres M. Merchán A. C. Borin Chem.-Eur. J. 2006 12 6559 6571
29. I. Conti M. Garavelli G. Orlandi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16108 16118
30. S. Ullrich T. Schultz M. Z. Zgierski A. Stolow J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2262 2263
31. S. Ullrich T. Schultz M. Z. Zgierski A. Stolow Phys. Chem. Chem. Phys. 2004 6 2796 2801
32. C. Canuel M. Mons F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli M. Elhanine J. Chem. Phys. 2005 122 0743161 0743166
33. C. Canuel M. Elhanine M. Mons F. Piuzzi B. Tardivel I. Dimicoli Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3978 3987
34. H.-H. Ritze H. Lippert E. Samoylova V. R. Smith I. V. Hertel W. Radloff T. Schultz J. Chem. Phys. 2005 122 224320
35. C. Z. Bisgaard H. Satzger S. Ullrich A. Stolow ChemPhysChem 2009 10 101 110
36. M. Barbatti H. Lischka J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6831 6839
37. E. Fabiano W. Thiel J. Phys. Chem. A 2008 112 6859 6863
38. Y. B. Lei S. A. Yuan Y. S. Dou Y. B. Wang Z. Y. Wen J. Phys. Chem. A 2008 112 8497 8504
39. R. Mitric U. Werner M. Wohlgemuth G. Seifert V. Bonacic-Koutecky J. Phys. Chem. A 2009 113 12700 12705
40. M. Barbatti A. J. A. Aquino J. J. Szymczak D. Nachtigallová P. Hobza H. Lischka Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 21453 21458
41. A. N. Alexandrova J. C. Tully G. Granucci J. Phys. Chem. B 2010 114 12116 12128
42. M. Barbatti Z. Lan R. Crespo-Otero J. J. Szymczak H. Lischka W. Thiel J. Chem. Phys. 2012 137 22A503
43. D. Voet W. B. Gratzer R. A. Cox P. Doty Biopolymers 1963 1 193 208
44. R. F. Stewart N. Davidson J. Chem. Phys. 1963 39 255 266
45. P. R. Callis Annu. Rev. Phys. Chem. 1983 34 329 357
46. W. Voelter R. Records E. Bunnenbe C. Djerassi J. Am. Chem. Soc. 1968 90 6163 6170
47. A. Holmén A. Broo B. Albinsson B. Nordén J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12240 12250
48. P. M. Hare C. E. Crespo-Hernández B. Kohler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 435 440
49. S. Yamazaki S. Kato J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2901 2909
50. V. Ludwig Z. M. da Costa M. S. do Amaral A. C. Borin S. Canuto L. Serrano-Andrés Chem. Phys. Lett. 2010 492 164 169
51. B. Mennucci A. Toniolo J. Tomasi J. Phys. Chem. A 2001 105 4749 4757
52. R. Improta V. Barone Theor. Chem. Acc. 2008 120 491 497
53. Z. G. Lan Y. Lu E. Fabiano W. Thiel ChemPhysChem 2011 12 1989 1998
54. I. Conti P. Altoe M. Stenta M. Garavelli G. Orlandi Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 5016 5023
55. J.-M. L. Pecourt J. Peon B. Kohler J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9348 9349
56. J. Peon A. H. Zewail Chem. Phys. Lett. 2001 348 255 262
57. T. Gustavsson A. Sharonov D. Onidas D. Markovitsi Chem. Phys. Lett. 2002 356 49 54
58. D. Onidas D. Markovitsi S. Marguet A. Sharonov T. Gustavsson J. Phys. Chem. B 2002 106 11367 11374
59. W.-M. Kwok C. Ma D. L. Phillips J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11894 11905
60. T. Pancur N. K. Schwalb F. Renth F. Temps Chem. Phys. 2005 313 199 212
61. B. Cohen P. M. Hare B. Kohler J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13594 13601
62. T. Gustavsson A. Banyasz E. Lazzarotto D. Markovitsi G. Scalmani M. J. Frisch V. Barone R. Improta J. Am. Chem. Soc. 2006 128 607 619
63. T. Gustavsson N. Sarkar E. Lazzarotto D. Markovitsi V. Barone R. Improta J. Phys. Chem. B 2006 110 12843 12847
64. T. Gustavsson N. Sarkar E. Lazzarotto D. Markovitsi R. Improta Chem. Phys. Lett. 2006 429 551 557
65. F. Santoro V. Barone T. Gustavsson R. Improta J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16312 16322
66. F. Santoro, T. Gustavsson, A. Lami, V. Barone and R. Improta, Towards the understanding of the excited state dynamics of nucleic acids: solvent and stacking effects on the photophysical behavior of nucleobases, AIP Conference Proceedings, 2007, vol. 963, pp. 631 634
67. T. Gustavsson A. Banyasz N. Sarkar D. Markovitsi R. Improta Chem. Phys. 2008 350 186 192
68. T. Gustavsson A. Sharonov D. Markovitsi Chem. Phys. Lett. 2002 351 195 200
69. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
70. Y. Zhao N. E. Schultz D. G. Truhlar J. Chem. Theor. Comput. 2006 2 364 382
71. T. Yanai Chem. Phys. Lett. 2004 393 51 57
72. R. Improta, in Computational Strategies for Spectroscopy: from Small Molecules to Nanosystems, ed., V. Barone, John Wiley & Sons, Chichester, 2011, pp. 39-76
73. D. Jacquemin E. A. Perpete I. Ciofini C. Adamo Acc. Chem. Res. 2009 42 326 334
74. A. Banyasz S. Karpati Y. Mercier M. Reguero T. Gustavsson D. Markovitsi R. Improta J. Phys. Chem. B 2010 114 12708 12719
75. F. Santoro V. Barone R. Improta Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 9931 9936
76. V. Karunakaran K. Kleinermanns R. Improta S. A. Kovalenko J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5839 5850
77. R. Improta Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 2656 2664
78. F. Santoro V. Barone R. Improta ChemPhysChem 2008 9 2531 2537
79. R. Improta V. Barone Angew. Chem., Int. Ed. 2011 12016 12019
80. A. Banyasz T. Gustavsson D. Onidas P. Changenet-Barret D. Markovitsi R. Improta Chem.-Eur. J. 2013 19 3762 3774
81. M. Dargiewicz M. Biczysko R. Improta V. Barone Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8981 8989
82. L. Biemann S. A. Kovalenko K. Kleinermanns R. Mahrwald M. Markert R. Improta J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19664 19667
83. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
84. G. Scalmani M. J. Frisch B. Mennucci J. Tomasi R. Cammi V. Barone J. Chem. Phys. 2006 124 094107
85. R. Improta V. Barone G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2006 125 054103
86. R. Improta G. Scalmani M. J. Frisch V. Barone J. Chem. Phys. 2007 127 074504
87. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 09 (Revision A.02), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
88. F. A. Miannay T. Gustavsson A. Banyasz D. Markovitsi J. Phys. Chem. A 2010 114 3256 3263
89. F. J. Avila Ferrer J. Cerezo E. Stendardo R. Improta F. Santoro J. Chem. Theor. Comput. 2013 9 2072 2082
90. D. Cremer J. A. Pople J. Am. Chem. Soc. 1975 97 1354 1358
91. B. Cohen C. E. Crespo-Hernández B. Kohler Faraday Discuss. Chem. Soc. 2004 127 137 147
92. R. Improta V. Barone A. Lami F. Santoro J. Phys. Chem. B 2009 113 14491 14503
93. Y. Mercier F. Santoro M. Reguero R. Improta J. Phys. Chem. B 2008 112 10769 10772