Substituent effects on oxidation-induced formation of quinone methides from arylboronic ester precursors

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 27, 2013, Pages 9050-9058

  Cao, Sheng ^a   Christiansen, Robin ^a   Peng, Xiaohua ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MILWAUKEE   (United States)

Author keywords

arylboronic esters; H2O2 induction; quinone methides; substitutent effects; trapping

Indexed keywords

ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRON-WITHDRAWING SUBSTITUENTS; H2O2 INDUCTION; PHYSIOLOGICAL CONDITION; QUINONE METHIDES; STRUCTURE AND ACTIVITIES; SUBSTITUTENT EFFECTS; TRAPPING;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; BROMINE COMPOUNDS; ESTERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHYSIOLOGY;

ESTERIFICATION;

BENZOQUINONE DERIVATIVE; BORONIC ACID DERIVATIVE; ESTER; HYDROGEN PEROXIDE; INDOLE DERIVATIVE; QUINONE METHIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BENZOQUINONES; BORONIC ACIDS; ESTERS; HYDROGEN PEROXIDE; INDOLEQUINONES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84879412263     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300539     Document Type: Article

References (63)

1. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, J. S. Fossey, Chem. Commun. 2011, 47, 1106-1123.
2. M. Li, N. Liu, Z. Huang, L. Du, C. Altier, H. Fang, B. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12636-12638.
3. A. Pal, M. Bérubé, D. G. Hall, Angew. Chem. 2010, 122, 1534-1537
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1492-1495.
5. F. L. Rock, Science 2007, 316, 1759-1761.
6. J. Adams, M. Behnke, S. Chen, A. A. Cruickshank, L. R. Dick, L. Grenier, J. M. Klunder, Y.-T. Ma, L. Plamondon, R. L. Stein, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 333-338.
7. A. Paramore, S. Frantz, Nat. Rev. Drug Discov. 2003, 2, 611-612.
8. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F.-G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
9. B. C. Dickinson, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638-9639.
10. A. R. Lippert, G. C. V. D. Bittner, C. J. Chang, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 793-804.
11. J. L. Major Jourden, S. M. Cohen, Angew. Chem. 2010, 122, 6947-6949
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6795-6797.
13. Y. Kuang, K. Balakrishnan, V. Gandhi, X. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19278-19281
14. H. Hagen, P. Marzenell, E. Jentzsch, F. Wenz, M. R. Veldwijk, A. Mokhir, J. Med. Chem. 2012, 55, 924-934.
15. E. Hileman, J. Liu, M. Albitar, M. Keating, P. Huang, Cancer Chemother. Pharmacol. 2004, 53, 209-219
16. P. Huang, L. Feng, E. A. Oldham, M. J. Keating, W. Plunkett, Nature 2000, 407, 390-395
17. D. Trachootham, Y. Zhou, H. Zhang, Y. Demizu, Z. Chen, H. Pelicano, P. J. Chiao, G. Achanta, R. B. Arlinghaus, J. Liu, P. Huang, Cancer Cell 2006, 10, 241-252.
18. D. Trachootham, J. Alexandre, P. Huang, Nat. Rev. Drug. Discovery 2009, 8, 579-591
19. H. Pelicano, D. Carney, P. Huang, Drug Resist. Updates 2004, 7, 97-110.
20. L. Raj, T. Ide, A. U. Gurkar, M. Foley, M. Schenone, X. Li, N. J. Tolliday, T. R. Golub, S. A. Carr, A. F. Shamji, A. M. Stern, A. Mandinova, S. L. Schreiber, S. W. Lee, Nature 2011, 475, 231-234
21. J. S. Bair, R. Palchaudhuri, P. J. Hergenrother, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5469-5478.
22. T. P. Szatrowski, C. F. Nathan, Cancer Res. 1991, 51, 794-798.
23. S. D. Lim, C. Sun, J. D. Lambeth, F. Marshall, M. Amin, L. Chung, J. A. Petros, R. S. Arnold, The Prostate 2005, 62, 200-207.
24. S. Cao, Y. Wang, X. Peng, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3850-3854.
25. Q. Zeng, S. E. Rokita, J. Org. Chem. 1996, 61, 9080-9081.
26. W. F. Veldhuyzen, P. Pande, S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14005-14013.
27. H. Wang, S. E. Rokita, Angew. Chem. 2010, 122, 6093-6096
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5957-5960.
29. E. E. Weinert, R. Dondi, S. Colloredo-Melz, K. N. Frankenfield, C. H. Mitchell, M. Freccero, S. E. Rokita, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11940-11947.
30. H. Wang, M. S. Wahi, S. E. Rokita, Angew. Chem. 2008, 120, 1311-1313
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1291-1293.
32. S. N. Richter, S. Maggi, S. C. Mels, M. Palumbo, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13973-13979.
33. M. Di Antonio, F. Doria, S. N. Richter, C. Bertipaglia, M. Mella, C. Sissi, M. Palumbo, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132-13141.
34. D. Verga, M. Nadai, F. Doria, C. Perciballe, M. D. Antonio, M. Palumbo, S. N. Richter, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14625-14637.
35. P. Wang, R. Liu, X. Wu, H. Ma, X. Cao, P. Zhou, J. Zhang, X. Weng, X. Zhang, J. Qi, X. Zhou, L. Weng, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1116-1117.
36. X. Weng, L. Ren, L. Weng, J. Huang, S. Zhu, X. Zhou, L. Weng, Angew. Chem. 2007, 119, 8166-8169
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8020-8023.
38. K. Nakatani, N. Higashida, I. Saito, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5005-5008.
39. K. Chiba, T. Hirano, Y. Kitano, M. Tada, Chem. Commun. 1999, 691-692.
40. G. C. Paul, J. J. Gajewski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5060-5062.
41. K. Wojciechowski, K. Dolatowska, Tetrahedron 2005, 61, 8419-8422.
42. E. E. Weinert, K. N. Frankenfield, S. E. Rokita, Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 1364-1370.
43. E. Modica, R. Zanaletti, M. Freccero, M. Mella, J. Org. Chem. 2001, 66, 41-52.
44. D. K. Scrafton, J. E. Taylor, M. F. Mahon, J. S. Fossey, T. D. James, J. Org. Chem. 2008, 73, 2871-2874.
45. H. G. Kuivila, A. G. Armour, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5659-5662
46. E. W. Miller, A. E. Albers, A. Pralle, E. Y. Isacoff, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652-16659
47. M. E. Germain, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2008, 47, 9748-9750.
48. M. J. Lundqvist, L. A. Eriksson, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 848-855.
49. A. Adamczyk-Woźniak, M. K. Cyrański, A. Zubrowska, A. Sporzyński, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3533-3541.
50. L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96-103.
51. G. Yan, Y. Jiang, C. Kuang, S. Wang, H. Liu, Y. Zhang, J. Wang, Chem. Commun. 2010, 46, 3170-3172.
52. J. W. Clary, T. J. Rettenmaier, R. Snelling, W. Bryks, J. Banwell, W. T. Wipke, B. Singaram, J. Org. Chem. 2011, 76, 9602-9610.
53. G. Kaur, H. Fang, X. Gao, H. Li, B. Wang, Tetrahedron 2006, 62, 2583-2589.
54. H. Li, Y. Liu, J. Liu, Z. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 8169-8171.
55. Y. Herzig, L. Lerman, W. Goldenberg, D. Lerner, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, J. Org. Chem. 2006, 71, 4130-4140.
56. S. Arumugam, V. V. Popik, J. Org. Chem. 2010, 75, 7338-7346.
57. D. S. Gunasekera, D. J. Gerold, N. S. Aalderks, J. S. Chandra, C. A. Maanu, P. Kiprof, V. V. Zhdankin, M. V. R. Reddy, Tetrahedron 2007, 63, 9401-9405.
58. P. Payne, J. H. P. Tyman, S. K. Mehet, A. Ninagawa, J. Chem. Res. 2006, 2006, 402-405
59. WSS: Spectral data were obtained from Wiley Subscription Services, Inc. (US).
60. S. J. Baker, Y.-K. Zhang, T. Akama, A. Lau, H. Zhou, V. Hernandez, W. Mao, M. R. K. Alley, V. Sanders, J. J. Plattner, J. Med. Chem. 2006, 49, 4447-4450.
61. R. Manetsch, L. Zheng, M. T. Reymond, W.-D. Woggon, J.-L. Reymond, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2487-2506.
62. Y. Zhou, G. Gao, H. Li, J. Qu, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3260-3263.
63. Y. Cheng, M. Ono, H. Kimura, S. Kagawa, R. Nishii, H. Kawashima, H. Saji, ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 321-325.