Conversion from ILCT to LLCT/MLCT excited state by heavy metal ion binding in iridium(III) complexes with functionalized 2,2'-bipyridyl ligands

Organometallics

Volumn 28, Issue 19, 2009, Pages 5603-5611

  Zhao, Na ^a   Wu, Yu Hui ^a   Wen, Hui Min ^a   Zhang, Xu ^a   Chen, Zhong Ning ^a,b  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PHENYLPYRIDINE; ABSORPTION BAND; BINDING GROUPS; BIPYRIDYL; BIPYRIDYL LIGANDS; BLUE-SHIFTED; COMPLEX 1; DFT CALCULATION; FUNCTIONALIZED; ION-BINDING; IRIDIUM COMPLEX; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; LOWEST ENERGY STATE; LUMINESCENCE ENHANCEMENTS; PHOTOPHYSICAL; SENSING PROPERTY; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ABSORPTION; BINDING ENERGY; BINDING SITES; CHARGE TRANSFER; DYES; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; HEAVY METALS; ION EXCHANGE; IRIDIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; METAL IONS; METALS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SULFUR COMPOUNDS; TRACE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 70349765865     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om900334f     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H. E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304-4312.
2. (b) Thomas, K. R, J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chien, C. H.; Tao, Y. T.; Wen, Y. S.; Hu, Y. H.; Chou, P. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 5677-5685.
3. (c) Chan, S. C.; Chan, M. C. W.; Wang, Y.; Che, C. M.; Cheung, K. K.;Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4180-4190.
4. (d) Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Che, C. M.; Zhu, N.; Lee, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958-4971.
5. (e) Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317-351.
6. (a) Fan, Y.; Zhu, Y. M.; Dai, F. R.; Zhang, L. Y.; Chen, Z. N. Dalton Trans. 2007, 3885-3892.
7. (b) Wong, K. M. C.; Yam, V. W.-W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477-2488.
8. (c) Bolletta, F.; Costa, I.; Fabhrizzi, L.; Licchelli, M.; Montalti, M.; Pallavicini, P.; Prodi, L.; Zaccheroni, N. Dalton Trans. 1999, 1381-1385.
9. (d) Yam, V. W.-W.; Tang, R. P.-L.; Wong, K. M.-C.; Lu, X.-X.; Cheung, K.-K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4066.
10. (e) Demas, J. N.; DeGraff, B. A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 317-351.
11. (f) Lo, K. K.-W.; Sze, K-S.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N, Y. Organometallic 2007, 26, 3440-3447.
12. (g) Mizuno, T.; Wei, W.-.H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124, 1134-1135.
13. (h) Wong, K.-H.; Chan, M. C.-W.; Che, C.-M. Chem-Eur. J. 1995, 5, 2845-2849.
14. (i) Ji, Y; Zhang, R.; Du, X.B.; Zuo, J.-L.; You, X.-Z. Dalton Trans. 2008, 2578-2582.
15. (j) Tang, W. S.; Lu, X. X.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 27142720.
16. (k) Lewis, J. D.; Moore, J. N. Dalton Trans. 2004, 1376-1385.
17. Ma, D.-L.; Wong, W.-L.; Chung, W.-H.; Chan, F.-Y.; So, P.-K.; Lai, Y.-C. L.; Wong, K.-Y. Angew. Chem.., Int. Ed. 2008, 47, 1-6.
18. (a) Liu, T.; Zhang, H. X.; Zhou, X.; Zheng, Q. C.; Xia, B. H.; Pan, Q. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (36), 8254-8262.
19. (b) Zhao, Q.; Li, F. Y.; Liu, S. J.; Yu, M. X.; Liu, Z. Q.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2008,47 (20), 9256-9264.
20. (c) Goodall, W.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2893-2895.
21. (a) Amao, Y.; Ishikawa, Y.; Okura, I. Anal. Chim.. Acta 2001, 445, 177-182.
22. (b) Marco, G. Di.; Lanza, M.; Pieruccini, M.; Campagna, S. Adv. Mater. 1996, 8, 576.
23. (a) Lo, K., K.-W.; Chung, C.-K.; Lee, T. K.-M.; Lui, L.-H.; Tsang, K. H.-K.; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 6886-6897.
24. (b) Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Leung, S. K.; Tang, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2213-2216.
25. (c) Lo, K. K.-W.; Chung, C.-K.; Zhu, N. Chem-Eur. J. 2006, 12,1500.
26. (d) Lo, K. K. W.; Zhang, K. Y.; Chung, C. K.; Kwok, K. Y. Chem.Eur. J. 2007, 13, 7110-7120.
27. (e) Chen, H. L.; Zhao, Q.; Wu, Y. B.; Li, F. Y.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11075-11081,
28. (f) Ma, D. L.; Wong, W. L.; Chung, W. H.; Chan, F. Y.; So, P. K.; Lai, T. S.; Zhou, Z. Y.; Leung, Y. C.; Wong, K. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3735-3739.
29. (a) Ho, M. L.; Hwang, F. M.; Chen, P. N.; Hu, Y. H.; Cheng, Y. M.; Chen, K.-S.; Lee, G. H.; Chi, Y.; Chou, P. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 98-103.
30. (b) Zhao, Q.; Liu, S. J.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Dalton Trans. 2008, 29, 3836-3840.
31. (c) Zhao, Q.; Cao, T. Y.; Li, F. Y.; Li, X. H.; Jing, H.; Yi, T.; Huang, C. H. Organometallics 2007, 26, 2077-2081.
32. (d)Ho, M. L.; Cheng, Y. M.; Wu, L. C.; Chou, P. T.; Lee, G. H.; Hsu, F. C.; Chi, Y. Polyhedron 2007, 26, 4886-4892.
33. (e) Schmittel, M.; Lin, H. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 9139-9145.
34. (a) Xia, W. S.; Schmehl, R. H.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5599.
35. (b) Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3.
36. (c) de Silva, A. P.; Fox, D. B.; Huxley, A. J. M.; Moody, T. S. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41.
37. (d) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549.
38. (a) Frausto da Silva, J. J. R.; Williams, R. J. P. The Biological Chemistry of the Elements: The Inorganic Chemistry of Life; Clarendon: Oxford, 1991.
39. (b) Gutknecht, J. J. Memhr. Biol. 1981, 61, 61-66.
40. (a) Glusac, K. D.; Jiang, S.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 21, 2504-2505.
41. (b) Leslie, W.; Poole, R. A.; Murray, P. R.; Yellowlees, L. J.; Beeby, A.; Williams, J. A. G. Polyhedron 2004, 23, 2769-2777.
42. (c) Leslie, W.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2004, 623-631.
43. Xu, H.-B.; Zhang, L.-Y.; Xie, Z.-L.; Ma, E.; Chen, Z.-N. Chem. Commun. 2007, 2744-2746.
44. Sprouse, S.; King, K. A.; Speliane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647-6653.
45. Peng, X. J.; Du, J. J.; Fan, J. L.; Wang, J. Y.; Wu, Y. K.; Zhao, J. Z.; Sun, S. G.; Xu, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1500-1501.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Perdew, J.P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396.
48. (a) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K., C.; Salahub, D. R., J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439.
49. (b) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
50. (a) Cossi, M.; Regar, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
51. (b) Barone, V.; Cossi, M. J. Chem. Phys. A 1998, 102, 1995-2001.
52. (C) Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
53. (a) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
54. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
55. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenkig, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
57. Okubo, J.; Shinozaki, H.; Koitabashi, T.; Yomura, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1.998, 71, 329.
58. Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250.
59. (a) Waern, J. B.; Desmarets, C.; Chamoreau, L. M.; Amouri, H.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigellettit, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 3340-3348.
60. (b) Lo, K. K.-W.; Chung, C. K.; Lee, T. K-M.; Lui, L.H.; Tsang, K. H.-K; Zhu, N. Inorg. Chem. 2003,42, 6886.
61. (c) Neve, F.; La Deda, M.; Crispini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856-5863.
62. (d) Neve, F.; Crispini, A.; Campagna, S.; Serroni, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 2250.
63. (a) Colombo, M. G.; Hauser, A.; Gudel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088-3092.
64. (b) Wilkinson, A. J.; Puschmann, H.; Howard, J. A. K.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 8685-8699.
65. (c) Dixon, I. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385-391.
66. (d) Didier, P.; Ortmans, I.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
67. (e) Calogero, G.; Giuffrida, G.; Serroni, S.; Ricevuto, V.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 541-545.
68. (a) Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von, Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1.988, 84, 85-277.
69. (b) Didier, P.; Ortmans, I.; Kirsch-De Mesmaeker, A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 5239-5245.
70. (c) Wilde, A. P.; King, K. A.; Warrts, R, J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 629-634.
71. (a) Tsuboyama, A.; Iwawaki, H.; Furugori, M.; Mukaide, T.; Kamatani, J.; Igawa, S.; Moriyama, T.; Miura, S.; Takiguchi, T.; Okada, S.; Hoshino, M.; Ueno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971-12979.
72. (b) Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005,44, 8723-8732.
73. (C) Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770-7780.
74. (a) Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-230.
75. (b) Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143-171.
76. (a) Leslie, W.; Poole, R. A.; Murray, P. R.; Yellowlees, L. J.; Beeby, A.; Williams, J. A. G. Polyhedron 2004, 23, 2769-2777.
77. (b) Glusac, K. D.; Jiang, S.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 21, 2504-2505.
78. (c) Licini, M.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 1999, 19, 1943-1944.
79. (d) Leslie, W.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2004, 623-631.
80. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
81. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464-3471.
82. (a) Bourson, J.; Pouget, J.; Valeur, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4552-4557.
83. (b) Valeur, B.; Pouget, J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6545-6549.
84. Li, M. J.; Ko, C. C.; Duan, G. P.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W. W. Organometallics 2007, 26, 6091-6098.
85. (a) Choi, S. H.; Pang, K. L.; Kim, K.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2007, 46, 10564-10577.
86. (b) Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 128, 1551715528.
87. (a) Manrtinez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Monlia, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235-3238.
88. (b) Varnes, A. V.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950.