Synthesis and structural characterization of iron(II) complexes with tris(imidazolyl)phosphane ligands: A platform for modeling the 3-histidine facial triad of nonheme iron dioxygenases

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 11, 2012, Pages 1848-1856

  Bittner, Michael M ^a   Baus, Jacob S ^a   Lindeman, Sergey V ^a   Fiedler, Adam T ^a  

^a Marquette University   (United States)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Enzyme models; Iron; Phosphane ligands; Tripodal ligands

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; CARBOXYLATION; CHELATION; ENZYMES; IRON COMPOUNDS; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; DIOXYGENASES; ENZYME MODELS; IMIDAZOLYL; NMR-SPECTROSCOPY; NONHEME IRON; PHOSPHANE LIGANDS; PHOSPHANES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TRIPODAL LIGANDS;

LIGANDS;

EID: 84859235474     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201101282     Document Type: Article

References (68)

1. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr, Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
3. D. T. Gibson, R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236-243.
4. T. D. H. Bugg, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 550-555.
5. T. D. H. Bugg, G. Lin, Chem. Commun. 2001, 11, 941-953.
6. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nature Chem. Biol. 2008, 4, 186-193.
7. B. Kauppi, K. Lee, E. Carredano, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy, Structure 1998, 6, 571-586.
8. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy, Science 2003, 299, 1039-1042.
9. G. P. Titus, H. A. Mueller, J. Burgner, S. R. d. Córdoba, M. A. Penalva, D. E. Timm, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 542-546.
10. F. H. Vaillancourt, J. T. Bolin, L. D. Eltis, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2006, 41, 241-267.
11. T. E. Machonkin, A. E. Doerner, Biochemistry 2011, 50, 8899-8913.
12. T. E. Machonkin, P. L. Holland, K. N. Smith, J. S. Liberman, A. Dinescu, T. R. Cundari, S. S. Rocks, J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 291-301.
13. Y. Yin, N. Y. Zhou, Curr. Microbiol. 2010, 61, 471-476.
14. L. Y. Xun, J. Bohuslavek, M. A. Cai, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1999, 266, 322-325.
15. K. D. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que Jr, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87-93.
16. Arianna Bassan, Tomasz Borowski, P. E. M. Siegbahn, Dalton Trans. 2004, 1353-1362.
17. G. D. Straganz, B. Nidetzky, ChemBioChem 2006, 7, 1536-1548.
18. S. Leitgeb, B. Nidetzky, Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1180-1186.
19. C. R. Simmons, Q. Liu, Q. Huang, Q. Hao, T. P. Begley, P. A. Karplus, M. H. Stipanuk, J. Biol. Chem. 2006, 281, 18723-18733.
20. C. A. Joseph, M. J. Maroney, Chem. Commun. 2007, 3338-3349.
21. G. Straganz, L. Brecker, H. J. Weber, W. Steiner, D. W. Ribbons, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 297, 232-236.
22. G. D. Straganz, A. Glieder, L. Brecker, D. W. Ribbons, W. Steiner, Biochem. J. 2003, 369, 573-581.
23. J. Chen, W. Li, M. Z. Wang, G. Y. Zhu, D. Q. Liu, F. Sun, N. Hao, X. M. Li, Z. H. Rao, X. C. Zhang, Protein Sci. 2008, 17, 1362-1373.
24. M. R. Harpel, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 1990, 265, 22187-22196.
25. I. Matera, M. Ferraroni, S. Burger, A. Scozzafava, A. Stolz, F. Briganti, J. Mol. Biol. 2008, 380, 856-868.
26. J. P. Hintner, T. Remtsma, A. Stolz, J. Biol. Chem. 2004, 279, 37250-37260.
27. J. P. Hintner, C. Lechner, U. Riegert, A. E. Kuhm, T. Storm, T. Reemtsma, A. Stolz, J. Bacteriol. 2001, 183, 6936-6942.
28. P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
29. N. Kitajima, N. Tamura, H. Amagai, H. Fukui, Y. Moro-oka, Y. Mizutani, T. Kitagawa, R. Mathur, K. Heerwegh, C. A. Reed, C. R. Randall, L. Que Jr, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9071-9085.
30. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kesiel, J. S. Valentine, Inorg. Chem. 1995, 34, 2265-2266.
31. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828-7842.
32. A. Mukherjee, M. A. Cranswick, M. Chakrabarti, T. K. Paine, K. Fujisawa, E. Munck, L. Que, Inorg. Chem. 2010, 49, 3618-3628.
33. T. Ogihara, S. Hikichi, M. Akita, Y. Moro-oka, Inorg. Chem. 1998, 37, 2614-2615.
34. N. Burzlaff, in Advances in Inorganic Chemistry, Vol. 60 (Ed.:, R. van Eldik,), 2008, pp. 101-165.
35. A. Beck, B. Weibert, N. I. Burzlaff, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 521-527.
36. A. Beck, A. Barth, E. Hulbner, N. Burzlaff, Inorg. Chem. 2003, 42, 7182-7188.
37. P. C. A. Bruijnincx, M. Lutz, A. L. Spek, W. R. Hagen, B. M. Weckhuysen, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2275-2286.
38. R. S. Brown, J. Huguet, Can. J. Chem. 1980, 58, 889-901.
39. R. Breslow, J. T. Hunt, R. Smiley, T. Tarnowski, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5337-5342.
40. H. Slebocka-Tilk, J. L. Cocho, Z. Frakman, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2421-2431.
41. W. E. Allen, T. N. Sorrell, Inorg. Chem. 1997, 36, 1732-1734.
42. C. Kimblin, W. E. Allen, G. Parkin, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1813-1815.
43. W. E. Lynch, J. D. M. Kurtz, S. Wang, R. A. Scott, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11030-11038.
44. P. C. Kunz, G. J. Reiss, W. Frank, W. Klaui, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3945-3951.
45. P. C. Kunz, W. Klaui, Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 492-502.
46. A. Y. S. Malkhasian, B. Nikolovski, B. E. Kucera, R. Loloee, F. A. Chavez, Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 1000-1005.
47. M. P. Batten, A. J. Canty, K. J. Cavell, T. Ruther, B. W. Skelton, A. H. White, Acta Crystallogr., Sect. C 2004, 60, M311-M313.
48. F.-J. Wu, D. M. Kurtz Jr, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6563-6572.
49. F. J. Wu, D. M. Kurtz, K. S. Hagen, P. D. Nyman, P. G. Debrunner, V. A. Vankai, Inorg. Chem. 1990, 29, 5174-5183.
50. V. A. Vankai, M. G. Newton, D. Kurtz Jr, Inorg. Chem. 1992, 31, 342-343.
51. H. Park, J. S. Baus, S. V. Lindeman, A. T. Fiedler, Inorg. Chem. 2011, 50, 11978-11989.
52. G. D. Straganz, A. R. Diebold, S. Egger, B. Nidetzky, E. I. Solomon, Biochemistry 2010, 49, 996-1004.
53. S. Leitgeb, G. D. Straganz, B. Nidetzky, Biochem. J. 2009, 418, 403-411.
54. P. G. Edwards, A. Harrison, P. D. Newman, W. J. Zhang, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3549-3556.
55. L. H. Gade, G. Marconi, C. Dro, B. D. Ward, M. Poyatos, S. Bellemin-Laponnaz, H. Wadepohl, L. Sorace, G. Poneti, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3058-3075.
56. A. W. Addison, T. N. Rao, J. Reedijk, J. Vanrijn, G. C. Verschoor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356.
57. K. Fujisawa, N. Tada, Y. Nishida, Y. Miyashita, K. Okamoto, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 381-384.
58. G. D. Straganz, H. Hofer, W. Steiner, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12202-12203.
59. G. D. Straganz, B. Nidetzky, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12306-12314.
60. M. R. McDevitt, A. W. Addison, E. Sinn, L. K. Thompson, Inorg. Chem. 1990, 29, 3425-3433.
61. N. Y. Oh, M. S. Seo, M. H. Lim, M. B. Consugar, M. J. Park, J.-U. Rohde, J. Han, K. M. Kim, J. Kim, L. Que Jr, W. Nam, Chem. Commun. 2005, 5644-5646.
62. S. Taktak, M. Flook, B. M. Foxman, L. Que Jr, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Commun. 2005, 5301-5303.
63. O. V. Makhlynets, P. Das, S. Taktak, M. Flook, R. Mas-Balleste, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13171-13180.
64. S. L. Groce, J. D. Lipscomb, Biochemistry 2005, 44, 7175-7188.
65. J. D. Lipscomb, Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 644-649.
66. F. J. LaRonde, M. A. Brook, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 208-221.
67. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122.
68. O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.