Montmorillonite-mediated hetero-Diels-Alder reaction of alkenes and o-quinomethanes generated in situ by dehydration of o-hydroxybenzyl alcohols

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 1999, Pages 691-692

  Chiba, Kazuhiro ^a   Hirano, Tetsuya ^a   Kitano, Yoshikazu ^a   Tada, Masahiro ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKENE; CHROMAN DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; METHANE; MONTMORILLONITE;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; DEHYDRATION;

EID: 0033590993     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900657e     Document Type: Article

References (19)

1. T. Katada, S. Eguchi, T. Esaki and S. Sasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2649; S. K. Paknikar, K. P. Fondekar and R. Mayer, Natl. Prod. Lett., 1996, 8, 253.
2. T. Katada, S. Eguchi, T. Esaki and S. Sasaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2649; S. K. Paknikar, K. P. Fondekar and R. Mayer, Natl. Prod. Lett., 1996, 8, 253.
3. D. A. Bolon, J. Org. Chem., 1970, 35, 3666; O. L. Chapman, M. R. Engel, J. P. Springer and J. C. Cardy, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6696; M. Cornia, L. Merlini and A. Zanarotti, Gazz. Chim. Ital., 1977, 107, 299.
4. D. A. Bolon, J. Org. Chem., 1970, 35, 3666; O. L. Chapman, M. R. Engel, J. P. Springer and J. C. Cardy, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6696; M. Cornia, L. Merlini and A. Zanarotti, Gazz. Chim. Ital., 1977, 107, 299.
5. D. A. Bolon, J. Org. Chem., 1970, 35, 3666; O. L. Chapman, M. R. Engel, J. P. Springer and J. C. Cardy, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 6696; M. Cornia, L. Merlini and A. Zanarotti, Gazz. Chim. Ital., 1977, 107, 299.
6. J. P. Marino and S. L. Dax, J. Org. Chem., 1984, 49, 3672,
7. G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi and S. Sandri, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 836; W. K. Anderson, E. J. LaVoie and P. G. Whitkop, J. Org. Chem., 1974, 39, 881.
8. G. Cardillo, M. Orena, G. Porzi and S. Sandri, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 836; W. K. Anderson, E. J. LaVoie and P. G. Whitkop, J. Org. Chem., 1974, 39, 881.
9. Y.-L. Mao and Y. Boekelheide, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1980, 77, 1732; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1062; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1647.
10. Y.-L. Mao and Y. Boekelheide, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1980, 77, 1732; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1062; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1647.
11. Y.-L. Mao and Y. Boekelheide, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1980, 77, 1732; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1062; T. Inoue, S. Inoue and K. Sato, Bull Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1647.
12. H. Weenen and M. H. H. Nkunya, J. Org. Chem., 1990, 55, 5107; V. S. Parmar, O. D. Tyagi, A. Malhotra, S. K. Singh, K. S. Bisht and R. Jain, Nat. Prod. Rep., 1994, 219.
13. H. Weenen and M. H. H. Nkunya, J. Org. Chem., 1990, 55, 5107; V. S. Parmar, O. D. Tyagi, A. Malhotra, S. K. Singh, K. S. Bisht and R. Jain, Nat. Prod. Rep., 1994, 219.
14. E. L. Ghisalberti, Phytochemistry, 1996, 41, 7.
15. K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1381; K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1435; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, Chem. Commun., 1996, 1763; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 17, 2939; K. Chiba, Y. Yamaguchi and M. Tada, Terahedron Lett., 1998, 39, 9035.
16. K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1381; K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1435; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, Chem. Commun., 1996, 1763; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 17, 2939; K. Chiba, Y. Yamaguchi and M. Tada, Terahedron Lett., 1998, 39, 9035.
17. K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1381; K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1435; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, Chem. Commun., 1996, 1763; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 17, 2939; K. Chiba, Y. Yamaguchi and M. Tada, Terahedron Lett., 1998, 39, 9035.
18. K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1381; K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1435; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, Chem. Commun., 1996, 1763; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 17, 2939; K. Chiba, Y. Yamaguchi and M. Tada, Terahedron Lett., 1998, 39, 9035.
19. K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1381; K. Chiba, J. Sonoyama and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1435; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, Chem. Commun., 1996, 1763; K. Chiba, T. Arakawa and M. Tada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 17, 2939; K. Chiba, Y. Yamaguchi and M. Tada, Terahedron Lett., 1998, 39, 9035.