Synthesis of arylbromides from arenes and Nbromosuccinimide bromosuccinimide (NBS) in acetonitrile - A convenient method for aromatic bromination

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 2, 2009, Pages 440-447

  Zysman Colman, Eli ^a,b   Arias, Karla ^a   Siegel, Jay S ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

Arylbromides; Electrophilic aromatic bromination; N bromosuccinimide

Indexed keywords

AROMATIC BROMINATION; ARYLBROMIDES; CHEMOSELECTIVE; ELECTROPHILIC AROMATIC BROMINATION; ENVIRONMENTALLY FRIENDLY CONDITION; N-BROMOSUCCINIMIDE; REGIO-SELECTIVE;

ACETONITRILE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 67650309314     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V08-176     Document Type: Article

References (60)

1. Garofalo, A. W.; Litvak, J.; Wang, L.; Dubenko, L. G.; Cooper, R.; Bierer, D. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 3369. doi:10.1021/jo9822838.
2. Pulley, S. R.; Czako, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5511. doi:10.1016/j.tetlet.2004.05.018.
3. Alvarez-Manzaneda, E. J.; Diaz, C. G. Synlett 2000, 1561.
4. Ross, S. D.; Finkelstein, M.; Petersen, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4327. doi:10.1021/ja01549a053.
5. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. S. R.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 77. doi:10.1002/adsc.200303229.
6. Lambert, F. L.; Ellis, W. D.; Parry, R. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 304; Here, catalytic HCl was used in acetone. doi:10.1021/jo01012a512.
7. Andersh, B.; Murphy, D. L.; Olson, R. J. Synth. Commun. 2000, 30, 2091 doi:10.1080/ 00397910008087387.
8. Oberhauser, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 4504. doi:10.1021/jo9622993.
9. Auerbach, J.; Weissman, S. A.; Blacklock, T. J.; Angeles, M. R.; Hoogsteen, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 931. doi:10.1016/S0040-4039(00)77457-0
10. This method affords predominantly orthobrominated arenes: Fujisaki, S.; Nishida, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 1576. doi:10.1246/bcsj.66.1576.
11. 4: Djerassi, C. Chem. Rev. 1948, 43, 271 doi:10.1021/cr60135a004. PMID:18887958.
12. 2: Mistry, A. G.; Smith, K.; Bye, M. R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1051 doi:10.1016/S0040-4039(86)80045-4.
13. Bloomer, J. L.; Zheng, W. Synth. Commun. 1998, 28, 2087 doi:10.1080/00397919808007185.
14. 3: Mitchell, R. H.; Chen, Y.; Zhang, J. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 715.
15. Orthobromination of phenols predominates in CS2: Carreño, M. C.; Urbano, A. Synlett 1997, 1241-1242.
16. Goldberg, Y.; Alper, H. J. Org. Chem. 1993, 58, 3072. doi:10.1021/jo00063a028.
17. This study only investigated the bromination of pyrroles: Gilow, H. M.; Burton, D. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 2221. doi:10.1021/jo00324a005.
18. Mitchell, R. H.; Lai, Y.-H.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4733. doi:10.1021/jo00393a066.
19. Dijkstra, P. J.; den Hertog, H. J., Jr.; van Eerden, J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1988, 53, 374. doi:10.1021/jo00237a027.
20. Catalytic Koser's reagent (HTIB) or TsOH was also added: Bovonsombat, P.; McNelis, E. Synthesis 1993, 46, 237.
21. Konishi, H.; Aritomi, K.; Okano, T.; Kiji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 591 doi:10.1246/bcsj.62.591.
22. 4: Paul, V.; Sudalai, A.; Daniel, T.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7055. doi:10.1016/0040- 4039(94)88224-X.
23. Here, silica gel was mixed with LiClO4: Bagheri, M.; Saidi, M. R. Can. J. Chem. 2005, 83, 146. doi:10.1139/v05-001.
24. Goldberg, Y.; Alper, H. J. Mol. Catal. 1994, 88, 377. doi:10. 1016/0304-5102(93)E0278-O.
25. Ganguly, N. C.; De, P.; Dutta, S. Synthesis 2005, 1103 doi:10.1055/s-2005-861866.
26. Rajagopal, R.; Jarikote, D. V.; Lahoti, R. J.; Daniel, T.; Srinivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1815. doi:10.1016/S0040-4039(03)00092-93
27. Cañibano, V.; Rodriguez, J. F.; Santos, M.; Sanz-Tejedor, A.; Carreño, M. C.; Gonzales, G.; García Ruano, J. L. Synthesis 2001, 2175. doi:10.1055/s-2001-18070.
28. Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Sanz, G.; Toledo, M. A.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5328. doi:10.1021/jo00121a064.
29. Using similar conditions, the bromination of alkylnapthalenes has also been investigated. See: Cammidge, A. N.; Fugier, M. Synth. Commun. 1997, 27, 4159. doi:10.1080/ 00397919708005463.
30. The bromination of air sensitive julolidine (Table 1, entry 15) proceeded under a nitrogen atmosphere.
31. 13 no oxidation to p-benzoquinone was observed during the reaction.
32. Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Vankar, Y. D. Chem. Commun. 1979, 721.
33. Chhattise, P. K.; Ramaswamy, A. V.; Waghmode, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 189.
34. Sprecher, M.; Kost, D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1016. doi:10.1021/ja00082a024.
35. Gruter, G.-J. M.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 4473. doi:10.1021/jo00095a023.
36. Rosillo, M.; Dominguez, G.; Casarrubios, L.; Amador, U.; Perez-Castells, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 2084. doi:10.1021/jo0356311. PMID:15058956.
37. Glogowski, M. E.; Zumbulyadis, N.; Williams, J. L. R. J. Organomet. Chem. 1982, 231, 97. doi:10.1016/S0022-328X(00)81948-8
38. Smith, L. I.; Nichols, J. J. Org. Chem. 1941, 6, 489. doi:10.1021/jo01204a003.
39. Keefer, R. M.; Andrews, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3637. doi:10.1021/ja01596a022.
40. Kajigaeshi, S.; Kakinami, T.; Moriwaki, M.; Tanaka, T.; Fujisaki, S.; Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 439. doi:10.1246/bcsj.62.439.
41. Insik, I.; Kim, S. Y. Polymer (Guildf.) 2006, 47, 4549. doi:10.1016/j.polymer.2006.04.052.
42. Catalytic Koser's reagent (HTIB) or TsOH was also added: Bovonsombat, P.; McNelis, E. Synthesis 1993, 46, 237. doi:10.1055/s-1993-25839.
43. Kikuchi, D.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6023. doi:10.1021/jo972263q. PMID:11672208.
44. Mitchell, R. H.; Lai, Y.-H.; Williams, R. V. J. Org. Chem. 1979, 44, 4733. doi:10.1021/jo00393a066.
45. Coumbarides, G. S.; Dingjan, M.; Eames, J.; Weerasooriya, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 179. doi:10.1246/bcsj.74. 179.
46. Espenson, J. H.; Zhu, Z.; Zauche, T. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1191. doi:10.1021/jo9817164.
47. Kavala, V.; Naik, S.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 70 (70), 4267.
48. Braddock, D. C.; Cansell, G.; Hermitage, S. A. Synlett 2004, 461. doi:10.1055/s-2004-815410.
49. Rao, H.; Jin, Y.; Fu, H.; Jiang, Y.; Zhao, Y. Chem. Eur. J. 2006, 3636. doi:10.1002/chem.200501473.
50. De Almeida, L. S.; Esteves, P. M.; De Mattos, M. C. S. Synthesis 2006, 21.
51. Le, Z.-G.; Chen, Z.-C.; Hu, Y. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1537. doi:10.1002/cjoc.200591537.
52. Gupta, B. D.; Kumar, M.; Roy, S. Inorg. Chem. 1989, 28, 11. doi:10.1021/ic00300a006.
53. Bovicelli, P.; Mincione, E.; Antonioletti, R.; Bernini, R.; Colombari, M. Synth. Commun. 2001, 31, 2955. doi:10.1081/SCC-100105667.
54. Konishi, H.; Aritomi, K.; Okano, T.; Kiji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 591. doi:10.1246/bcsj.62.591.
55. Chretien, J.-M.; Zammattio, F.; Le Grognec, E.; Paris, M.; Cahingt, B.; Montavon, G.; Quintard, J.-P. J. Org. Chem. 2005, 70, 2870. doi:10.1021/ jo0480141. PMID:15787591.
56. Tidwell, J. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11797. doi:10.1021/ja00105a021.
57. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Reddy, P. S. R.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 77. doi:10. 1002/adsc.200303229.
58. Bajwa, N.; Jennings, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3646. doi:10.1021/jo0601664. PMID:16626159.
59. Kajiyama, K.; Yoshimune, M.; Kojima, S.; Akibe, K.-y. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2739. doi:10.1002/ejoc.200600031.
60. Smith, P. A. S.; Yu, T.-Y. J. Org. Chem. 1952, 17, 1281. doi:10.1021/jo50009a015.