Synthesis and antiproliferative and c-Src kinase inhibitory activities of cinnamoyl-and pyranochromen-2-one derivatives

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 91, Issue 8, 2013, Pages 741-754

  Chand, Karam ^a   Shirazi, Amir Nasrolahi ^b   Yadav, Preeti ^a   Tiwari, Rakesh K ^b   Kumari, Meena ^a   Parang, Keykavous ^b   Sharma, Sunil K ^a  

^a UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^b UNIVERSITY OF RHODE ISLAND   (United States)

Author keywords

Anticancer; Antiproliferative; C Src kinase; Chromen 2 one

Indexed keywords

ANTI-PROLIFERATIVE; ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES; ANTICANCER; C-SRC KINASE; CHROMEN-2-ONE; HUMAN CANCER CELLS; INHIBITORY ACTIVITY; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS;

CELL CULTURE; CELL PROLIFERATION; CELLS; COMPUTATIONAL ELECTROMAGNETICS;

ENZYME INHIBITION;

EID: 84880753846     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/cjc-2013-0053     Document Type: Article

References (43)

1. Caleta I. Kralj M. Marjanovic M. Bertosa B. Tomic S. Pavilovic G. Pavelic K. Karminski-Zamola G. J. Med. Chem. 2009, 52 (6), 1744. 10.1021/jm801566q.
2. Ai Y. Liang Y. J. Liu J. C. He H. W. Chen Y. Tang C. Yang G. Z. Fu L. W. Eur. J. Med. Chem. 2012, 47 (1), 206. 10.1016/j.ejmech.2011.10.04.
3. Ruhul Amin A. R. Kucuk O. Khuri F. R. Shin D. M. J. Clin. Oncol. 2009, 27 (16), 2712. 10.1200/JCO.2008.20.6235.
4. Bonfili L. Cecarini V. Amici1 M. Cuccioloni M. Angeletti M. Keller J. N. Eleuteri A. M. FEBS J. 2008, 275 (22), 5512. 10.1111/j.1742-4658.2008.06696.x.
5. Valente S. Bana E. Viry E. Bagrel D. Kirsch G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20 (19), 5827. 10.1016/j.bmcl.2010.07.130.
6. Hamdi N. Fischmeister C. Puerta M. C. Valerga P. Med. Chem. Res. 2011, 20 (4), 522. 10.1007/s00044-010-9326-1.
7. Uchiumi F. Hatano T. Ito H. Yoshida T. Tanuma S. I.; Antiviral Res. 2003, 58 (1), 89. 10.1016/S0166-3542(02)00186-9.
8. Hengeller C. Licciardelo G. Tudino V. Marcelli E. Virgilio A. Nature 1965, 205 (4969), 418. 10.1038/205418a0.
9. Maxwell A. Lawson D. M. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3 (3), 283. 10.2174/1568026033452500.
10. Shaw S. J. Menzella H. G. Myles D. C. Xian M. Smith A. B. Org. Biomol. Chem. 2007, 5 (17), 2753. 10.1039/B708884C.
11. Lou C. Wang M. Yang G. Cai H. Zhao F. Yang H. Tong L. Cai B. Toxicol. In Vitro 2009, 23 (5), 906. 10.1016/j.tiv.2009.05.002.
12. Sharma A. Chakravarti B. Gupt M. P. Siddiqui J. A. Konwar R. Tripathi R. P. Biol. Med. Chem. 2010, 18 (13), 4711. 10.1016/j.bmc.2010.05.015.
13. Go M. L. Wu X. Liu X. L. Curr. Med. Chem. 2005, 12 (4), 483. 10.2174/0929867053363153.
14. Dimmock J. R. Elias D. W. Beazely M. A. Kandepu N. M. Curr. Med. Chem. 1999, 6 (12), 1125.
15. Kumar V. Kumar S. Hassan M. Wu H. Thimmulappa R. K. Kumar A. Sharma S. K. Parmar V. S. Biswal S. Malhotra S. V.; J. Med. Chem. 2011, 54 (12), 4147. 10.1021/jm2002348
16. Devincenzo R. Scambia G. Panici P. B. Ranelletti F. O. Bonanno G. Ercoli A. Dellemonache F. Ferrari F. Piantelli M. Mancuso S. Anti-Cancer Drug Des. 1995, 10 (6), 481.
17. Shibata S. Stem Cells 1994, 12 (1), 44. 10.1002/stem.5530120109.
18. Kumar D. Kumar N. M. Akamatsu K. Kusaka E. Harada H. Ito T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20 (13), 3916. 10.1016/j.bmcl.2010.05.016.
19. Rao Y. K. Fang S. H. Tzeng Y. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (23), 7909. 10.1016/j.bmc.2009.10.022.
20. Ciupa A. Griffiths N. J. Light S. K. Wood P. J. Caggiano L. Med. Chem. Commun. 2011, 2 (10), 1011. 10.1039/c1md00155h.
21. Wei B. L. Teng C. H. Wang J. P. Won S. J. Lin C. N. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42 (5), 660. 10.1016/j.ejmech.2006.12.009.
22. Takahashi T. Takasuka N. Iigo M. Baba M. Nishino H. Tsuda H. Okuyama T. Cancer Sci. 2004, 95 (5), 448. 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03230.x.
23. Batovska D. I. Todorova I. T. Curr. Clin. Pharmacol. 2010, 5 (1), 1. 10.2174/157488410790410579.
24. Zamin L. L. Filippi-Chiela E. C. Dillenburg-Pilla P. Horn F. Salbego C. Lenz G. Cancer Sci. 2009, 100 (9), 1655. 10.1111/j.1349-7006.2009.01215.x.
25. Youdim K. A. Qaiser M. Z. Begley D. J. Rice-Evans C. A. Abbott N. J.; Free Radic. Biol. Med. 2004, 36 (5), 592. 10.1016/j.freeradbiomed.2003.11.023.
26. Lazar C. Kluczyk A. Kiyota T. Konishi Y. J. Med. Chem. 2004, 47 (27), 6973. 10.1021/jm049637+.
27. Sashidhara K. V. Kumar M. Modukuri R. K. Sonkar R. Bhatia G. Khanna A. K. Rai S. Shukla R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (15), 4480. 10.1016/j.bmcl.2011.06.002.
28. Sashidhara K. V. Kumar A. Kumar M. Sarkar J. Sinha S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20 (24), 7205. 10.1016/j.bmcl.2010.10.116.
29. Bombardelli, E.; Valenti, P. PCT Int. Appl. 2001, WO 2001017984 A1 20010315, Patent No. WO 01/17984 A1, 2001.
30. Kathuria A. Jalal S. Tiwari R. Shirazi A. N. Gupta S. Kumar S. Parang K. Sharma S. K. Chem. Biol. Interface 2011, 1 (2), 279.
31. Thomas S. M. Brugge J. S.; Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 1997, 13, 513. 10.1146/annurev.cellbio.13.1.513.
32. Nam N.-H. Parang K. Curr. Drug Targets 2003, 4 (2), 159. 10.2174/1389450033346966.
33. Valizadeh H. Shockravi A. Tetrahedron Lett. 2005, 46 (20), 3501. 10.1016/j.tetlet.2005.03.124.
34. De S. K. Gibbs R. A. Synthesis 2005, 8, 1231. 10.1055/s-2005-865282.
35. Reddy B. M. Thirupathi B. Patil M. K. Open Catal. J. 2009, 2, 33. 10.2174/1876214X00902010033.
36. Narender T. Reddy K. P. Shweta Srivastava K. Mishra D. K. Puri S. K. Org. Lett. 2007, 9 (26), 5369. 10.1021/ol702187m.
37. Nielsen S. F. Christensen S. B. Cruciani G. Kharazmi A. Liljefors T. J. Med. Chem. 1998, 41 (24), 4819. 10.1021/jm980410m.
38. Russell A. Frye J. R. Org. Synth. Coll. 1955, 3, 281; 1941,. 21, 22.
39. Ramesh P. Das A. T. Mohandass P. Nagasathya R. Ind. J. Chem. 2008, 47B (9), 1447.
40. Maheswara M. Siddaiah V. Damu G. L. V. Rao Y. K. Rao C. V. J. Mol. Cat. A: Chemical 2006, 255 (1-2), 49. 10.1016/j.molcata.2006.03.051.
41. Budde R. J. Ke S. Levin V. A. Cancer Biochem. Biophys. 1994, 14 (3), 171.
42. Kumar A. Ahmad I. Chhikara B. S. Tiwari R. Mandal D. Parang K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 (5), 1342. 10.1016/j.bmcl.2011.01.047.
43. Sharma D. Sharma R. K. Bhatia S. Tiwari R. Mandal D. Lehmann J. Parang K. Olsen C. E. Parmar V. S. Prasad A. K. Biochimie 2010, 92 (9), 1164. 10.1016/j.biochi.2010.04.022.