Cationic iridium(III) complexes with tunable emission color as phosphorescent dyes for live cell imaging

Organometallics

Volumn 29, Issue 5, 2010, Pages 1085-1091

  Zhao, Qiang ^a,b   Yu, Mengxiao ^a   Shi, Linxi ^c   Liu, Shujuan ^b   Li, Chunyan ^a   Shi, Mei ^a   Zhou, Zhiguo ^a   Huang, Chunhui ^a   Li, Fuyou ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY OF POSTS AND TELECOMMUNICATIONS   (China)

^c KUNMING MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIO-IMAGING; CELL MEMBRANE PERMEABILITY; CONJUGATED LENGTH; DIFLUOROPHENYL; EMISSION COLOR; EXCITATION WAVELENGTH; EXCITED-STATE PROPERTIES; FLUORESCENCE PROBES; FLUORESCENT PROBES; HIGH QUANTUM EFFICIENCY; IRIDIUM COMPLEX; LIVE-CELL IMAGING; LIVING CELL IMAGING; LONG LIFETIME; N LIGANDS; PHOSPHORESCENT DYES; STOKES SHIFT; TRIPLET ENERGY; TUNABLE EMISSIONS;

CELL MEMBRANES; COLOR; CYTOLOGY; DYES; FLUORESCENCE; IRIDIUM; LIGANDS; LIGHT EMISSION; METAL COMPLEXES; ORGANIC POLYMERS; PHOSPHORESCENCE; PROBES; SEMICONDUCTOR QUANTUM DOTS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 77749270927     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900691r     Document Type: Article

References (72)

1. (a) Evans, C. L.; Potma, E. O.; Puorishaage, M.; Cote, D.; Lin, C. P.; Xie, X. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16807-16812.
2. (b) Huisken, J.; Swoger, J.; Bene, F. D.; Wittbrodt, J.; Stelzer, E. H. K. Science 2004, 305, 1007-1009.
3. (c) Boyer, D.; Tamarat, P.; Maali, A.; Lounis, B.; Orrit, M. Science 2002, 297, 1160-1163.
4. (d) Rust, M. J.; Bates, M.; Zhuang, X. W. Nat. Methods 2006, 3, 793-795.
5. (e) Stephens, D. J.; Allan, V. J. Science 2003, 300, 82-86.
6. (a) Miyawaki, A.; Sawano, A.; Kogure, T. Nat. Cell Biol. 2003, 5 (suppl.), S1-S7.
7. (b) Holmes, K. L.; Lantz, L. M. Methods Cell Biol. 2001, 63, 185-204.
8. (c) Banks, P. R.; Paquette, D. M. Bioconjugate Chem. 1995, 6, 447-458.
9. (d) Zhang, M.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Zhu, M. W.; Li, M. Y.; Gao, Y. H.; Li, L.; Liu, Z. Q.; Zhang, J. P.; Zhang, D. Q.;Yi, T.; Huang, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322-10323.
10. (e) Yang, H.; Zhou, Z. G.; Huang, K. W.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2007, 9, 4729-4732.
11. (f) Yu, M. X.; Shi, M.; Chen, Z. G.; Li, F. Y.; Li, X. X.; Gao, Y. H.; Xu, J.;Yang, H.; Zhou, Z. G.;Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6892-6900.
12. (g) Zhou, Z. G.; Yu, M. X.; Yang, H.; Huang, K. W.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 3387-3389.
13. (a) Bruchez, M., Jr.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, A. P. Science 1998, 281, 2013-2016.
14. (b) Chan, W. C. W.; Nie, S. Science 1998, 281, 2016-2018.
15. (c) Dubertret, B.; Skourides, P.; Norris, D. J.; Noireaux, V.; Brivanlou, A. H.; Libchaber, A. Science 2002, 298, 1759-1762.
16. (d) Medintz, I. L.; Uyeda, H. T.; Goldman, E. R.; Mattoussi, H. Nat. Mater. 2005, 4, 435-446.
17. (e) Michalet, X.; Pinaud, F. F.; Bentolila, L. A.; Tsay, J. M.; Doose, S.; Li, J. J.; Sundaresan, G.; Wu, A. M.; Gambhir, S. S.; Weiss, S. Science 2005, 307, 538-544.
18. For recent examples: (a) Yu, M. X.; Li, F. Y.; Chen, Z. G.; Hu, H.; Zhan, C.; Yang, H.; Huang, C. H. Anal. Chem. 2009, 81, 930-935.
19. (b) Chen, Z. G.; Chen, H. L.; Hu, H.;Yu, M. X.; Li, F. Y.; Zhang, Q.; Zhou, Z. G.; Yi, T.; Huang, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3023-3029.
20. (c) Hu, H.; Xiong, L. Q.; Zhou, J.; Li, F. Y.; Cao, T. Y.; Li, C. Y.; Huang, C. H. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3577-3584.
21. (d) Xiong, L. Q.; Chen, Z. G.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Liu, C.; Huang, C. H. Biomaterials 2009, 30, 5592-5600.
22. (e) Xiong, L. Q.; Chen, Z. G.; Tian, Q. W.; Cao, T. Y.; Xu, C. J.; Li, F. Y. Anal. Chem. 2009, 81, 8687-8694.
23. www.probes.com and www.invitrogen.com: Haugland, R. P. A Guide to Fluorescent Probes and Labelling Technologies, 10th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2005.
24. (a) Chou, P. T.; Chi, Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 380-395and references therein.
25. (b) Ma, B.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1501-1510.
26. (c) Huang, C. H.; Li, F. Y.; Huang, W. Intruduction to Organic Light-Emitting Materials and Devices; Press of Fudan University: Shanghai, 2005.
27. (a) Lo, K. K. W.; Ng, D. C. M.; Chung, C. K. Organometallics 2001, 20, 4999-5001.
28. (b) Zhan,W.; Bard, A. J. Anal. Chem. 2007, 79, 459-463.
29. (c) Castellano, F. N.; Dattelbaum, J. D.; Lakowicz, J. R. Anal. Biochem. 1998, 255, 165-170.
30. (d) Vos, J. G.; Kelly, J. M. Dalton Trans. 2006, 4869-4883.
31. (a) Lo, K. K. W.; Lee, T. K. M.; Lau, J. S. Y.; Poon, W. L.; Cheng, S. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 200-208.
32. (b) Lo, K. K.W.; Louie, M.W.; Sze, K. S.; Lau, J. S. Y. Inorg. Chem. 2008, 47, 602-611.
33. (c) Lo, K. K. W.; Lee, P. K.; Lau., J. S. Y. Organometallics 2008, 27, 2998-3006.
34. (d) Lau., J. S. Y.; Lee, P. K.; Tsang, K. H. K.; Ng, C. H. C.; Lam, Y. W.; Cheng, S. H.; Lo, K. K.W. Inorg. Chem. 2009, 48, 708-718.
35. (e) Wu, P.;Wong, E. L. M.; Ma, D. L.; Tong, G. S. M.; Ng, K. M.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652-3656.
36. (f) Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 46-47.
37. (g) Puckett, C. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8738-8739.
38. (h) Amoroso, A. J.; Coogan, M. P.; Dunne, J. E.; Fernández- Moreira, V.; Hess, J. B.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A.; Williams, C. Chem. Commun. 2007, 29, 3066-3068.
39. For example: (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
40. (b) You, Y. M.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438-12439.
41. (c) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
42. (d) Takizawa, S.; Nishida, J.; Tsuzuki, T.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 4308-4319.
43. (e) Chen, X.; Liao, J. L.; Liang, Y.; Ahmed, M. O.; Tseng, H. E.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636-637.
44. (a) Zhao, Q.; Jiang, C. Y.; Shi, M.; Li, F. Y.; Yi, T.; Cao, Y.; Huang, C. H. Organometallics 2006, 25, 3631-3638.
45. (b) Liu, S. J.; Zhao, Q.; Chen, R. F.; Deng, Y.; Fan, Q. L.; Li, F. Y.; Wang, L. H.; Huang, C. H.; Huang, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 4351-4361.
46. (c) Liu, Z. W.; Guan, M.; Bian, Z. Q.; Nie, D. B.; Gong, Z. L.; Li, Z. B.; Huang, C. H. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441-1448.
47. (d) Li, X. H.; Chen, Z.; Shen, L.; Li, F. Y.; Zhao, Q.; Yi, T.; Cao, Y.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 5518-5527.
48. (e) Zhao, Q.; Li, L.; Li, F.Y.;Yu, M. X.; Liu, Z. P.;Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 685-687.
49. For recent examples: (a) Lo, K. K. W.; Lau, J. S. Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 700-709.
50. (b) Lo, K. K.W.; Zhang, K.Y.; Chung, C. K.; Kwok, K.Y. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7110-7121.
51. (c) Lo, K. K.W.; Chung, C. K.; Zhu, N. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500-1512.
52. (a) Gao, R. M.; Ho, D. G.; Hernandez, B.; Selke, M.; Murphy, D.; Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828-14829.
53. (b) Ho, M. L.; Hwang, F. M.; Chen, P. N.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Chen, K. S.; Lee, G. H.; Chi,Y.; Chou, P. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 98-103.
54. (c) Zhao, Q.; Cao, T.Y.; Li, F.Y.; Li, X. H.; Jing, H.;Yi, T.; Huang, C. H. Organometallics 2007, 26, 2077-2081.
55. (d) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Li, F. Y.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Organometallics 2007, 26, 5922-5930.
56. (e) Chen, H. L.; Zhao, Q.; Wu, Y.; Li, F. Y.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11075-11081.
57. (f) Zhao, Q.; Li, F. Y.; Liu, S. J.; Yu, M. X.; Liu, Z. Q.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 9256-9264.
58. (g) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2008, 3836-3840.
59. Lafolet, F.; Welter, S.; Popović, Z.; De Cola, L. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828.
60. Yu, M. X.; Zhao, Q.; Shi, L. X.; Li, F. Y.; Zhou, Z. G.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 2115-2117.
61. Zhao, Q.; Liu, S. J.; Shi, M.; Wang, C. M.; Yu, M. X.; Li, L.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152-6160.
62. Nakamaru, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697-2705.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2003.
64. Cory, A. H.; Owen, T. C.; Barltrop, J. A. Cancer Commun. 1991, 3, 207-212.
65. Nonoyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 467-468.
66. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082-2084.
67. Yersin, H.; Schuetzenmeier, S.; Wiedenhofer, H.; von Zelewsky, A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13496-13499.
68. (a) Neve, F.; Deda, M. L.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
69. (b) Okada, S.; Okinaka, K.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Hashimoto, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Tsuboyama, A.; Takiguchi, T.; Ueno, K. Dalton Trans. 2005, 9, 1583-1590.
70. (a) Plummer, E. A.; Hofstraat, J. W.; De Cola, L. Dalton Trans. 2003, 2080-2084.
71. (b) Didier, P.; Ortmans, L.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Watte, R. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
72. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.