An efficient synthesis of 2,6-disubstituted benzobisoxazoles: New building blocks for organic semiconductors

Organic Letters

Volumn 10, Issue 21, 2008, Pages 4915-4918

  Mike, Jared F ^a   Makowski, Andrew J ^a   Jeffries El, Malika ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 60949089644     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol802011y     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
2. (b) Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034.
3. (c) Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Kadnikova, E. N.; Liu, J.; Frechet, J. M. J.; Toney, M. F. Macromolecules 2005, 38, 3312.
4. (d) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
5. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
6. (b) Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121.
7. (a) Thompson, B.C.; Frechet, J. M. J. Angew, Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58.
8. (b) Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
9. (c) Scharber, M. C.; Muehlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
10. (a) Cornil, J.; Bredas, J.-L.; Zaumseil, J.; Simnghaus, H. Adv. Mater. 2007, 19, 1791.
11. (b) Cravino, A. Polym. Int. 2007, 56, 943.
12. (c) McNeill, C. R.; Abrusci, A.; Zaumseil, J.; Wilson, R.; McKiernan, M. J.; Burroughes, J. H.; Halls, J. J. M.; Greenham, N. G.; Friend, R. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 193506/1.
13. (d) Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8958.
14. (e) Babel, A.; Jenekhe, S. A J. Phys. Chem. B 2002, 706, 6129.
15. (a) Kuikarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556.
16. (b) Kietzke, T.; Egbe, D. A. M.; Horhold, H,- H.; Neher, D. Macromolecules 2006, 39, 4018.
17. (c) Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4647.
18. (a) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1994, 27, 739.
19. (b) Osaheni, J. A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1995, 7, 672.
20. (c) Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A.; Meth, J. S.; Vanherzeele, H. Chem. Mater. 1992, 4, 683.
21. (d) Reinhardt, B. A.; Unroe, M. R.; Evers, R. C. Chem. Mater. 1991, 3, 451.
22. (a) Wolfe, J. F. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering; John Wiley and Sons: New York, NY, 1988; Vol. 11, p 601.
23. (b) Wolfe, J. F.; Loo, B. H.; Arnold, F. E. Macromolecules 1981, 14, 909.
24. (a) Roberts, M. F.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 1993, 5, 1744.
25. (b) So, Y. H.; Heeschen, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3552.
26. (a) Osman, A. M.; Mohamed, S. A Indian J. Chem. 1973, 11, 868.
27. (b) Osman, A. M.; Mohamed, S. A. U.A.R.J. Chem. 1971, 14, 475.
28. (c) Imai, Y.; Itoya, K.; Kakimoto, M.-A. Macromol Chem. Phys. 2000, 201, 2251.
29. (d) Imai, Y.; Taoka, I.; Uno, K.; Iwakura, Y. Makromol. Chem. 1965, 83, 167.
30. (e) So, Y. H.; Zaleski, J.; Murlick, C.; Ellaboudy, A. Macromolecules 1996, 29, 5229.
31. (f) Kricheldorf, H. R.: Domschke, A. Polymer 1994, 35, 198.
32. (a) Jenkins, G. L.; Knevel, A. M.; Davis, C. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 274.
33. (b) Jois, Y. H. R.; Gibson, H. W. J. Heterocyd. Chem. 1992, 29, 1365.
34. (a) Wang, L.; Sheng, J.; Tian, H.; Qian, C. Synth. Commun. 2004; 34, 4265.
35. (b) Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W. L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227.
36. (a) Beyerstedt, F.; McElvain, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 1273.
37. (b) Yamamoto, K.; Abrecht, S.; Scheffold, R. Chimia 1991, 45, 86.
38. (c) Mylari, B. L.; Scott, P. J.; Zembrowski, W. J. Synth. Commun. 1989, 19, 2921.
39. Dudgeon, C. D.; Vogl, O. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1978, 16, 1831.
40. (a) Nace, H.; Monagle, J. J. Org. Chem. 1959, 24, 1792.
41. (b) Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4113.
42. Liao, J.; Wang, Q. Macromolecules 2004, 37, 7061.
43. Chen, S. H.; Su, A. C.; Chou, H, L.; Peng, K. Y.; Chen, S. A. Macromolecules 2004, 37, 167.