Total synthesis of pikromycin

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 2, 2012, Pages 1125-1130

  Oh, Hong Se ^a   Kang, Han Young ^a  

^a Chungbuk National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ALDOL REACTIONS; IDENTICAL CONDITIONS; KEY REACTIONS; LEWIS ACIDIC; MACROLIDE ANTIBIOTICS; MACROLIDES; PIKROMYCIN; RING CLOSING METATHESIS; TOTAL SYNTHESIS;

ACIDITY; ANTIBIOTICS; CONDENSATION REACTIONS; METABOLITES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGLYCONE; DESOSAMINE; LEWIS ACID; MACROLIDE; NARBOMYCIN; NARBONOLIDE; PIKROMYCIN; PIKRONOLIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RING CLOSING METATHESIS;

AMINO SUGARS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; MACROLIDES;

EID: 84856110749     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201158q     Document Type: Article

References (50)

1. Omura, S. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice, 2 nd ed.; Academic Press: Boston, 2002.
2. Gradillas, A.; Perez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086
3. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
4. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
5. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B.-W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chênevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H.-J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajan Babu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, N.-C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3210
6. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B.-W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chênevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H.-J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajan Babu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, N.-C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3213
7. Woodward, R. B.; Logusch, E.; Nambiar, K. P.; Sakan, K.; Ward, D. E.; Au-Yeung, B.-W.; Balaram, P.; Browne, L. J.; Card, P. J.; Chen, C. H.; Chênevert, R. B.; Fliri, A.; Frobel, K.; Gais, H.-J.; Garratt, D. G.; Hayakawa, K.; Heggie, W.; Hesson, D. P.; Hoppe, D.; Hoppe, I.; Hyatt, J. A.; Ikeda, D.; Jacobi, P. A.; Kim, K. S.; Kobuke, Y.; Kojima, K.; Krowicki, K.; Lee, V. J.; Leutert, T.; Malchenko, S.; Martens, J.; Matthews, R. S.; Ong, B. S.; Press, J. B.; Rajan Babu, T. V.; Rousseau, G.; Sauter, H. M.; Suzuki, M.; Tatsuta, K.; Tolbert, L. M.; Truesdale, E. A.; Uchida, I.; Ueda, Y.; Uyehara, T.; Vasella, A. T.; Vladuchick, W. C.; Wade, P. A.; Williams, R. M.; Wong, N.-C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3215
8. Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921
9. Masamune, S.; Hirama, M.; Mori, S.; Asrof Ali, S.; Garvey, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1568
10. Brockmann, H.; Henkel, W. Naturwissenschaften 1950, 37, 138
11. Brockman, H.; Henkel, W. Chem. Ber. 1951, 84, 284
12. Muxfeldt, H.; Shrader, S.; Hansen, P.; Brockmann, H. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4748
13. Djerassi, C.; Harpern, O. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2022
14. Djerassi, C.; Halpern, O. Tetrahedron 1958, 3, 255
15. Kinumaki, A.; Suzuki, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 744
16. Lambalot, R. H.; Cane, D. E. J. Antibiot. 1992, 45, 1981
17. Zhang, Q.; Sherman, D. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1447
18. Isolation of neopikromycin and novapikromycin: Lee, S. K.; Park, J. W.; Kim, J. W.; Jung, W. S.; Park, S. R.; Choi, C. Y.; Kim, E. S.; Kim, B. S.; Ahn, J. S.; Sherman, D. H.; Yoon, Y. J. J. Nat. Prod. 2006, 69, 847
19. Pilli, R. A.; de Andrade, C. K.; Souto, C. R.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7811
20. Ireland, R. E.; Daub, J. P.; Mandel, G. S.; Mandel, N. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 1312
21. Nakano, A.; Takimoto, S.; Inanaga, J.; Katsuki, T.; Ouchida, S.; Inoue, K.; Aiga, M.; Okukado, N.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1979, 1019
22. Inanaga, J.; Katuski, T.; Takimoto, S.; Ouchida, S.; Inoue, K.; Nakano, A.; Okukado, N.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1979, 1021
23. Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Nakajima, N.; Hamada, T.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2203
24. Oikawa, Y.; Tanaka, T.; Hamada, T.; Yonemitsu, O. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2196
25. Oikawa, Y.; Tanaka, T.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3647
26. Vedejs, E.; Buchanan, R. A.; Conrad, P.; Meier, G. P.; Mullins, M. J.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5878
27. Vedejs, E.; Buchanan, R. A.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8430
28. Ditrich, K. Liebigs Ann. Chem. 1990, 789
29. Cossy, J.; Bauer, D.; Bellosta, V. Synlett 2002, 715
30. Cossy, J.; Bauer, D.; Bellosta, V. Tetrahedron 2002, 58, 5909
31. Inanaga, J.; Kawanami, Y.; Yamaguchi, M. Chem. Lett. 1981, 1415
32. Inanaga, J.; Kawanami, Y.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1521
33. Kaiho, T.; Masamune, S.; Toyoda, T. J. Org. Chem. 1982, 47, 1612
34. Venkatraman, L.; Aldrich, C. C.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 7267
35. Venkatraman, L.; Salomon, C. E.; Sherman, D. H.; Fecik, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9853
36. Nakajima, N.; Hamada, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4645
37. Nakajima, N.; Tanaka, T.; Hamada, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 2228
38. Nakajima, N.; Ubukata, M.; Yonemistu, O. Heterocycles 1997, 46, 105
39. Xuan, R.; Oh, H.-S.; Lee, Y.; Kang, H.-Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 1456
40. Oh, H.-S.; Xuan, R.; Kang, H.-Y. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4458
41. Oh, H.-S.; Kang, H.-Y. Tetrahedron 2010, 66, 4307
42. Kurath, P.; Jones, P. H.; Egan, R. S.; Perun, T. J. Experientia 1971, 27, 362
43. Atkins, P. J.; Herbert, T. O.; Jones, N. B. Int. J. Pharm. 1986, 30, 199
44. Cachet, T.; Van den Mooter, G.; Hauchecorne, R.; Vinckier, C.; Hoogmartens, J. Int. J. Pharm. 1989, 55, 59
45. Pariza, R. J.; Freiberg, L. A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2365
46. Kim, Y.-H.; Heinze, T. M.; Berger, R.; Pothuluri, J. V.; Cerniglia, C. E. Int. J. Pharm. 2004, 271, 63
47. Velvadapu, V.; Paul, T.; Wagh, B.; Klepacki, D.; Guvench, O.; MacKerell, A., Jr.; Andrade, R. B. ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 68
48. Velvadapu, V.; Paul, T.; Wagh, B.; Glassford, I.; DeBrosse, C.; Andrade, R. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 7516
49. Schmidt, R. R.; Jung, K.-H. Oligosaccharide Synthesis with Trichloroacetimidates. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; p 283.
50. Kim, K. S.; Fulse, D. B.; Baek, J. Y.; Lee, B.-Y.; Jeon, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8537