Structural and thermodynamic basis of (+)-α-pinene binding to human cytochrome P450 2B6

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 28, 2013, Pages 10433-10440

  Wilderman, P Ross ^a   Shah, Manish B ^a   Jang, Hyun Hee ^a   Stout, C David ^b   Halpert, James R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^b SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENZYME-LIGAND COMPLEX; HIGH AFFINITY BINDING; HUMAN CYTOCHROMES P450; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; MONOTERPENE HYDROCARBONS; SPECIFIC COMPONENT; STRUCTURAL DETERMINANTS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

CALORIMETRY; COMPLEXATION; ENZYMES; HYDROCARBONS; LIGANDS; THERMODYNAMICS;

MONOTERPENES;

CYTOCHROME P450 2B6; HYDROCARBON; PINENE;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; ENTHALPY; ENTROPY; ISOTHERMAL TITRATION CALORIMETRY; LIGAND BINDING; PROTEIN BINDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN MOTIF; STRUCTURE ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

ARYL HYDROCARBON HYDROXYLASES; BINDING SITES; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MONOTERPENES; THERMODYNAMICS;

EID: 84880380323     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja403042k     Document Type: Article

References (57)

1. Johnson, E. F.; Stout, C. D. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 331
2. Guengerich, F. P. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 611
3. Otyepka, M.; Skopalik, J.; Anzenbacherova, E.; Anzenbacher, P. BBA-Gen. Subjects 2007, 1770, 376
4. Gay, S. C.; Roberts, A. G.; Halpert, J. R. Future Med. Chem. 2010, 2, 1451
5. Otyepka, M.; Berka, K.; Anzenbacher, P. Curr. Drug. Metab. 2012, 13, 130
6. Dong, D.; Wu, B.; Chow, D.; Hu, M. Drug Metab. Rev. 2012, 44, 192
7. Poulos, T. L. Drug Metab. Dispos. 2005, 33, 10
8. Wang, H.; Negishi, M. Curr. Drug Metab. 2003, 4, 515
9. Wilderman, P. R.; Halpert, J. R. Curr. Drug Metab. 2012, 13, 167
10. Ekins, S.; Iyer, M.; Krasowski, M. D.; Kharasch, E. D. Curr. Drug Metab. 2008, 9, 363
11. Gervot, L.; Rochat, B.; Gautier, J. C.; Bohnenstengel, F.; Kroemer, H.; de Berardinis, V.; Martin, H.; Beaune, P.; de Waziers, I. Pharmacogenetics 1999, 9, 295
12. Walsky, R. L.; Astuccio, A. V.; Obach, R. S. J. Clin. Pharmacol. 2006, 46, 1426
13. Wang, H. B.; Tompkins, L. M. Curr. Drug Metab. 2008, 9, 598
14. Zhao, Y.; Halpert, J. R. BBA-Gen. Subjects 2007, 1770, 402
15. Shah, M. B.; Wilderman, P. R.; Pascual, J.; Zhang, Q.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. Biochemistry 2012, 51, 7225
16. Guengerich, F. P.; Ballou, D. P.; Coon, M. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 951
17. Sugie, A.; Miyazawa, M. Proc. 47th TEAC 2003, 159
18. Shimada, T.; Shindo, M.; Miyazawa, M. Drug Metab. Pharmacok. 2002, 17, 507
19. Mercier, B.; Prost, J.; Prost, M. Int. J. Occup. Med. Environ. Health 2009, 22, 331
20. Harrison, S. P.; Morfopoulos, C.; Dani, K. G. S.; Prentice, I. C.; Arneth, A.; Atwell, B. J.; Barkley, M. P.; Leishman, M. R.; Loreto, F.; Medlyn, B. E.; Niinemets, Ü.; Possell, M.; Peñuelas, J.; Wright, I. J. New Phytol. 2013, 197, 49
21. Gonzalez, F. J.; Nebert, D. W. Trends Genet. 1990, 6, 182
22. Lee, S. C.; Bennett, B. C.; Hong, W. X.; Fu, Y.; Baker, K. A.; Marcoux, J.; Robinson, C. V.; Ward, A. B.; Halpert, J. R.; Stevens, R. C.; Stout, C. D.; Yeager, M. J.; Zhang, Q. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, E1203
23. PyMOL, 1.3 ed.; Schrodinger, LLC: New York, 2010.
24. Mitsuda, M.; Iwasaki, M. Protein Expres. Purif. 2006, 46, 401
25. Scott, E. E.; Spatzenegger, M.; Halpert, J. R. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 395, 57
26. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1964, 239, 2370
27. Davydov, D. R.; Deprez, E.; Hui Bon Hoa, G.; Knyushko, T. V.; Kuznetsova, G. P.; Koen, Y. M.; Archakov, A. I. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 320, 330
28. Renaud, J. P.; Davydov, D. R.; Heirwegh, K. P. M.; Mansuy, D.; Hoa, G. H. B. Biochem. J. 1996, 319, 675
29. Gay, S. C.; Zhang, H.; Wilderman, P. R.; Roberts, A. G.; Liu, T.; Li, S.; Lin, H. L.; Zhang, Q.; Woods, V. L.; Stout, C. D.; Hollenberg, P. F.; Halpert, J. R. Biochemistry 2011, 50, 4903
30. Muralidhara, B. K.; Negi, S.; Chin, C. C.; Braun, W.; Halpert, J. R. J. Biol. Chem. 2006, 281, 8051
31. Soltis, S. M.; Cohen, A. E.; Deacon, A.; Eriksson, T.; Gonzalez, A.; McPhillips, S.; Chui, H.; Dunten, P.; Hollenbeck, M.; Mathews, I.; Miller, M.; Moorhead, P.; Phizackerley, R. P.; Smith, C.; Song, J.; van dem Bedem, H.; Ellis, P.; Kuhn, P.; McPhillips, T.; Sauter, N.; Sharp, K.; Tsyba, I.; Wolf, G. Acta Crystallogr. D 2008, 64, 1210
32. Leslie, A. G. W. Acta Crystallogr. D 1999, 55, 1696
33. Bailey, S. Acta Crystallogr. D 1994, 50, 760
34. Emsley, P.; Cowtan, K. Acta Crystallogr. D 2004, 60, 2126
35. van Aalten, D. M. F.; Bywater, R.; Findlay, J. B. C.; Hendlich, M.; Hooft, R. W. W.; Vriend, G. J. Comput. Aided Mol. Des. 1996, 10, 255
36. Chen, V. B.; Arendall, W. B., III; Headd, J. J.; Keedy, D. A.; Immormino, R. M.; Kapral, G. J.; Murray, L. W.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Acta Crystallogr. D 2010, 66, 12
37. Gay, S. C.; Shah, M. B.; Talakad, J. C.; Maekawa, K.; Roberts, A. G.; Wilderman, P. R.; Sun, L.; Yang, J. Y.; Huelga, S. C.; Hong, W.-X.; Zhang, Q.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. Mol. Pharmacol. 2010, 77, 529
38. Talakad, J. C.; Kumar, S.; Halpert, J. R. Drug Metab. Dispos. 2009, 37, 644
39. Griffin, S.; Wyllie, S. G.; Markham, J. J. Chromatogr. A 1999, 864, 221
40. Isin, E. M.; Guengerich, F. P. J. Biol. Chem. 2006, 281, 9127
41. Muralidhara, B. K.; Halpert, J. R. Drug Metab. Rev. 2007, 39, 539
42. Lewis, D. F. V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1955
43. Sridhar, J.; Liu, J. W.; Foroozesh, M.; Stevens, C. L. K. Molecules 2012, 17, 9283
44. Miyazawa, M.; Nakanishi, K. Biosci. Biotech. Biochem. 2006, 70, 1259
45. Miyazawa, M.; Sugie, A.; Shimada, T. Drug Metab. Dispos. 2003, 31, 1049
46. Miyazawa, M.; Sugie, A.; Shindo, M. Biosci. Biotech. Biochem. 2002, 66, 2458
47. Shah, M. B.; Pascual, J.; Zhang, Q.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. Mol. Pharmacol. 2011, 80, 1047
48. Homans, S. W. In Bioactive Conformation I; Peters, T., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2007; Vol. 272, p 51.
49. Syme, N. R.; Dennis, C.; Bronowska, A.; Paesen, G. C.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8682
50. Young, T.; Abel, R.; Kim, B.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 808
51. Fenley, A. T.; Muddana, H. S.; Gilson, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 20006
52. Backes, W. L.; Cawley, G.; Eyer, C. S.; Means, M.; Causey, K. M.; Canady, W. J. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 304, 27
53. Yano, J. K.; Hsu, M.-H.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 822
54. DeVore, N. M.; Meneely, K. M.; Bart, A. G.; Stephens, E. S.; Battaile, K. P.; Scott, E. E. FEBS J. 2012, 279, 1621
55. Haines, D. C.; Tomchick, D. R.; Machius, M.; Peterson, J. A. Biochemistry 2001, 40, 13456
56. Wilderman, P. R.; Shah, M. B.; Liu, T.; Li, S.; Hsu, S.; Roberts, A. G.; Goodlett, D. R.; Zhang, Q.; Woods, V. L., Jr.; Stout, C. D.; Halpert, J. R. J. Biol. Chem. 2010, 285, 38602
57. Barratt, E.; Bingham, R. J.; Warner, D. J.; Laughton, C. A.; Phillips, S. E. V.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11827