Synthesis and fluorescence properties of pyrimidine mono- and bisboron complexes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 14, 2013, Pages 7058-7067

  Kubota, Yasuhiro ^a   Ozaki, Yousuke ^a   Funabiki, Kazumasa ^a   Matsui, Masaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENCE SPECTRA; FLUORESCENCE WAVELENGTH; MOLAR ABSORPTION COEFFICIENT; POSITIVE SOLVATOCHROMISM; RED-SHIFTED;

AROMATIC COMPOUNDS; FLUORESCENCE;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACETONITRILE; BORON DERIVATIVE; CHLOROFORM; DICHLOROMETHANE; HEXANE; HYDROGEN; PYRIMIDINE DERIVATIVE; TOLUENE;

ABSORPTION; ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; QUANTUM YIELD; SOLID STATE; SYNTHESIS;

BORON COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FLUORESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINES; QUANTUM THEORY;

EID: 84880550625     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400879g     Document Type: Article

References (77)

1. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
2. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184
3. Benstead, M.; Mehl, G. H.; Boyle, R. W. Tetrahedron 2011, 67, 3573
4. Douglass, J. E.; Barelski, P. M.; Blankenship, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 255
5. Kubota, Y.; Tsuzuki, T.; Funabiki, K.; Ebihara, M.; Matsui, M. Org. Lett. 2010, 12, 4010
6. Nagai, A.; Kokado, K.; Nagata, Y.; Arita, M.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 8605
7. Maeda, H.; Mihashi, Y.; Haketa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3179
8. Ono, K.; Yoshikawa, K.; Tsuji, Y.; Yamaguchi, H.; Uozumi, R.; Tomura, M.; Taga, K.; Saito, K. Tetrahedron 2007, 63, 9354
9. Zhang, G.; Lu, J.; Sabat, M.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2160
10. Kubota, Y.; Hara, H.; Tanaka, S.; Funabiki, K.; Matsui, M. Org. Lett. 2011, 13, 6544
11. Kubota, Y.; Tanaka, S.; Funabiki, K.; Matsui, M. Org. Lett. 2012, 14, 4682
12. Yoshino, J.; Furuta, A.; Kambe, T.; Itoi, H.; Kano, N.; Kawashima, T.; Ito, Y.; Asashima, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5026
13. Yoshino, J.; Kano, N.; Kawashima, T. Chem. Commun. 2007, 559
14. Kobayashi, H.; Ogawa, M.; Alford, R.; Choyke, P. L.; Urano, Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620
15. Shao, J.; Sun, H.; Guo, H.; Ji, S.; Zhao, J.; Wu, W.; Yuan, X.; Zhang, C.; James, T. D. Chem. Sci. 2012, 3, 1049
16. Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G. Chem. Rev. 2010, 110, 2839
17. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48
18. Wang, J.; Hou, Y.; Lei, W.; Zhou, Q.; Li, C.; Zhang, B.; Wang, X. ChemPhysChem 2012, 13, 2739
19. Gómez-Durán, C. F. A.; García-Moreno, I.; Costela, A.; Martin, V.; Sastre, R.; Bañuelos, J.; López Arbeloa, F.; López Arbeloa, I.; Peña-Cabrera, E. Chem. Commun. 2010, 5103
20. Sisk, W. N.; Ono, N.; Yano, T.; Wada, M. Dyes Pigm. 2002, 55, 143
21. Ertan-Ela, S.; Yilmaz, M. D.; Icli, B.; Dede, Y.; Icli, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008, 10, 3299
22. Rousseau, T.; Cravino, A.; Bura, T.; Ulrich, G.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2009, 1673
23. Mao, M.; Wang, J.-B.; Xiao, Z.-F.; Dai, S.-Y.; Song, Q.-H. Dyes Pigm. 2012, 94, 224
24. Zhang, D.; Wen, Y.; Xiao, Y.; Yu, G.; Liu, Y.; Qian, X. Chem. Commun. 2008, 4777
25. Kubota, Y.; Uehara, J.; Funabiki, K.; Matsui, M. Tetrahedron. Lett. 2010, 51, 6195
26. Umezawa, K.; Nakamura, Y.; Makino, H.; Citterio, D.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1550
27. Nepomnyashchii, A. B.; Bröring, M.; Ahrens, J.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8633
28. Gresser, R.; Hartmann, H.; Wrackmeyer, M.; Leo, K.; Riede, M. Tetrahedron 2011, 67, 7148
29. Kowada, T.; Yamaguchi, S.; Ohe, K. Org. Lett. 2010, 12, 296
30. Bura, T.; Retailleau, P.; Ulrich, G.; Ziessel, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 1109
31. Chen, J.; Burghart, A.; Derecskei-Kovacs, A.; Burgess, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 2900
32. Goze, C.; Ulrich, G.; Mallon, L. J.; Allen, B. D.; Harriman, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10231
33. Araneda, J. F.; Piers, W. E.; Heyne, B.; Parvez, M.; McDonald, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12214
34. Li, Y.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 5237
35. Li, W.; Lin, W.; Wang, J.; Guan, X. Org. Lett. 2013, 15, 1768
36. Bañuelos, J.; López Arbeloa, F.; Martinez, V.; Liras, M.; Costela, A.; García Moreno, I.; López Arbeloa, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3437
37. Zhou, Y.; Xiao, Y.; Li, D.; Fu, M.; Qian, X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571
38. Hachiya, S.; Inagaki, T.; Hashizume, D.; Maki, S.; Niwa, H.; Hirano, T. Tetrahedron. Lett. 2010, 51, 1613
39. Mao, M.; Xiao, S.; Yi, T.; Zou, K. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 612
40. Wu, L.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089
41. Yan, W.; Wan, X.; Chen, Y. J. Mol. Struct. 2010, 968, 85
42. Xia, M.; Wu, B.; Xiang, G. J. Fluorine Chem. 2008, 129, 402
43. Kobayashi, N.; Takeuchi, Y.; Matsuda, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 758
44. Singh, R. S.; Yadav, M.; Gupta, R. K.; Pandey, R.Pandey, D. S. Dalton Trans. 2013, 42, 1696
45. Fischer, G. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1406
46. Curiel, D.; Más-Montoya, M.; Usea, L.; Espinosa, A.; Orenes, R. A.; Molina, P. Org. Lett. 2012, 14, 3360
47. Traven, V. F.; Chibisova, T. A.; Manaev, A. V. Dyes Pigm. 2003, 58, 41
48. Guliyev, R.; Ozturk, S.; Sahin, E.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2012, 14, 1528
49. Fischer, G. M.; Ehlers, A. P.; Zumbusch, A.; Daltrozzo, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3750
50. Hayashi, Y.; Yamaguchi, S.; Cha, W. Y.; Kim, D.; Shinokubo, H. Org. Lett. 2011, 13, 2992
51. Fischer, G. M.; Isomäki-Krondahl, M.; Göttker-Schnetmann, I.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4857
52. Feng, J.; Liang, B.; Wang, D.; Xue, L.; Li, X. Org. Lett. 2008, 10, 4437
53. Fischer, G. M.; Jüngst, C.; Isomäki-Krondahl, M.; Gauss, D.; Möller, H. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A. Chem. Commun. 2010, 5289
54. Berezin, M. Y.; Akers, W. J.; Guo, K.; Fischer, G. M.; Daltrozzo, E.; Zumbusch, A.; Achilefu, S. Biophys. J. 2009, 97, 22
55. Li, H.-J.; Fu, W.-F.; Li, L.; Gan, X.; Mu, W.-H.; Chen, W.-Q.; Duan, X.-M.; Song, H.-B. Org. Lett. 2010, 12, 2924
56. Matichak, J. D.; Hales, J. M.; Barlow, S.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2160
57. Matichak, J. D.; Hales, J. M.; Ohira, S.; Barlow, S.; Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y.; Brédas, J.-L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. ChemPhysChem 2010, 11, 130
58. Zhou, Y.; Kim, J. W.; Nandhakumar, R.; Kim, M. J.; Cho, E.; Kim, Y. S.; Jang, Y. H.; Lee, C.; Han, S.; Kim, K. M.; Jang-Joo Kim, J.-J.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 6512
59. Wang, D. L. K.; Huang, S.; Qu, S.; Liu, X.; Zhu, Q.; Zhang, H.; Wang, Y. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15298
60. Li, D.; Yuan, Y.; Bi, H.; Yao, D.; Zhao, X.; Tian, W.; Wang, Y.; Zhang, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 4825
61. Ito, F.; Nagai, T.; Ono, Y.; Yamaguchi, K.; Furuta, H.; Nagamura, T. Chem. Phys. Lett. 2007, 435, 283
62. Qin, W.; Rohand, T.; Baruah, M.; Stefan, A.; Van der Auweraer, M.; Dehaen, W.; Boens, N. Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 562
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
64. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
65. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
66. Caldwell, R. A.; Jacobs, L. D.; Furlani, T. R.; Nalley, E. A.; Laboy, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1623
67. Gorman, A.; Killoran, J.; O'Shea, C.; Kenna, T.; Gallagher, W. M.; O'Shea, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10619
68. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465
69. Lippert, V. E. Z. Elektrochem. 1957, 61, 962
70. Hu, R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Peña-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
71. Moyon, N. S.; Mitra, S. J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 2456
72. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899
73. Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316
74. Thomas, K. R. J.; Kapoor, N.; Bolisetty, M. N. K. P.; Jou, J.-H.; Chen, Y.-L.; Jou, Y.-C. J. Org. Chem. 2012, 77, 3921
75. Park, S.-Y.; Ebihara, M.; Kubota, Y.; Funabiki, K.; Matsui, M. Dyes Pigm. 2009, 82, 258
76. Ooyama, Y.; Okamoto, T.; Yamaguchi, T.; Suzuki, T.; Hayashi, A.; Yoshida, K. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7827
77. Shirai, K.; Matsuoka, M.; Fukunishi, K. Dyes Pigm. 1999, 42, 95