Influence of conjugation axis on the optical and electronic properties of aryl-substituted benzobisoxazoles

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6570-6581

  Tlach, Brian C ^a   Tomlinson, Aimée L ^b   Ryno, Alden G ^b   Knoble, Dawn D ^a   Drochner, Dana L ^a   Krager, Kyle J ^c   Jeffries El, Malika ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH GEORGIA   (United States)

^c NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL GROUP; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; LEWIS ACID; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; OXAZOLES; STILLE CROSS-COUPLING; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

CYCLIZATION; ENERGY GAP; MOLECULAR ORBITALS;

ELECTRONIC PROPERTIES;

ISOXAZOLE DERIVATIVE; LEWIS ACID; OXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATION; CYCLIZATION; ELECTRONICS; OPTICS; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; LIGHT RELATED PHENOMENA; QUANTUM THEORY;

MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROCESSES; OXAZOLES; QUANTUM THEORY;

EID: 84879998626     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4007927     Document Type: Article

References (68)

1. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365
2. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827
3. Newman, C. R.; Frisbie, C. D.; daSilva Filho, D. A.; Bredas, J. L.; Ewbank, P. C.; Mann, K. R. Chem. Mater. 2004, 16, 4436
4. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
5. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
6. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
7. Veinot, J. G. C.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 632
8. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
9. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647
10. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
11. Scharber, M.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 789
12. Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183
13. Osowska, K.; Miljanic, O. S. Chem. Commun. 2010, 46, 4276
14. Lim, J.; Albright, T. A.; Martin, B. R.; Miljanić, O. Š. J. Org. Chem. 2011, 76, 10207
15. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030
16. Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962
17. Zucchero, A. J.; McGrier, P. L.; Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 397
18. McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Miao, S.; Tolbert, L. M.; Miranda, O. R.; Rotello, V. M.; Bunz, U. H. F. Chem. -Eur. J 2008, 14, 4503
19. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464
20. Ohta, K.; Yamada, S.; Kamada, K.; Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Tykwinski, R. R.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M.; Salek, P.; Gel'mukhanov, F.; Aagren, H. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 105
21. Spitler, E. L.; Monson, J. M.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 2211
22. Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86
23. Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194
24. Tlach, B. C.; Tomlinson, A. e. L.; Bhuwalka, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8670
25. Intemann, J. J.; Hellerich, E. S.; Tlach, B. C.; Ewan, M. D.; Barnes, C. A.; Bhuwalka, A.; Cai, M.; Shinar, J.; Shinar, R.; Jeffries-EL, M. Macromolecules 2012, 45, 6888
26. Ripaud, E.; Olivier, Y.; Leriche, P.; Cornil, J. R. M.; Roncali, J. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 9379
27. Wilson, J. N.; Windscheif, P. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 8681
28. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Nuckolls, C. Langmuir 2004, 20, 10068
29. May, J. C.; Biaggio, I.; Bures, F.; Diederich, F. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 251106
30. Gao, B.; Liu, Y.; Geng, Y.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1649
31. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245
32. Wilson, J. N.; Hardcastle, K. I.; Josowicz, M.; Bunz, U. H. F. Tetrahedron 2004, 60, 7157
33. Hegedus, L. S.; Odle, R. R.; Winton, P. M.; Weider, P. R. J. Org. Chem. 1982, 47, 2607
34. Mike, J. F.; Inteman, J. J.; Ellern, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 495
35. Mike, J. F.; Makowski, A. J.; Jeffries-EL, M. Org. Lett. 2008, 10, 4915
36. Mike, J. F.; Intemann, J. J.; Cai, M.; Xiao, T.; Shinar, R.; Shinar, J.; Jeffries-EL, M. Polym. Chem. 2011, 2, 2299
37. Brown, R. D.; Buchanan, A. S.; Humffray, A. A. Aust. J. Chem. 1965, 18, 1521
38. Tschitschibabin, A. E. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1905, 38, 561
39. Breslow, R.; Pandey, P. S. J. Org. Chem. 1980, 45, 740
40. Mamane, V.; Aubert, E.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7294
41. Bhuwalka, A.; Mike, J. F.; He, M.; Intemann, J. J.; Nelson, T.; Ewan, M. D.; Roggers, R. A.; Lin, Z.; Jeffries-EL, M. Macromolecules 2011, 44, 9611
42. Salaneck, W. R. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2009, 174, 3
43. Miyamae, T.; Yoshimura, D.; Ishii, H.; Ouchi, Y.; Miyazaki, T.; Koike, T.; Yamamoto, T.; Muramatsu, Y.; Etori, H.; Maruyama, T.; Seki, K. Synth. Met. 1997, 84, 939
44. Lois, S.; Florès, J.-C.; Lère-Porte, J.-P.; Serein-Spirau, F.; Moreau, J. J. E.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Baylère, P.; Tillard, M.; Belin, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 4019
45. Nijegorodov, N. I.; Downey, W. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 5639
46. Berlman, I. B. J. Phys. Chem. 1970, 74, 3085
47. Huang, W.; Yin, J. Polym. Eng. Sci. 2007, 47, 429
48. Principles and Applications of Photochemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2009.
49. Dollish, F. R.; Fateley, W. G.; Bentley, F. F. Characteristic Raman Frequencies of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1973.
50. So, Y.-H.; Zaleski, J. M.; Murlick, C.; Ellaboudy, A. Macromolecules 1996, 29, 2783
51. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952
52. Tolbert, L. M.; Nesselroth, S. M.; Netzel, T. L.; Raya, N.; Stapleton, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4492
53. Zucchero, A. J.; Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872
54. Zhang, H. C.; Guo, E. Q.; Zhang, Y. L.; Ren, P. H.; Yang, W. J. Chem. Mater. 2009, 21, 5125
55. Chase, D. T.; Young, B. S.; Haley, M. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 4043
56. Pak, J. J.; Weakley, T. J. R.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8182
57. Melhuish, W. H. J. Phys. Chem. 1961, 65, 229
58. Tlach, B. C.; Tomlinson, A. L.; Bhuwalka, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8670
59. Bo, Z.; Schlüter, A. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 5327
60. Kannan, R.; He, G. S.; Lin, T.-C.; Prasad, P. N.; Vaia, R. A.; Tan, L.-S. Chem. Mater. 2003, 16, 185
61. Wang, X.; Ng, J. K.-P.; Jia, P.; Lin, T.; Cho, C. M.; Xu, J.; Lu, X.; He, C. Macromolecules 2009, 42, 5534
62. Saikia, G.; Iyer, P. K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2714
63. Zysman-Colman, E.; Arias, K.; Siegel, J. S. Can. J. Chem. 2009, 87, 440
64. Leermann, T.; Leroux, F. R.; Colobert, F. Org. Lett. 2011, 13, 4479
65. Yoon, M.-H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348
66. Kim, J.-J.; Lim, K.; Choi, H.; Fan, S.; Kang, M.-S.; Gao, G.; Kang, H. S.; Ko, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8351
67. Ellinger, S.; Kreyes, A.; Ziener, U.; Hoffmann-Richter, C.; Landfester, K.; Möller, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 5686
68. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Hazarkhani, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 7527