Chiral biscarboline N,N′-dioxide derivatives: Highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 2-3, 2012, Pages 354-358

  Bai, Bing ^a,b   Shen, Lan ^a,b   Ren, Jie ^a   Zhu, Hua Jie ^a,c  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,1 biscarboline N,N dioxides; allylation; asymmetric catalysis; organocatalysts

Indexed keywords

EID: 84863413619     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100592     Document Type: Article

References (58)

1. A. Hosomi, M. Endo, H. Sakurai, Chem. Lett. 1976, 5, 941-942
2. A. Hosomi, H. Sakurai, Tetrahedron Lett. 1976, 1295-1298
3. S. E. Denmark, J. P. Fu, Org. Lett. 2002, 4, 1951-1953.
4. E. Cesarotti, S. Araneo, I. Rimoldi, S. Tassi, J. Mol. Catal. A: Chemical 2003, 204-205, 221-226
5. M. Wadamoto, N. Ozasa, A. Yanagisawa, H. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 5593-5601
6. P. Jain, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11884-11886.
7. For a review, see:, S. E. Denmark, J. P. Fu, Chem. Rev. 2003, 103, 2763-2793.
8. S. E. Denmark, J. P. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9488-9489
9. S. E. Denmark, T. Wynn, G. L. Beutner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13405-13407
10. S. E. Denmark, G. L. Beutner, T. Wynn, M. D. Eastgate, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3774-3789.
11. A. V. Malkov, P. Kočovský, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 29-36
12. G. Chelucci, G. Murineddub, G. A. Pinnab, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1373-1389.
13. M. Nakajima, M. Saito, M. Shiro, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6419-6420
14. M. Nakajima, M. Saito, M. Uemura, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8827-8829
15. M. Nakajima, M. Saito, S. Hashimoto, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2449-2452
16. M. Nakajima, M. Saito, M. Uemura, S. Hashimoto, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 306-307
17. M. Nakajima, T. Yokota, M. Saito, S. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 61-64
18. M. Saito, M. Nakajima, S. Hashimoto, Tetrahedron 2000, 56, 9589-9594.
19. T. Shimada, A. Kina, S. Ikeda, T. Hayashi, Org. Lett. 2002, 4, 2799-2801
20. T. Shimada, A. Kina, T. Hayashi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6329-6337
21. A. Kina, T. Shimada, T. Hayashi, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1169-1174.
22. A. V. Malkov, M. Bell, M. Orsini, D. Pernazza, A. Massa, P. Herrmann, P. Meghani, P. Kočovský, J. Org. Chem. 2003, 68, 9659-9668
23. A. V. Malkov, M. M. Westwater, A. Gutnov, P. Ramírez-Lõpez, F. Friscourt, A. Kadlčíková, J. Hodačová, Z. Rankovic, M. Kotora, P. Kočovský, Tetrahedron 2008, 64, 11335-11348
24. A. V. Malkov, M. Orsini, D. Pernazza, K. W. Muir, V. Langer, P. Meghani, P. Kočovský, Org. Lett. 2002, 4, 1047-1049
25. A. V. Malkov, L. Dufková, L. Farrugia, P. Kočovský, Angew. Chem. 2003, 115, 3802-3805;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3674-3677
27. A. V. Malkov, M. Bell, F. Castelluzzo, P. Kočovský, Org. Lett. 2005, 7, 3219-3222
28. A. V. Malkov, M. Bell, M. Vassieu1, V. Bugatti, P. Kočovský , J. Mol. Catal. A: Chemical 2003, 196, 179-186
29. A. V. Malkov, O. Kysilka, M. Edgar, A. Kadlčíková, M. Kotora, P. Kočovský, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7162-7166.
30. S. E. Denmark, Y. Fan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4233-4235
31. S. E. Denmark, Y. Fan, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 687-707
32. S. E. Denmark, Y. Fan, M. D. Eastgate, J. Org. Chem. 2005, 70, 5235-5248.
33. R. Hrdina, M. Dračínský, I. Valterová, J. Hodačová, I. Císařová, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1449-1456
34. R. Hrdina, I. Valterová, J. Hodačová, I. Císařová, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 822-826
35. A. Kadlčíková, R. Hrdina, I. Valterová, M. Kotora, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1279-1283
36. R. Hrdina, A. Kadlčíková, I. Valterová, J. Hodačová, I. Císařová, M. Kotora, Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 3185-3191
37. K. Vlašaná, R. Hrdina, I. Valterová, M. Kotora, Eur. J. Org. Chem. 2010, 7040-7044
38. A. Kadlčíková, I. Valterová, L. Ducháčková, J. Roithová, M. Kotora, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9442-9445.
39. Z. G. Jiao, X. M. Feng, B. Liu, F. X. Chen, G. L. Zhang, Y. Z. Jiang, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3818-3826
40. G. Chelucci, N. Belmonte, M. Benagliab, L. Pignataro, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4037-4041
41. G. Cheluccia, S. Baldinoa, G. A. Pinnab, M. Benagliac, L. Buffac, S. Guizzettic, Tetrahedron 2008, 64, 7574-7582
42. P. Kwiatkowskia, P. Muchac, G. Mlostoń, J. Jurczak, Synlett 2009, 1757-1760
43. D. R. Boyd, N. D. Sharma, L. Sbircea, D. Murphy, J. F. Malone, S. L. James, C. C. R. Allen, J. T. G. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1081-1090.
44. G. E. Keck, K. H. Tarbet, L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8467-8468.
45. H. Hanawa, T. Hashimoto, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1708-1709.
46. K. Iseki, S. Mizuno, Y. Kuroki, Y. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2767-2770.
47. V. Rauniyar, D. G. Hall, J. Org. Chem. 2009, 74, 4236-4241.
48. S. D. Zhao, L. Shen, D. Q. Luo, H. J. Zhu, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1843-1862
49. P. L. Polavarapu, Mol. Phys. 1997, 91, 551-554
50. K. Ruud, T. Helgaker, Chem. Phys. Lett. 2002, 352, 533-539
51. R. Kondru, P. Wipf, D. Beratan, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2204-2205
52. J. Cheeseman, M. Frisch, F. Devlin, P. Stephens, J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 1039-1046
53. Z. G. Ding, M. G. Li, J. Y. Zhao, J. Ren, R. Huang, M. J. Xie, X. L. Cui, H. J. Zhu, M. L. Wen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3902-3905
54. F. Wang, Y. Gao, L. Zhang, B. Bai, Y. N. Hu, Z. J. Dong, Q. W. Zhai, H. J. Zhu, J. K. Liu, Org. Lett. 2010, 12, 3196-3199
55. H. J. Zhu, Modern Organic Stereochemistry, Science Presses, Beijing, 2009, Chapter 1.
56. J. D. White, S. Shaw, Org. Lett. 2011, 13, 2488-2491.
57. H. J. Zhu, J. Ren, C. U. Pittman Jr, Tetrahedron 2007, 63, 2292-2314
58. X. G. Tong, G. S. Wu, C. G. Huang, Q. Lu, Y. H. Wang, C. L. Long, H. R. Luo, H. J. Zhu, Y. X. Cheng, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1160-1163.