Biocatalytic synthesis of pikromycin, methymycin, neomethymycin, novamethymycin, and ketomethymycin

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 30, 2013, Pages 11232-11238

  Hansen, Douglas A ^a   Rath, Christopher M ^a   Eisman, Eli B ^a   Narayan, Alison R H ^a   Kittendorf, Jeffrey D ^a,c   Mortison, Jonathan D ^a   Yoon, Yeo Joon ^d   Sherman, David H ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^b UNIVERSITY OF MICHIGAN MEDICAL SCHOOL   (United States)

^c Alluvium Biosciences   (United States)

^d Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCATALYTIC SYNTHESIS; IN-VITRO; IN-VIVO; LINEAR SEQUENCE; MACROLIDES; NATURAL PRODUCTS; PIKROMYCIN; POLYKETIDE SYNTHASES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHEMISTRY;

KETOMETHYMYCIN; LACTONE DERIVATIVE; MACROLIDE; METHYMYCIN; NEOMETHYMYCIN; NOVAMETHYMYCIN; PIKROMYCIN; POLYKETIDE SYNTHASE; THIOESTER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; BIOTRANSFORMATION; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; OXIDATION; STOICHIOMETRY;

EID: 84881058964     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja404134f     Document Type: Article

References (57)

1. Bornscheuer, U. T.; Huisman, G. W.; Kazlauskas, R. J.; Lutz, S.; Moore, J. C.; Robins, K. Nature 2012, 485, 185
2. Li, T.; Liang, J.; Ambrogelly, A.; Brennan, T.; Gloor, G.; Huisman, G.; Lalonde, J.; Lekhal, A.; Mijts, B.; Muley, S.; Newman, L.; Tobin, M.; Wong, G.; Zaks, A.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6467
3. Greenberg, W. A.; Varvak, A.; Hanson, S. R.; Wong, K.; Huang, H.; Chen, P.; Burk, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5788
4. Brockmann, H.; Henkel, W. Naturwissenschaften 1950, 37, 138
5. Brockmann, H.; Henkel, W. Chem. Ber. 1951, 84, 284
6. Katz, L.; Ashley, G. W. Chem. Rev. 2005, 105, 499
7. Wei, X.; You, Q. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 446
8. Velvadapu, V.; Paul, T.; Wagh, B.; Klepacki, D.; Guvench, O.; MacKerell, A., Jr.; Andrade, R. B. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 68
9. Wagh, B.; Paul, T.; Glassford, I.; DeBrosse, C.; Klepacki, D.; Small, M. C.; MacKerell, A. D.; Andrade, R. B. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 1013
10. Velvadapu, V.; Glassford, I.; Lee, M.; Paul, T.; DeBrosse, C.; Klepacki, D.; Small, M. C.; MacKerell, A. D., Jr.; Andrade, R. B. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 211
11. Velvadapu, V.; Paul, T.; Wagh, B.; Glassford, I.; DeBrosse, C.; Andrade, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7516
12. Gao, X.; Woo, S. K.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4223
13. Xuan, R.; Oh, H.-S.; Lee, Y.; Kang, H.-Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 1456
14. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Auyeung, B. W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chenevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H. J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajanbabu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210
15. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Auyeung, B. W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chenevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H. J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajanbabu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213
16. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Auyeung, B. W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chenevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H. J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajanbabu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3215
17. Oh, H.-S.; Kang, H.-Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 1125
18. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468
19. Akey, D. L.; Kittendorf, J. D.; Giraldes, J. W.; Fecik, R. A.; Sherman, D. H.; Smith, J. L. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 537
20. Aldrich, C. C.; Venkatraman, L.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8910
21. Giraldes, J. W.; Akey, D. L.; Kittendorf, J. D.; Sherman, D. H.; Smith, J. L.; Fecik, R. A. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 531
22. Mortison, J. D.; Sherman, D. H. J. Org. Chem. 2010, 75, 7041
23. Kittendorf, J. D.; Sherman, D. H. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 2137
24. Mortison, J. D.; Kittendorf, J. D.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15784
25. Aldrich, C. C.; Beck, B. J.; Fecik, R. A.; Sherman, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8441
26. Chatterjee, A. K.; Choi, T. L.; Sanders, D. P.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11360
27. Goodhue, C. T.; Schaeffer, J. R. Biotechnol. Bioeng. 1971, 13, 203
28. Cohen, N.; Eichel, W. F.; Lopresti, R. J.; Neukom, C.; Saucy, G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3505
29. Myers, A. G.; Yang, B. H.; Chen, H.; McKinstry, L.; Kopecky, D. J.; Gleason, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496
30. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936
31. Nicolaou, K. C.; Gray, D. L. F.; Montagnon, T.; Harrison, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 996
32. Heathcock, C. H.; Buse, C. T.; Kleschick, W. A.; Pirrung, M. C.; Sohn, J. E.; Lampe, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 1066
33. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
34. Corey, E. J.; Nicolaou, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5614
35. Pohl, N. L.; Gokhale, R. S.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11206
36. Magdziak, D.; Lalic, G.; Lee, H. M.; Fortner, K. C.; Aloise, A. D.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7284
37. Padmakumar, R.; Gantla, S.; Banerjee, R. Anal. Biochem. 1993, 214, 318
38. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4890
39. Jung, W. S.; Lee, S. K.; Hong, J. S. J.; Park, S. R.; Jeong, S. J.; Han, A. R.; Sohng, J. K.; Kim, B. G.; Choi, C. Y.; Sherman, D. H.; Yoon, Y. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 72, 763
40. Jung, W. S.; Jeong, S. J.; Park, S. R.; Choi, C. Y.; Park, B. C.; Park, J. W.; Yoon, Y. J. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1972
41. Morales, M. R.; Mellem, K. T.; Myers, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4568
42. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127
43. Stang, E. M.; White, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 547
44. Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921
45. Caffrey, P.; Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. FEBS Lett. 1992, 304, 225
46. Cortes, J.; Haydock, S. F.; Roberts, G. A.; Bevitt, D. J.; Leadlay, P. F. Nature 1990, 348, 176
47. Grunewald, J.; Marahiel, M. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2006, 70, 121
48. Sieber, S. A.; Tao, J. H.; Walsh, C. T.; Marahiel, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 493
49. Grunewald, J.; Sieber, S. A.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2004, 43, 2915
50. Kopp, F.; Mahlert, C.; Gruenewald, J.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16478
51. Oh, H. S.; Kang, H. Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 1125
52. Oh, H.-S.; Xuan, R.; Kang, H.-Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4458
53. Li, S.; Ouellet, H.; Sherman, D. H.; Podust, L. M. J. Biol. Chem. 2009, 284, 5723
54. Lee, D.-M.; Lee, H.; Kang, H.-Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 535
55. Li, S.; Chaulagain, M. R.; Knauff, A. R.; Podust, L. M.; Montgomery, J.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 18463
56. Chen, H.; Yamase, H.; Murakami, K.; Chang, C.-w.; Zhao, L.; Zhao, Z.; Liu, H.-w. Biochemistry 2002, 41, 9165
57. Venkatraman, L.; Salomon, C. E.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9853