Convenient synthesis of D-talose from D-galactose

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 28, Issue 7, 2010, Pages 1229-1232

  Xiao, Hualing ^a   Wang, Guangfa ^a   Wang, Peng ^a   Li, Yingxia ^b  

^a OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Carbohydrate; D talose; Rare sugar; SN2 reaction; Synthesis

Indexed keywords

EID: 77956605563     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201090213     Document Type: Article

References (37)

1. Izumori, K. Naturwissenschaften 2002, 89, 120.
2. Muniruzzaman, S.; Pan, Y. T.; Zeng, Y.; Atkins, B.; Izumori, K.; Elbein, A. D. Glycobiology 1996, 6, 795.
3. Livesey, G.; Brown, J. C. J. Nutr. 1996, 126, 1601.
4. Levin, G. V.; Zehner, L. R.; Sanders, J. P.; Beadle, J. R. Am. J. Clin. Nutr. 1995, 62, 1161.
5. Hossain, M. A.; Wakabayashi, H.; Goda, F.; Kobayashi, S.; Maeba, T.; Maeta, H. Transplant. Proc. 2000, 32, 2021.
6. Zhang, G.; Fang, L.; Zhu, L.; Aimiuwu, J. E.; Shen, J.; Cheng, H.; Muller, M. T.; Lee, G. E.; Sun, D.; Wang, P. G. J. Med. Chem. 2005, 48, 5269.
7. Bailly, C.; Qu, X.; Graves, D. E.; Prudhomme, M.; Chaires, J. B. Chem. Biol. 1999, 6, 277.
8. Gewirtz, D. A. Biochem. Pharmacol. 1999, 57, 727.
9. Hecht, S. M. J. Nat. Prod. 2000, 63, 158.
10. Arimondo, P. B.; Helene, C. Cur. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2001, 1, 219.
11. Gerhard, U.; Mackay, J. P.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232 and references cited therein.
12. (a) Waltho, J. P.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2475.
13. (b) Gerhard, U.; Mackay, J. P.; Maplestone, R. A.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 232.
14. (c) Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Beauregard, D. A.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Westwell, M. S.; Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4581.
15. (d) Beauregard, D. A.; Williams, D. H.; Gwynn, M. N.; Knowles, D. J. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 781.
16. (a) Sundram, U. N.; Griffin, J. H.; Nicas, T. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13107.
17. (b) Nicolaou, K. C.; Hughes, R.; Cho, S. Y.; Winsinger, N.; Smethurst, C.; Labischinski, H.; Endermann, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3823.
18. (c) Jain, R. K.; Trias, J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8740.
19. Lerner, L. M.; Mennitt, G. Cabohydr. Res. 1994, 259, 191.
20. Sznaidman, M. L.; Hecht, S. M. Org. Lett. 2001, 3, 2811.
21. Linington, R. G.; Robertson, M.; Gauthier, A.; Finlay, B. B.; Soest, R.; Andersen, R. J. Org. Lett. 2002, 4, 4089.
22. Haukaas, M. H.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2001, 3, 3899.
23. Castro, C. D.; Gargiulo, V.; Lanzetta, R.; Parrilli, M. Biomacromolecules 2007, 8, 1047.
24. Oberg, C. T.; Blanchard, H.; Leffler, H.; Nilsson, U. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 183, 691.
25. Czechura, P.; Tam, R. Y.; Dimitrijevic, E.; Murphy, A. V.; Ben, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2928.
26. Jachymek, W.; Niedziela, T.; Petersson, C.; Lugowski, C.; Czaja, J.; Kenne, L. Biochemistry 1999, 38, 11788.
27. Sharpless, K. B.; Masamune, S. Science 1983, 220, 949.
28. Hans, P.; Francisco, G. E.; Trautwein, W. P. Chem. Ber. 1968, 101, 186.
29. Harris, J. M.; Keranen, M. D.; Nguyen, H.; Young, V. G.; O'Doherty, G. A. Carbohydr. Res. 2000, 328, 17.
30. Harris, J. M.; Keranen, M. D.; Nguyen, H.; Young, V. G.; O'Doherty, G. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2982.
31. Hodosi, G.; Kovac, P. J. Carbohydr. Chem. 1998, 17 (4 & 5), 557.
32. Hodosi, G.; Kovac, P. Carbohydr. Res. 1997, 303, 239.
33. Wang, G. F.; Zhang, W.; Lu, Z. C.; Wang, P.; Zhang, X. L.; Li, Y. X. J. Org. Chem. 2009, 74, 2508.
34. Seki, M.; Kayo, A.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42 (12), 2357.
35. Helferich, B.; Zirner, J. Chem. Ber. 1962, 95, 2604.
36. (a) Wolfrom, M. L.; Thompson, A. Methods in Carbohydrate Chemistry, Vol. 2, John Wiley & Sons, New York, 1963, p. 211.
37. (b) Izumi, M.; Turuta, O.; Harayama, S.; Hashimoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 992.