Hydroxyl Radical Reactions with Phenol as a Model for Generation of Biologically Reactive Tyrosyl Radicals

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 104, Issue 4, 2000, Pages 848-855

  Lundqvist, Maria J ^a,b   Eriksson, Leif A ^a  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b MÄLARDALEN UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0034598859     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp993011r     Document Type: Article

References (50)

1. Encyclopedia of Molecular Biology and Molecular Medicine; Meyers, R. A., Ed.; VCH: Weinheim, 1996.
2. Newcomb, T. G.; Loeb, L. A. In DNA Damage and Repair, Vol. I: DNA Repair in Prokaryotes and Lower Eukaryotes; Mickoloff, J. A., Hoekstra, M. F., Eds; Humana Press Inc.: Totowa, NJ, 1998. Von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor & Francis: London, 1987.
3. Newcomb, T. G.; Loeb, L. A. In DNA Damage and Repair, Vol. I: DNA Repair in Prokaryotes and Lower Eukaryotes; Mickoloff, J. A., Hoekstra, M. F., Eds; Humana Press Inc.: Totowa, NJ, 1998. Von Sonntag, C. The Chemical Basis of Radiation Biology; Taylor & Francis: London, 1987.
4. Dizdaroglu, M.; Gajewski, E.; Reddy, P.; Margolis, S. A. Biochemistry 1989, 28, 3625. Dizdaroglu, M. In Ionizing Radiation to DNA: Molecular Aspects; Wallace, S. S., Painter, R. B., Eds; Wiley-Liss, Inc.: New York, 1990.
5. Dizdaroglu, M.; Gajewski, E.; Reddy, P.; Margolis, S. A. Biochemistry 1989, 28, 3625. Dizdaroglu, M. In Ionizing Radiation to DNA: Molecular Aspects; Wallace, S. S., Painter, R. B., Eds; Wiley-Liss, Inc.: New York, 1990.
6. Leeuwenburgh, C.; Rasmussen, J. E.; Hsu, F. F.; Mueller, D. M.; Pennathur, S.; Heinecke, J. W. J. Biol. Chem. 1997, 272, 3520.
7. cf. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705, and references therein.
8. See, e.g. Hoganson, C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325. Un, S.; Atta, M.; Fintecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 10713. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7332.
9. See, e.g. Hoganson, C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325. Un, S.; Atta, M.; Fintecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 10713. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7332.
10. See, e.g. Hoganson, C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325. Un, S.; Atta, M.; Fintecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 10713. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7332.
11. See, e.g. Hoganson, C. W.; Sahlin, M.; Sjöberg, B.-M.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4672. Tommos, C.; Tang, X.-S.; Warncke, K.; Hoganson, C. W.; Styring, S.; McCracken, J.; Diner, B. A.; Babcock, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10325. Un, S.; Atta, M.; Fintecave, M.; Rutherford, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1995. 117, 10713. Warncke, K.; Babcock, G. T.; McCracken, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7332.
12. cf. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185.
13. cf. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185.
14. cf. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185.
15. cf. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185.
16. cf. Himo, F.; Gräslund, A.; Eriksson, L. A. Biophys. J. 1997, 72, 1556. O'Malley, P. J.; Ellson, D. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1320, 65. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6083. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023. Liu, R.; Zhou, X. Chem. Phys. Lett. 1993, 207, 185.
17. Solar, S.; Solar, W.; Getoff, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2091.
18. Feitelson, J.; Hayon, E. J. Phys. Chem. 1973, 77, 10.
19. Raghavan, N. V.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3495.
20. Llano, J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5598.
21. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Llano, J.; Lundqvist, M. J.; Eriksson, L. A. In Recent Advances in Density Functional Methods, Vol. 3; Barone, V., Bencini, A., Fantucci, P., Eds.; World Scientific: Singapore, in press.
22. Wetmore, S. D.; Eriksson, L. A.; Boyd, R. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9451, and references therein.
23. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. Biophys. Q., in press.
24. Wise, K. E.; Pate, J. B.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4764.
25. Himo, F.; Babcock, G. T.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 1999, 313, 374.
26. cf. Hehre W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
27. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
29. (c) Devlin, P. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
30. (a) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
31. (b) McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
32. (c) Frisch, M. J.; Binkley, J. S.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
33. Sekusak, S.; Güsten, H.; Sabljic, A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 7504.
34. Melissas, V. S.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1994, 98, 875.
35. Gonzalez, C.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7467.
36. McKee, M. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10971.
37. Alvarez-Idaboy, J.; Diaz-Acosta, I.; Viver-Bunge, A. J. Comput. Chem. 1998, 19, 811.
38. (a) Martell, J. M.; Mehta, A. K.; Pacey, P. D.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8661.
39. (b) Martell, J. M.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 13402.
40. Skokov, S.; Wheeler, R. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 251.
41. cf. (a) Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Salahub, D. R. In Modern Density Functional Theory: A Tool for Chemistry; Seminario, J. M., Politzer, P., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; pp 273-346.
42. (b) Barone, V. In Recent Advances in Density Functional Methods, Vol. 1; Chong, D. P., Ed.; World Scientific; Singapore, 1995; pp 287-334.
43. Gaussian 94 (Revision E.2), Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewske, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
44. Gaussian 98 (Revision A.6) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. A., Pople, I. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA. 1998.
45. Wetmore, S. D.; Himo, F.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7484. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5369. Lassmann, G.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Lendzian, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1283.
46. Wetmore, S. D.; Himo, F.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7484. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5369. Lassmann, G.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Lendzian, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1283.
47. Wetmore, S. D.; Himo, F.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7484. Wetmore, S. D.; Boyd, R. J.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5369. Lassmann, G.; Eriksson, L. A.; Himo, F.; Lendzian, F.; Lubitz, W. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1283.
48. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493.
49. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.
50. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1994, 33, 449. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49.