Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide

Chemical Science

Volumn 4, Issue 8, 2013, Pages 3275-3281

  Huang, Yuan ^a   Yang, Licheng ^a   Shao, Panlin ^a   Zhao, Yu ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALDEHYDES; ALLYLATION REACTIONS; CATALYST RECOVERY; CATALYTIC SYSTEM; CINCHONA ALKALOID; DIASTEREO-SELECTIVITY; ONE-POT PROCEDURES; STEREOSELECTIVE REACTIONS;

ALDEHYDES; ALKALOIDS; ALLYLATION; CATALYSTS; METABOLITES; NITROGEN COMPOUNDS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84879998690     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50973g     Document Type: Article

References (71)

1. T. P. Yoon, E. N. Jacobsen, Science 2003 299 1691
2. K. Kacprzak, J. Gawroñski, Synthesis 2001 961
3. H. Li, Y. Chen and L. Deng, in Privileged Chiral Ligands and Catalysts, ed. Q. Zhou, Wiley, 2011, p. 361
4. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994 94 2483
5. R. R. Deshmukh, D. H. Ryu and C. E. Song, in Cinchona Alkaloids in Synthesis and Catalysis, ed. C. E. Song, Wiley-VCH, 2009, p. 73
6. S.-K. Tian, Y. Chen, J. Hang, L. Tang, P. Mcdaid, L. Deng, Acc. Chem. Res. 2004 37 621
7. C. Palomo, M. Oiarbide, R. Lopez, Chem. Soc. Rev. 2009 38 632
8. T. Marcelli, H. Hiemstra, Synthesis 2010 1229
9. E. M. O. Yeboah, S. O. Yeboah, G. S. Singh, Tetrahedron 2011 67 1725
10. S.-K. Tian, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6195
11. S. J. Connon, Chem. Commun. 2008 2499
12. L. Stegbauer, F. Sladojevich, D. J. Dixon, Chem. Sci. 2012 3 942
13. S. E. Denmark, J. Fu, Chem. Rev. 2003 103 2763
14. M. Yus, J. C. González-Gómez, F. Foubelo, Chem. Rev. 2011 111 7774
15. A. V. Malkov, P. Kočovský, Eur. J. Org. Chem. 2007 29
16. J. Fu, S. E. Denmark, J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9488
17. M. Nakajima, M. Saito, M. Shiro, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1998 120 6419
18. M. Nakajima, S. Kotani, T. Ishizuka, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 2005 46 157
19. A. V. Malkov, M. Orsini, D. Pernazza, K. W. Muir, V. Langer, P. Meghani, P. Kočovský, Org. Lett. 2002 4 1047
20. A. V. Malkov, L. Dufková, L. Farrugia, P. Kočovský, Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3674
21. T. Shimada, A. Kina, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2003 68 6329
22. J. F. Traverse, Y. Zhao, A. H. Hoveyda, M. L. Snapper, Org. Lett. 2005 7 3151
23. K. Iseki, S. Mizuno, Y. Kuroki, Y. Kolmyashi, Tetrahedron Lett. 1998 39 2767
24. B. Bai, L. Shen, J. Ren, H. J. Zhu, Adv. Synth. Catal. 2012 354 354
25. J. Staunton, K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep. 2001 18 380
26. S. E. Denmark, J. Fu, Org. Lett. 2002 4 1951
27. S. E. Denmark, C. S. Regens, T. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2774
28. I. S. Kim, M.-Y. Ngai, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6340
29. I. S. Kim, M. -Y. Nagi, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14891
30. Y. Lu, I.-S. Kim, A. Hassan, D. J. Del Valle, M. J. Krische, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5018
31. A.-M. R. Dechert-Schmitt, D. C. Schmitt, M. J. Krische, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3195
32. P. Harsh, G. A. O’Doherty, Tetrahedron 2009 65 5051
33. S. B. Han, A. Hassan, I. S. Kim, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15559
34. Y. Lu, S. K. Woo, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 13876
35. Y. Feng, X. Jiang, J. K. De Brabander, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17083
36. I. S. Kim, S. B. Han, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2514
37. J. R. Zbieg, J. Moran, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10582
38. X. Gao, H. Han, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12795
39. X. Gao, Y. J. Zhang, M. J. Krische, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4173
40. J. R. Zbieg, E. Yamaguchi, E. L. McInturff, M. J. Krische, Science 2012 336 324
41. E. L. McInturff, E. Yamaguchi, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 20628
42. H. C. Brown, P. K. Jadhav, J. Am. Chem. Soc. 1983 105 2092
43. H. C. Brown, K. S. Bhat, J. Am. Chem. Soc. 1986 108 293
44. W. R. Roush, A. E. Walts, L. K. Hoong, J. Am. Chem. Soc. 1985 107 8186
45. W. R. Roush, K. Ando, D. B. Powers, A. D. Palkowitz, R. L. Halterman, J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6339
46. J. W. A. Kinnaird, P. Y. Ng, K. Kubota, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7920
47. K. Kubota, J. L. Leighton, Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 946
48. B. M. Hackman, P. J. Lombardi, J. L. Leighton, Org. Lett. 2004 6 4375
49. H. Kim, S. Ho, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6517
50. L. M. Suen, M. L. Steigerwald, J. L. Leighton, Chem. Sci. 2013 4 2413
51. V. Rauniyar, H. Zhai, D. G. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8481
52. P. Jain, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11884
53. S. H. Oh, H. S. Rho, J. W. Lee, J. E. Lee, S. H. Youk, J. Chin, C. E. Song, Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7872
54. H. Brunner, P. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2000 2119
55. H. Brunner, P. Schmidt, M. Prommesberger, Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1501
56. A. E. Taggi, A. M. Hafez, H. Wack, B. Young, D. Ferraris, T. Lectka, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6626
57. J.-R. Chen, X.-L. An, X.-Y. Zhu, X.-F. Wang, W.-J. Xiao, J. Org. Chem. 2008 73 6006
58. X.-F. Xiong, Z.-J. Jia, W. Du, K. Jiang, T.-Y. Liu, Y.-C. Chen, Chem. Commun. 2009 6994
59. Q. Zhu, Y. Lu, Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7753
60. F. Sladojevich, A. Trabocchi, A. Guarna, D. J. Dixon, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1710
61. F. Zhong, J. Luo, G.-Y. Chen, X. Dou, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10222
62. M. Hayashi, N. Shiomi, Y. Funahashi, S. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19366
63. M. Kira, T. Hino, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1989 30 1099
64. V. Benedek, S. Varga, A. Csámpai, T. Soós, Org. Lett. 2005 7 1967
65. S. E. Denmark, T. Wynn, G. L. Beutner, J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13405
66. S. E. Denmark, J. Fu, Org. Lett. 2002 4 1951
67. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8069
68. S. E. Denmark, J. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2208
69. A. V. Malkov, P. Ramíez-López, L. Biedermannová, L. Rulíšek, L. Dufková, M. Kotara, F. Zhu, P. Kočovský, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5341
70. L. Ducháčková, A. Kadlčíková, M. Kotara, J. Roithová, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12660
71. H. E. Zimmerman, M. D. Traxler, J. Am. Chem. Soc. 1957 79 1920