Hydroxycruciforms: Amine-responsive fluorophores

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 15, 2008, Pages 4503-4510

  McGrier, Psaras L ^a   Solntsev, Kyril M ^a   Miao, Shaobin ^a   Tolbert, Laren M ^a   Miranda, Oscar R ^b   Rotello, Vincent M ^b   Bunz, Uwe H F ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS   (United States)

Author keywords

Alkynes; Amines; Fluorescence; Sensors; Solvatochromism

Indexed keywords

AMINES; ORGANIC COMPOUNDS; PHENOLS; VOLUMETRIC ANALYSIS;

ALKYNES; FLUORESCENCE; SENSORS; SOLVATOCHROMISM;

BENZENE;

ALKYNE; AMINE; BENZENE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PHENOL DERIVATIVE; STILBENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; AMINES; BENZENE DERIVATIVES; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENOLS; STEREOISOMERISM; STILBENES;

EID: 53849140461     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800296     Document Type: Article

References (76)

1. Z. M. Merchant. S. G. G. Cheng, in Characterization of Foods: Emerging Methods (Ed.: A. G. Gaonkar), Elsevier Science, New York, 1995, Chapter 15.
2. a) N. T. Greene, K. D. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5695-5700;
3. b) E. Mertz, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3424-3425.
4. C. Yeh, S. Lin, D. Hwang, J. Food Drug Anal. 2004, 12, 128-132.
5. a) N. A. Rakow, A. Sen, M. C. Janzen, J. B. Ponder, K. S. Suslick, Angew. Chem. 2005, 117, 4604-4608;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4528-4532;
7. b) K. S. Suslick, N. A. Rakow. A. Sen, Tetrahedron 2004, 60, 11133-11138;
8. c) N. A. Rakow, K. S. Suslick, Nature 2000, 406, 710-713;
9. d) M. S. Freund, N. S. Lewis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 2652-2656;
10. e) A. T. Wright, E. V. Anslyn, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 14-28;
11. f) Y. Vlasov, A. Legin, A. Rudnitskaya, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1965-1983;
12. g) A. Deisingh, K. Stone, D.C. Thompson, M. Int. J. Food Sci. Tech. 2004, 39, 587-604;
13. h) J. J. Lavigne, E. V. Anslyn, Angew. Chem. 2001, 113, 3212-3225;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3118-3130.
15. a) S. Rossi, C. Lee. P. C. Ellis, L. F. Pivarnlik, J. Food Sci. 2002, 67, 2056-2060;
16. b) C. Ruiz-Capillas, A. Moral, J. Food Sci. 2001, 66, 1030-1032;
17. c) A. H. Ritchie, I. M. Mackie, in Advances in Fish Science and Technology (Ed.: J, J. Connell), Fishing News, Farnham (UK), 1980 pp. 489-494.
18. a) T. L. Nelson, I. Tran, T. G. Ingallinera. M. S. Maynor. J. J. Lavigne, Analyst 2007, 132, 1024-1030;
19. b) M. S. Maynor, T. L. Nelson, C. O'Sullivan, J. J. Lavigne, Org. Lett. 2007, 9, 3217-3220;
20. c) T. L. Nelson, C. O'Sullivan, N. T. Greene, M. S. Maynor, J. J. Lavigne, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5640-5641.
21. J. N. Wilson, M. Josowicz, Y. Q. Wang, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2003, 2962-2963.
22. a) C. E. Halkyard, M. E. Rampey, L. Kloppenburg, S. L. Studer-Martinez, U. H. F. Bunz, Macromolecules 1998, 31, 8655-8659;
23. b) J. Kim, T. M. Swager, Nature 2001, 411, 1030-1034.
24. H. Zollinger, Color Chemistry, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim (Germany). 2003.
25. For the first use of the term cruciforms for dyes see: J. E. Klare, G. S. Tulevski, K. Sugo, A. de Picciotto, K. A. White, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031.
26. a) J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125;
27. b) W. W. Gerhardt, A. J. Zucchero, J. N. Wilson, C. R. South, U. H. F. Bunz, M. Week, Chem. Commun. 2006, 2141-2143;
28. c) A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11872-11881.
29. a) J. Tolosa, E. Diez-Barra, P. Sanchez-Verdu, J. Rodriguez-Lopez, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4647-4651;
30. b) J. K. Sorensen, M. Vestergaard, A. Kadziola, K. Kilsa, M. B. Nielsen, Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176;
31. c) S. Grunder, R. Huber, V. Horhoiu, M. T. Gonzalez, C. Schonenberger, M. Calame, M. Mayor, J. Org. Chem. 2007, 72, 8337-8344;
32. d) K. Hu, P. W. Zhu, Y. Yu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15974-15975.
33. a) J. A. Marsden, J. J. Miller, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476;
34. b) J. A. Marsden, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2005, 70, 10213-10226;
35. c) J. A. Marsden, J. J. Miller, M. M. Haley, Angew. Chem. 2004, 116, 1726-1729;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1694-1697.
37. a) A. Zen, A. Bilge, F. Galbrecht, R. Alle, K. Meerholz, J. Grenzer, D. Neher, U. Scherf, T. Farrell,. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3914-3915;
38. b) A. Bilge, A. Zen, M. Forster, H. B. Li, F. Galbrecht, B. S. Nehls, T. Farrell, D. Neher, U. Scherf. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3177-3182
39. a) L. Gobbi, P. Seiler, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 737-740;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 674-678;
41. b) F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219-227;
42. c) R. R. Tykwinski, U. Gubler, R. E. Martin, F. Diederich, C. Bosshard, P. Gunter, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4451-4465;
43. d) R. R. Tykwinski, M. Schreiber, R. P. Carlon, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2249-2281;
44. e) A. Hilger, J. P. Gisselbrecht, R. R. Tykwinski, C. Boudon, M. Schreiber, R. Martin, H. P. Lüthi, M. Gross, F. Diederich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2069-2078;
45. f) F. Mitzel, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, P. Seiler, M. Gross, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 1130-1157;
46. g) J. P. Gisselbrecht, N. N. P. Moonen, C. Boudon, M. B. Nielsen, F. Diederich, M. Gross, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2959-2972.
47. Z. I. Niazimbetova, H. Y. Christian, Y. J. Bhandari, F. L. Beyer, M. E. Galvin, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8673-8681.
48. a) M. M. Henary, Y. G. Wu, C. J. Fahrni, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3015-3025;
49. b) B. Wang, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12-21;
50. c) C. G. Bangcuyo, M. E. Rampey-Vaughn, L. T. Quan, S. M. Angel, M. D. Smith, U. H. F. Bunz, Macromolecules 2002, 35. 1563-1568;
51. d) T. Pautzsch, E. Klemm, Macromolecules 2002, 35, 1569-1575;
52. e) S. J. K. Pond, O. Tsutsumi. M. Rumi, O. Kwon, E. Zojer, J. L. Bredas, S. R. Marder, J. W. Perry, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126. 9291-9306;
53. f) L. C. Yang, R. McRae, M. M. Henary, R. Patel, B. Lai, S. Vogt, C. J. Fahrni, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 11179-11184;
54. g) J. Cody, C. J. Fahrni. Tetrahedron 2004, 60, 11099-11107;
55. h) R. Corradini, A. Dossena, G. Galaverna, R. Marchelli, A. Panagia, G. Sartor, J. Org. Chem. 1997, 62, 6283-6289:
56. i) S. W. Thomas III, G. D. Joly, D. Guy, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386;
57. j) A. Ono, H. Togashi, Angew. Chem. 2004, 116, 4400-4402:
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4300-4302;
59. k) E. M. Nolan, S. J. Lippard. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14270-14271.
60. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, J. Schönhaber, S. M. Brombosz, L. M. Tolbert, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2007, 2127-2129.
61. a) E. Negishi, L. Anastasia, Chem. Rev. 2003, 103, 1979-2017;
62. b) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49;
63. c) U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1645.
64. a) K. M. Solntsev, D. Huppert, L. M. Tolbert, N. Agmon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7981-7982;
65. b) K. M. Solntsev, D. Huppert, N. Agmon, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9599-9606;
66. c) K. M. Solntsev, D. Huppert, N. Agmon, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6984-6997.
67. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
68. a) L. M. Tolbert, K. M. Solntsev, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19-27;
69. b) R. A. Binstead, A. D. Zuberbühler, B. Jung, SPECIFIT version 3.0.40. Spectrum Software Associates. Marlborough, MA, 2007.
70. a) N. P. Slabbert, Tetrahedron 1977, 33, 821-824;
71. b) F. Z. Erdemgil, S. Sanli, N. Sanli, G. Oezkan, J. Barbosa, J. Guiteras, J. L. Beltran, Talanta 2007, 72, 489-496.
72. A. Weller, Prog. React. Kinet. 1961, 1, 189-214.
73. N. K. Zaitsev, A. B. Demyashkevich. M. G. Kuzmin, High Energy Chem. 1980, 14, 116-120.
74. The Contrast Colour Analyzer program is freeware and can be downloaded from http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page = 628.
75. a) R. G. Brereton in Chemometrics: Data Analysis for the Laboratory and Chemical Plant, Wiley. New York, 2003;
76. b) K. J. Albert, N. S. Lewis, C. L. Schauer, G. A. Sotzing, S. E. Stitzel, T. P. Vaid, D. R. Walt, Chem. Rev. 2000, 100, 2595-2626.