Donor-acceptor-substituted anthracene-centered cruciforms: Synthesis, enhanced two-photon absorptions, and spatially separated frontier molecular orbitals

Chemistry of Materials

Volumn 21, Issue 21, 2009, Pages 5125-5135

  Zhang, Hai Chang ^a   Guo, Er Qian ^a   Zhang, Yan Li ^a   Ren, Pei Hua ^a   Yang, Wen Jun ^a  

^a QINGDAO UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTORS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SOLVATOCHROMIC BEHAVIOR; TWO-PHOTON ABSORPTION CROSS SECTION; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ABSORPTION; ANTHRACENE; BENZENE; CHEMICAL BONDS; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MOLECULAR MODELING; MOLECULAR ORBITALS; MULTIPHOTON PROCESSES; OPTICAL MATERIALS; PHOTONS;

LIGHT ABSORPTION;

EID: 72449169490     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm9020707     Document Type: Article

References (56)

1. (a) Cahalan, M. D.; Parker, I.; Wei, S. H.; Miller, M. J. Nature 2002, 2, 872.
2. (b) Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Nature 2003, 21, 1369.
3. (c) Kim, H. M.; Cho, B. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 863.
4. (a) He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 2433.
5. (b)Oliveira, S. L.; Correa, D. S.; Misoguti, L.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendonca, C. R. Adv. Mater. 2005, 17, 1890.
6. He, G. S.; Zhao, C. F.; Bhawalkar, J. D.; Prasad, P. N. Appl. Phys. Lett. 1995, 67, 3703.
7. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.; Rockel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51.
8. Zhou, W.; Kuebler, S. M.; Braun, K. L.; Yu, T.; Cammack, J. K.; Ober, C. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Science 2002, 296, 1106.
9. (a) Prasad, P. N.; Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Lal, M. Macromol. Symp. 1997, 118, 467.
10. (b)Frederiksen, P. K.; Joergensen, M.; Ogilby, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1215.
11. (a) He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
12. (b)Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Common. 2009, 153.
13. (c) Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244.
14. (a) Spitler, E. L.; Shirtcliff, L. D.; Halley, M. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 86.
15. (b)Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley,M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464.
16. (a) Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Clays, K.; Song, K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6194.
17. (b)He, F.; Tian, L.; Tian, X.; Xu, H.;Wang, Y.; Xie,W.; Hanif, M.; Xia, J.; Shen, F.; Yang, B.; Li, F.; Ma,Y.;Yang,Y.; Shen, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1551.
18. Sun, X.; Liu, Y.; Chen, S.; Qiu, W.; Yu, G.; Ma, Y.; Qi, T.; Zhang, H.; Xu, X.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 917.
19. Bilge, A.; Zen, A.; Forster, M.; Li, H.; Galbrecht, F.; Nehls, B. S.; Farrell, T.; Neher, D.; Scherf, U. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177.
20. (a) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
21. (a) Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124.
22. (c)Zhou, N.;Wang, L.; Thompson, D.W.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563.
23. (d) Zucchero, A. J.;Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872.
24. (a) Miao, Q.; Chi, X.; Xiao, S.; Zeis, R.; Lefenfeld, M.; Siegrist, T.; Steigerwald,M. L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340.
25. (b)Tolosa, J.; Diez-Barra, E.; Sancheez-Verdu, P.; Rodriguez-Lopez, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647.
26. (c) Zhou, N.;Wang, L.; Thompson, D.W.; Zhao, Y. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3563.
27. (d) Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; Picciotto, A. D.; White, K. A.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030.
28. (a) Wang, H. Y.; Wan, J. H.; Jiang, H. J.; Wen, G. A.; Feng, J. C.; Zhang, Z. J.; Peng, B.; Huang, W.; Wei, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1066.
29. (b)Wang, H.Y.; Feng, J. C.;Wen, G. A.; Jiang, H. J.;Wan, J. H.; Zhu, R.;Wang, C. M.;Wei,W.; Huang,W. New J. Chem. 2006, 30, 667.
30. (a)Cheng, G.; He, F.; Zhao, Y.; Duan, Y.; Zhang, H. Q.; Yang, B.; Ma, Y. G.; Liu, S. Y. Semicond. Sci. Technol. 2004, 19, L78.
31. (b)He, F.; Xu, H.;Yang, B.; Duan,Y.; Tian, L.; Huang, K.; Ma,Y. G.; Liu, S.Y.; Feng, S.; Shen, J. C. Adv. Mater. 2005, 17, 2710.
32. (c) Duan, Y.; Zhao, Y.; Chen, P.; Li, J.; Liu, S. Y.; He, F.; Ma, Y. G. Appl. Phys. Lett. 2006 88, 263503.
33. Grunder, S.; Huber, R.; Horhoiu, V.; Gonzalez, M. T.; Schonenberger, C.; Calame, M.; Mayor, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 8337.
34. Yi, Y.; Zhu, L.; Suai, Z. Macromol. Theory Simul. 2008, 17, 12.
35. Zhang, X.-B.; Feng, J.-K.; Ren, A.-M.; Sun, C.-C. Opt. Mater. 2007, 29, 955.
36. Slepkov, A. D.; Hegmann, F. A.; Tykwinshi, R. R.; Kamada, K.; Ohta, K.; Marsden, J. A.; Spitler, E. L.; Miller, J. J.; Haley, M. M. Opt. Lett. 2006, 31, 3315.
37. Rumi, M.; Pond, S. J. K.; Meyer-Friendrichsen, T.; Zhang, Q.; Bishop, M.; Zhang, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8061.
38. Huang, F.; Tian, Y.; Chen, C.-Y.; Cheng, Y.-J.; Young, A. C.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10673.
39. (a)Yang, W. J.; Kim, D. Y.; Jeong, M.-Y.; Kim, H. M.; Lee, Y. K.; Fang, X.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem.;Eur. J. 2005, 11, 4191.
40. (b) Yang,W. J.; Kim, C. H.; Jeong, M.-Y.; Lee, S. K.; Piao, M. J.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. Chem. Mater. 2004, 16, 2783.
41. (c) Kim, S.; Zheng, Q.; He, G. S.; Bharali, D. J.; Pudavar, H. E.; Baev, A.; Prasad, P. N. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2317.
42. (d) Strehmel, B.; Amthor, S.; Schelter, J.; Lambert, C. ChemPhysChem 2005, 6, 893.
43. Yang, W. J.; Seo, M. S.; Wang, X. Q.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. J. Fluoresc. 2008, 18, 403.
44. Lee, S. K.; Yang, W. J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org. Lett. 2005, 7, 323.
45. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
46. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.
47. (a)Valeur, B. Molecular Fluorescence: Principles and applications; Wiley-VCH,Weinheim, Germany: 2001.
48. (b)Rettig,W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971.
49. (a)Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500.
50. (b)Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee, Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10039.
51. (c) Lee, W. H.; Lee, H.; Kim, J. A.; Choi, J. H.; Cho, M.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
52. Chung, S.-J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, P. J.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844.
53. Lee, W.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Phys. Chem.A 2000, 104, 11033.
54. Beljonne, D.; Wenseleers, W.; Zojer, E.; Shuai, Z.; Vogel, H.; Pond, S. J. K.; Perry, J. W.; Marder, S. R.; Bredas, J.-L. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 631.
55. (a)Tolbert, L. M.; Nesselroth, S. M.; Netzel, T. L.; Raya, N.; Stapleton, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 4492.
56. (b)Caspar, J.V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.