Investigation into the feasibility of thioditaloside as a novel scaffold for galectin-3-specific inhibitors

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 11, 2013, Pages 1331-1342

  Bum Erdene, Khuchtumur ^a   Gagarinov, Ivan A ^a   Collins, Patrick M ^a   Winger, Moritz ^a   Pearson, Andrew G ^a   Wilson, Jennifer C ^a   Leffler, Hakon ^b   Nilsson, Ulf J ^b   Grice, I Darren ^a   Blanchard, Helen ^a  

^a GRIFFITH UNIVERSITY   (Australia)

^b LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Carbohydrates; Chemical synthesis (thioditaloside); Inhibitors; Molecular dynamics; Protein structures

Indexed keywords

CARBOHYDRATE DERIVATIVE; GALACTOSE; GALECTIN 3; THIODITALOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; FEASIBILITY STUDY; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; CHEMICAL SYNTHESIS (THIODITALOSIDE); INHIBITORS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN STRUCTURES;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DISACCHARIDES; GALECTIN 3; HUMANS; HYDROGEN BONDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS; THIOGALACTOSIDES; THIOGLYCOSIDES;

EID: 84880623416     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201300245     Document Type: Article

References (88)

1. S. Nakahara, N. Oka, A. Raz, Apoptosis 2005, 10, 267-275;
2. T. Fukumori, H.-o. Kanayama, A. Raz, Drug Resist. Updates 2007, 10, 101-108;
3. P. Nangia-Makker, S. Nakahara, V. Hogan, A. Raz, J. Bioenerg. Biomembr. 2007, 39, 79-84;
4. P. Nangia-Makker, V. Balan, A. Raz, Cancer Microenviron. 2008, 1, 43-51;
5. D. K. Hsu, H.-Y. Chen, F.-T. Liu, Immunol. Rev. 2009, 230, 114-127.
6. N. C. Henderson, T. Sethi, Immunol. Rev. 2009, 230, 160-171.
7. R. A. de Boer, A. A. Voors, P. Muntendam, W. H. van Gilst, D. J. van Veldhuisen, Eur. J. Heart Failure 2009, 11, 811-817;
8. R. A. de Boer, L. Yu, D. J. Van Veldhuisen, Curr. Heart Failure Rep. 2010, 7, 1-8.
9. P. Matarrese, O. Fusco, N. Tinari, C. Natoli, F.-T. Liu, M. L. Semeraro, W. Malorni, S. Iacobelli, Int. J. Cancer 2000, 85, 545-554;
10. H.-M. Lin, B.-K. Moon, F. Yu, H.-R. C. Kim, Carcinogenesis 2000, 21, 1941-1945;
11. T. Fukumori, N. Oka, Y. Takenaka, P. Nangia-Makker, E. Elsamman, T. Kasai, M. Shono, H.-o. Kanayama, J. Ellerhorst, R. Lotan, A. Raz, Cancer Res. 2006, 66, 3114-3119;
12. C.-I. Lin, E. E. Whang, M. A. Abramson, D. B. Donner, M. M. Bertagnolli, F. D. Moore, Jr., D. T. Ruan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 379, 626-631.
13. T.-C. Cheong, J.-Y. Shin, K.-H. Chun, Cancer Sci. 2010, 101, 94-102;
14. S. Wongkham, M. Junking, C. Wongkham, B. Sripa, S. Chur-in, N. Araki, Cancer Sci. 2009, 100, 2077-2084;
15. T. Kobayashi, T. Shimura, T. Yajima, N. Kubo, K. Araki, W. Wada, S. Tsutsumi, H. Suzuki, H. Kuwano, A. Raz, Clin. Exp. Metastasis 2011, 28, 367-376.
16. C.-I. Lin, E. E. Whang, D. B. Donner, X. Jiang, B. D. Price, A. M. Carothers, T. Delaine, H. Leffler, U. J. Nilsson, V. Nose, F. D. Moore, Jr., D. T. Ruan, Mol. Cancer Res. 2009, 7, 1655-1662;
17. V. V. Glinsky, G. Kiriakova, O. V. Glinskii, V. V. Mossine, T. P. Mawhinney, J. R. Turk, A. B. Glinskii, V. H. Huxley, J. E. Price, G. V. Glinsky, Neoplasia 2009, 11, 901-909.
18. S. M. Massa, D. N. W. Cooper, H. Leffler, S. H. Barondes, Biochemistry 1993, 32, 260-267;
19. E. A. M. Barboni, S. Bawumia, R. C. Hughes, Glycoconjugate J. 1999, 16, 365-373;
20. N. Ahmad, H.-J. Gabius, S. André, H. Kaltner, S. Sabesan, R. Roy, B. Liu, F. Macaluso, C. F. Brewer, J. Biol. Chem. 2004, 279, 10841-10847;
21. A. Lepur, E. Salomonsson, U. J. Nilsson, H. Leffler, J. Biol. Chem. 2012, 287, 21751-21756.
22. E. A. M. Barboni, S. Bawumia, K. Henrick, R. C. Hughes, Glycobiology 2000, 10, 1201-1208.
23. N. Agrwal, Q. Sun, S.-Y. Wang, J. L. Wang, J. Biol. Chem. 1993, 268, 14932-14939;
24. B. Mehul, S. Bawumia, S. R. Martin, R. C. Hughes, J. Biol. Chem. 1994, 269, 18250-18258.
25. P. M. Collins, K. I. P. J. Hidari, H. Blanchard, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2007, 63, 415-419;
26. J. Seetharaman, A. Kanigsberg, R. Slaaby, H. Leffler, S. H. Barondes, J. M. Rini, J. Biol. Chem. 1998, 273, 13047-13052;
27. P. Sörme, P. Arnoux, B. Kahl-Knutsson, H. Leffler, J. M. Rini, U. J. Nilsson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1737-1743;
28. C. Diehl, O. Engstrom, T. Delaine, M. Håkansson, S. Genheden, K. Modig, H. Leffler, U. Ryde, U. J. Nilsson, M. Akke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577-14589.
29. H. Leffler, S. Carlsson, M. Hedlund, Y. Qian, F. Poirier, Glycoconjugate J. 2002, 19, 433-440.
30. C. T. Öberg, H. Leffler, U. J. Nilsson, Chimia 2011, 65, 18-23;
31. H. van Hattum, H. M. Branderhorst, E. E. Moret, U. J. Nilsson, H. Leffler, R. J. Pieters, J. Med. Chem. 2013, 56, 1350-1354.
32. C. T. Öberg, H. Leffler, U. J. Nilsson, J. Med. Chem. 2008, 51, 2297-2301.
33. C. T. Öberg, H. Blanchard, H. Leffler, U. J. Nilsson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3691-3694;
34. J. Tejler, B. Salameh, H. Leffler, U. J. Nilsson, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3982-3990.
35. P. M. Collins, C. T. Öberg, H. Leffler, U. J. Nilsson, H. Blanchard, Chem. Biol. Drug Des. 2012, 79, 339-346;
36. C. T. Öberg, A.-L. Noresson, H. Leffler, U. J. Nilsson, Tetrahedron 2011, 67, 9164-9172.
37. H. Leffler, S. H. Barondes, J. Biol. Chem. 1986, 261, 10119-10126.
38. E. Salomonsson, M. C. Carlsson, V. Osla, R. Hendus-Altenburger, B. Kahl-Knutson, C. T. Öberg, A. Sundin, R. Nilsson, E. Nordberg-Karlsson, U. J. Nilsson, A. Karlsson, J. M. Rini, H. Leffler, J. Biol. Chem. 2010, 285, 35079-35091.
39. I. Cumpstey, E. Salomonsson, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, ChemBioChem 2007, 8, 1389-1398.
40. I. Cumpstey, E. Salomonsson, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4233-4245;
41. B. A. Salameh, I. Cumptsey, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5367-5378;
42. T. Delaine, I. Cumptsey, L. Ingrassia, M. Le Mercier, P. Okechukwu, H. Leffler, R. Kiss, U. J. Nilsson, J. Med. Chem. 2008, 51, 8109-8114.
43. T. L. Lowary, E. Eichler, D. R. Bundle, Can. J. Chem. 2002, 80, 1112-1130;
44. G. Hodosi, P. Kováč, J. Carbohydr. Chem. 1998, 17, 557-565;
45. G. J. F. Chittenden, Carbohydr. Res. 1970, 15, 101-109.
46. I. Cumpstey, A. Sundin, H. Leffler, U. J. Nilsson, Angew. Chem. 2005, 117, 5240-5242; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5110-5112.
47. H. Xiao, G. Wang, P. Wang, Y. Li, Chin. J. Chem. 2010, 28, 1229-1232.
48. R. L. Whistler, M. L. Wolfrom, J. N. BeMiller in Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol. 2, Academic Press, New York, 1963.
49. B. Capon, P. M. Collins, A. A. Levy, W. G. Overend, J. Chem. Soc. 1964, 3242-3254.
50. F. Chrétien, P. Di Cesare, B. Gross, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 3297-3300.
51. K. A. Stannard, P. M. Collins, K. Ito, E. M. Sullivan, S. A. Scott, E. Gabutero, I. Darren Grice, P. Low, U. J. Nilsson, H. Leffler, H. Blanchard, S. J. Ralph, Cancer Lett. 2010, 299, 95-110.
52. K. Saraboji, M. Håkansson, S. Genheden, C. Diehl, J. Qvist, U. Weininger, U. J. Nilsson, H. Leffler, U. Ryde, M. Akke, D. T. Logan, Biochemistry 2012, 51, 296-306.
53. M. F. López-Lucendo, D. Solís, S. André, J. Hirabayashi, K. Kasai, H. Kaltner, H. J. Gabius, A. Romero, J. Mol. Biol. 2004, 343, 957-970.
54. T. J. Dolinsky, P. Czodrowski, H. Li, J. E. Nielsen, J. H. Jensen, G. Klebe, N. A. Baker, Nucleic Acids Res. 2007, 35, W522-525;
55. T. J. Dolinsky, J. E. Nielsen, J. A. McCammon, N. A. Baker, Nucleic Acids Res. 2004, 32, W665-W667.
56. N. A. Baker, D. Sept, S. Joseph, M. J. Holst, J. A. McCammon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10037-10041.
57. A. G. W. Leslie, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2006, 62, 48-57.
58. P. Evans, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2006, 62, 72-82.
59. Collaborative Computational Project, Number 4, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 1994, 50, 760-763.
60. J. Navaza, Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 1994, 50, 157-163.
61. G. N. Murshudov, P. Skubák, A. A. Lebedev, N. S. Pannu, R. A. Steiner, R. A. Nicholls, M. D. Winn, F. Long, A. A. Vagin, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2011, 67, 355-367.
62. J. Pražnikar, P. V. Afonine, G. Gunčar, P. D. Adams, D. Turk, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2009, 65, 921-931.
63. P. D. Adams, P. V. Afonine, G. Bunkóczi, V. B. Chen, I. W. Davis, N. Echols, J. J. Headd, L.-W. Hung, G. J. Kapral, R. W. Grosse-Kunstleve, A. J. McCoy, N. W. Moriarty, R. Oeffner, R. J. Read, D. C. Richardson, J. S. Richardson, T. C. Terwilliger, P. H. Zwart, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2010, 66, 213-221.
64. P. Emsley, K. Cowtan, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2004, 60, 2126-2132.
65. A. W. Schüttelkopf, D. M. F. van Aalten, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1355-1363.
66. V. B. Chen, W. B. Arendall, III., J. J. Headd, D. A. Keedy, R. M. Immormino, G. J. Kapral, L. W. Murray, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2010, 66, 12-21.
67. S. McNicholas, E. Potterton, K. S. Wilson, M. E. M. Noble, Acta Crystallogr. Sect. D Biol. Crystallogr. 2011, 67, 386-394.
68. W. L. DeLano, The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.3 Schrödinger, LLC, Palo Alto, CA, 2002.
69. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
70. S. Carlsson, C. T. Öberg, M. C. Carlsson, A. Sundin, U. J. Nilsson, D. Smith, R. D. Cummings, J. Almkvist, A. Karlsson, H. Leffler, Glycobiology 2007, 17, 663-676.
71. P. Sörme, B. Kahl-Knutsson, M. Huflejt, U. J. Nilsson, H. Leffler, Anal. Biochem. 2004, 334, 36-47.
72. B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435-447.
73. K. Lindorff-Larsen, S. Piana, K. Palmo, P. Maragakis, J. L. Klepeis, R. O. Dror, D. E. Shaw, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2010, 78, 1950-1958.
74. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8595.
75. B. Hess, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 116-122;
76. B. Hess, H. Bekker, H. J. C. Berendsen, J. G. E. M. Fraaije, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472.
77. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
78. A. W. Sousa da Silva, W. F. Vranken, BMC Res. Notes 2012, 5, 367;
79. J. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260.
80. A. Jakalian, D. B. Jack, C. I. Bayly, J. Comput. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
81. W. L. Jorgensen, J. D. Madura, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1407-1413.
82. G. Bussi, D. Donadio, M. Parrinello, J. Chem. Phys. 2007, 126, 014101.
83. M. Parrinello, A. Rahman, J. Appl. Phys. 1981, 52, 7182-7190;
84. S. Nosé, M. L. Klein, Mol. Phys. 1983, 50, 1055-1076.
85. J. Srinivasan, T. E. Cheatham, III, P. Cieplak, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409.
86. D. A. Case, T. A. Darden, I. T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Roberts, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, J. Swails, A. W. Goetz, I. Kolossvary, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, R. M. Wolf, J. Liu, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, Q. Cai, X. Ye, J. Wang, M.-J. Hsieh, G. Cui, D. R. Roe, D. H. Mathews, M. G. Seetin, R. Salomon-Ferrer, C. Sagui, V. Babin, T. Luchko, S. Gusarov, A. Kovalenko, P. A. Kollman, AMBER12, University of California, San Francisco, 2012.
87. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38.
88. B. R. Miller III., T. D. McGee, Jr., J. M. Swails, N. Homeyer, H. Gohlke, A. E. Roitberg, J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 3314-3321.