Nonlinear absorbing cationic iridium(III) complexes bearing benzothiazolylfluorene motif on the bipyridine (N^N) ligand: Synthesis, photophysics and reverse saturable absorption

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 14, 2013, Pages 6556-6570

  Li, Yuhao ^a   Dandu, Naveen ^a   Liu, Rui ^a   Hu, Lei ^a   Kilina, Svetlana ^a   Sun, Wenfang ^a  

^a NORTH DAKOTA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

iridium complex; luminescence; nonlinear optics; photophysics; synthesis

Indexed keywords

CATIONIC IRIDIUM COMPLEX(III); IRIDIUM COMPLEX; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; NANOSECOND LASER EXCITATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOPHYSICS; REVERSE SATURABLE ABSORPTION; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHARGE TRANSFER; CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; EXCITED STATES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LUMINESCENCE; NONLINEAR OPTICS; NUCLEAR PHYSICS; SATURABLE ABSORBERS; SEMICONDUCTOR QUANTUM WELLS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 84880846532     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am401133p     Document Type: Article

References (105)

1. Huang, L.; Zeng, L.; Guo, H.; Wu, W.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 4527-4533
2. Sun, W.; Zhang, B.; Li, Y.; Pritchett, T. M.; Li, Z.; Haley, J. E. Chem. Mater. 2010, 22, 6384-6392
3. Huang, K.; Yang, H.; Zhou, Z.; Chen, H.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2577-2580
4. Liu, Y.; Wu, W.; Zhao, J.; Zhang, X.; Guo, H. Dalton Trans. 2011, 40, 9085-9089
5. Pritchett, T. M.; Sun, W.; Zhang, B.; Ferry, M. J.; Li, Y.; Haley, J. E.; Mackie, D. M.; Shensky, W.; Mott, A. G. Opt. Lett. 2010, 35, 1305-1307
6. Ni, J.; Zhang, L.; Wen, H.; Chen, Z. Chem. Commun. 2009, 3801-3803
7. Lai, S. W.; Cheung, T. C.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 2000, 39, 255-262
8. Tsubomura, T.; Ito, Y.; Inoue, S.; Tanaka, Y.; Matsumoto, K.; Tsukuda, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 481-486
9. Neve, F.; Crispini, A.; Di Pietro, C.; Campagna, S. Organometallics 2002, 21, 3511-3518
10. He, X.; Yam, V. W.-W. Inorg. Chem. 2010, 49, 2273-2279
11. Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Crespo, O.; Laguna, A.; Gimeno, M. C.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 3764-3767
12. Bojan, V. R.; Lopez-de-Luzuriaga, J. M.; Manso, E.; Monge, M.; Olmos, M. E. Organometallics 2011, 30, 4486-4489
13. Ryan, G. J.; Quinn, S.; Gunnlaugsson, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 401-403
14. Elmes, R. B. P.; Orange, K. N.; Cloonan, S. M.; Williams, D. C.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15862-15865
15. Robson, K. C. D.; Koivisto, B. D.; Gordon, T. J.; Baumgartner, T.; Berlinguette, C. P. Inorg. Chem. 2010, 49, 5335-5337
16. Indelli, M. T.; Chiorboli, C.; Flamigni, L.; De Cola, L.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5630-5641
17. Leung, S. K.; Kwok, K. Y.; Zhang, K. Y.; Lo, K. K. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4984-4995
18. Ciofini, I.; Laine, P. P.; Bedioui, F.; Adamo, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10763-10777
19. Lai, S.; Chan, Q. K. W.; Zhu, N.; Che, C. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 11003-11016
20. Onicha, A. C.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 6831-6840
21. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J. J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763-2767
22. Parker, S. T.; Slinker, J. D.; Lowry, M. S.; Cox, M. P.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. Chem. Mater. 2005, 17, 3187-3190
23. Zhu, M.; Zou, J.; He, X.; Yang, C.; Wu, H.; Zhong, C.; Qin, J.; Cao, Y. Chem. Mater. 2012, 24, 174-180
24. Song, M.; Park, J. S.; Gal, Y. S.; Kang, S.; Lee, J. Y.; Lee, J. W.; Jin, S. H. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 7526-7533
25. Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979
26. Du, B.; Lin, C.; Chi, Y.; Hung, J.; Chung, M.; Lin, T.; Lee, G. H.; Wong, K. T.; Chou, P. T.; Hung, W. Y.; Chiu, H. C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8713-8723
27. Vacca, P.; Petrosino, M.; Guerra, A.; Chierchia, R.; Minarini, C.; Della Sala, D.; Rubino, A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17404-17408
28. Sun, L.; Galan, A.; Ladouceur, S.; Slinker, J. D.; Zysman-Colman, E. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18083-18088
29. Zysman-Colman, E.; Slinker, J. D.; Parker, J. B.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2008, 20, 388-396
30. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Gratzel, M.; Orti, E.; Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786-14787
31. Zhao, Q.; Yu, M.; Shi, L.; Liu, S.; Li, C.; Shi, M.; Zhou, Z.; Huang, C.; Li, F. Organometallics 2010, 29, 1085-1091
32. Xiong, L.; Zhao, Q.; Chen, H.; Wu, Y.; Dong, Z.; Zhou, Z.; Li, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 6402-6408
33. Li, C.; Yu, M.; Sun, Y.; Wu, Y.; Huang, C.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11231-11239
34. Zhao, Q.; Cao, T. Y.; Li, F.; Li, X.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 2077-2081
35. Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Li, F.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. Organometallics 2007, 26, 5922-5930
36. Zhao, N.; Wu, Y.; Wen, H.; Zhang, X.; Chen, Z. Organometallics 2009, 28, 5603-5611
37. Sun, J.; Wu, W.; Guo, H.; Zhao, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3165-3173
38. Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160
39. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5625-5641
40. Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856-5863
41. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2011, 50, 11514-11526
42. Costa, R. D.; Monti, F.; Accorsi, G.; Barbieri, A.; Bolink, H. J.; Orti, E.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2011, 50, 7229-7238
43. Glusac, K. D.; Jiang, S. J.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 2504-2505
44. Zeng, X.; Tavasli, M.; Perepichka, I.; Batsanov, A.; Bryce, M.; Chiang, C.; Rothe, C.; Monkman, A. P. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 933-943
45. Kim, K. Y.; Farley, R. T.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17302-17304
46. Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; De Angelis, F. Chem. Commun. 2007, 4116-4118
47. Valore, A.; Cariati, E.; Dragonetti, C.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Macchioni, A.; Zuccaccia, D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4814-4825
48. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989-6001
49. Wu, S.; Ling, J.; Lai, S.; Huang, M.; Cheng, C.; Chen, I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10339-10344
50. Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; Krein, D. M.; Burke, A. R.; Hall, B. C.; Fratini, A.; McLean, D. G.; Fleitz, P. A.; Cooper, T. M.; Drobizhev, M.; Makarov, N. S.; Rebane, A.; Kim, K. Y.; Farley, R.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2007, 46, 6483-6494
51. Kim, S. O.; Zhao, Q.; Thangaraju, K.; Kim, J. J.; Kim, Y. H.; Kwon, S. K. Dyes Pigm. 2011, 90, 139-145
52. Mauro, M.; De Paoli, G.; Otter, M.; Donghi, D.; D'Alfonso, G.; De Cola, L. Dalton Trans. 2011, 40, 12106-12116
53. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991-1024
54. Vanhouten, J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858
55. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250
56. Kumar, C. V.; Qin, L.; Das, P. K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1984, 80, 783-793
57. Liu, R.; Azenkeng, A.; Zhou, D.; Li, Y.; Glusac, K. D.; Sun, W. J. Phys. Chem. A. 2013, 117, 1907-1917
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
59. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
60. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
61. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
62. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
63. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
64. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
65. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
66. Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 499-505
67. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417
68. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
69. Scalmani, G.; Frisch, M. J.; Mennucci, B.; Tomasi, J.; Cammi, R.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2006, 124, 094107-1-094107-15
70. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433-7447
71. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777
72. Badaeva, E.; Albert, V. V.; Kilina, S.; Koposov, A.; Sykora, M.; Tretiak, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8902-8913
73. Batista, E. R.; Martin, R. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9856-9859
74. Gahungu, G.; Su, J.; Qu, X.; Liu, Y.; Si, Y.; Shang, X.; Wu, Z. Dalton Trans. 2012, 41, 10228-10237
75. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J. GaussView; Semichem Inc.: Shawnee Mission, KS, 2007.
76. Nonoyama, M. B. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767-768
77. Firey, P. A.; Ford, W. E.; Sounik, J. R.; Kenney, M. E.; Rodgers, M. A. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7626-7630
78. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312
79. Reichardt, C. Chem. Rev. 1994, 94, 2319-2358
80. Pomestchenko, I. E.; Castellano, F. N. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3485-3492
81. Liu, R.; Li, Y.; Li, Y.; Zhu, H.; Sun, W. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12639-12645
82. Lafolet, F.; Welter, S.; Popovic, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828
83. Ichimura, K.; Kobayashi, T.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104-6106
84. Liu, S.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2004, 1510-1511
85. Sun, Y.; Joyce, L. E.; Dickson, N. M.; Turro, C. Chem. Commun. 2010, 46, 2426-2428
86. Shaw, J. R.; Webb, R. T.; Schmehl, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1117-1123
87. Tyson, D. S.; Luman, C. R.; Zhou, X.; Castellano, F. N. Inorg. Chem. 2001, 40, 4063-4071
88. Dubinina, G. G.; Price, R. S.; Abboud, K. A.; Wicks, G.; Wnuk, P.; Stepanenko, Y.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19346-19349
89. Li, Y.; Liu, R.; Badaeva, E.; Kilina, S.; Sun, W. J. Phy. Chem. C 2013, 117, 5908-5918
90. Zhang, B.; Li, Y.; Liu, R.; Pritchett, T. M.; Haley, J. E.; Sun, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 565-572
91. McKay, T. J.; Staromlynska, J.; Davy, J. R.; Bolger, J. A. J. Opt. Soc. Am. B 2001, 18, 358-362
92. Shao, P.; Li, Y.; Yi, J.; Pritchett, T. M.; Sun, W. Inorg. Chem. 2010, 49, 4507-4517
93. Li, Y.; Pritchett, T.; Shao, P.; Haley, J.; Zhu, H.; Sun, W. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3688-3691
94. Ji, Z.; Li, Y.; Sun, W. Inorg. Chem. 2008, 47, 7599-7607
95. Pritchett, T. M.; Sun, W.; Guo, F.; Zhang, B.; Ferry, M. J.; Rogers-Haley, J. E.; Shensky, W.; Mott, A. G. Opt. Lett. 2008, 33, 1053-1055
96. Li, Y.; Pritchett, T. M.; Huang, J.; Ke, M.; Shao, P.; Sun, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7200-7207
97. Shao, P.; Li, Y.; Sun, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1172-1179
98. Sun, W.; Zhu, H.; Barron, P. M. Chem. Mater. 2006, 18, 2602-2610
99. Guo, F.; Sun, W.; Liu, Y.; Schanze, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 4055-4065
100. Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I. Y. S.; Wu, X.; Bedworth, P. V.; Chen, C.; Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tian, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533-1536
101. Song, Y.; Fang, G.; Wang, Y.; Liu, S.; Li, C.; Song, L.; Zhu, Y.; Hu, Q. Appl. Phys. Lett. 1999, 74, 332-334
102. Pittman, M.; Plaza, P.; Martin, M. M.; Meyer, Y. H. Opt. Commun. 1998, 158, 201-212
103. Guha, S.; Kang, K.; Porter, P.; Roach, J. E.; Remy, D. E.; Aranda, F. J.; Rao, D. V. G. L. N. Opt. Lett. 1992, 17, 264-266
104. Ji, Z.; Li, Y.; Pritchett, T. M.; Makarov, N. S.; Haley, J. E.; Li, Z.; Drobizhev, M.; Rebane, A.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2479-2491
105. Shao, P.; Li, Y.; Sun, W. Organometallics 2008, 27, 2743-2749