Hypervalent iodine(III)-mediated benzannulation of enamines with alkynes for the synthesis of polysubstituted naphthalene derivatives

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2872-2875

  Gao, Peng ^a   Liu, Jinjian ^a   Wei, Yunyang ^a  

^a NANJING UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879212443     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401206g     Document Type: Article

References (62)

1. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 1996, 96, 1123
2. Stang, P. J.; Zhdankin, V. V. Chem. Rev. 2002, 102, 2523
3. Wirth, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3656
4. Zhdankin, V. V.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5299
5. Dohi, T.; Kita, Y. Chem. Commun. 2009, 45, 2073
6. Cho, S.; Yoon, H. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
7. Kantak, A. A.; Potavathri, S.; Barham, R. A.; Romano, K. M.; DeBoef, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19960
8. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
9. Souto, J. A.; Becker, P.; Iglesias, á.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1550
10. Dohi, T.; Takenaga, N.; Goto, A.; Maruyama, A.; Kita, Y. Org. Lett. 2007, 9, 3129
11. Zhao, F.; Liu, X.; Qi, R.; Zhang-Negrerie, D.; Huang, J.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 10338
12. Zheng, Y.; Li, X.; Ren, C.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 10353
13. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3501
14. Correa, A.; Tellitu, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. Tetrahedron 2006, 62, 11100
15. Wang, K.; Fu, X.; Liu, J.; Liang, Y.; Dong, D. Org. Lett. 2009, 11, 1015
16. Mirk, D.; Willner, A.; Fröhlich, R.; Waldvogel, S. R. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 675
17. Dohi, T.; Morimoto, K.; Maruyama, K.; Kita, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2007
18. Dohi, T.; Ito, M.; Morimoto, K.; Iwata, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1301
19. Kita, Y.; Morimoto, K.; Ito, M.; Ogawa, C.; Goto, A.; Dohi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1668
20. Kita, Y.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2175
21. Kita, Y.; Takada, T.; Gyoten, M.; Tohma, H.; Zenk, M. H.; Eichhorn, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5857
22. Traoré, M.; Maynadier, M.; Souard, F.; Choisnard, L.; Vial, H.; Wong, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1409
23. Beaulieu, M. A.; Guérard, K. C.; Maertens, G.; Sabot, C.; Canesi, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9460
24. Arisawa, M.; Ramesh, N. G.; Nakajima, M.; Tohma, H.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 59
25. Ye, Y.; Zheng, C.; Fan, R. Org. Lett. 2009, 11, 3156
26. Yu, W.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417
27. Liang, J.; Chen, J.; Du, F.; Zeng, X.; Li, L.; Zhang, H. Org. Lett. 2009, 11, 2820
28. Wang, J.; Yuan, Y.; Xiong, R.; Zhang-Negrerie, D.; Du, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2012, 14, 2210
29. Hamamoto, H.; Anilkumar, G.; Tohmaa, H.; Kita, Y. Chem. Commun. 2002, 38, 450
30. Hamamoto, H.; Anilkumar, G.; Tohmaa, H.; Kita, Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5377
31. Rodríguez, A.; Moran, W. J. Org. Lett. 2011, 13, 2220
32. Desjardins, S.; Andrez, J.-C.; Canesi, S. Org. Lett. 2011, 13, 3406
33. Jacquemot, G.; Ménard, M.-A.; L'Homme, C.; Canesi, S. Chem. Sci. 2013, 4, 1287
34. Ukita, T.; Nakamura, Y.; Kubo, A.; Yamamoto, Y.; Takahashi, M.; Kotera, J.; Ikeo, T. J. Med. Chem. 1999, 42, 1293
35. de Koning, C. B.; Michael, J. P.; van Otterlo, W. A. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 799
36. Xie, X.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2001, 3, 2661
37. Pozharskii, A. F. Russ. Chem. Rev. 1998, 67, 1
38. Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267
39. Matsunaga, S.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 3
40. Shibasaki, M.; Yoshikawa, N. Chem. Rev. 2002, 102, 2187
41. Hara, K.; Tosaki, S.; Gnanadesikan, V.; Morimoto, H.; Harada, S.; Sugita, M.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Tetrahedron 2009, 65, 5030
42. Shibasaki, M.; Matsunaga, S. In BINOL. In Privileged Chiral Ligands and Catalysts; Zhou, Q. L., Ed.; Wiley: New York, 2011; pp 295-332.
43. Asao, N.; Nogami, T.; Lee, S.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921
44. Asao, N.; Aikawa, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5249
45. Asao, N.; Sato, K.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 3682
46. Vorogushin, A. V.; Wulff, W. D.; Hansen, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6512
47. Wu, C.; Berbasov, D. O.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 2010, 75, 4441
48. Matsumoto, A.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6557
49. Majumdar, N.; Korthals, K. A.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1357
50. Zhu, C.; Wei, Y. ChemSusChem 2011, 4, 1082
51. Zhu, C.; Wei, Y. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 313
52. Zhu, C.; Xu, D.; Wei, Y. Synthesis 2011, 43, 711
53. Zhu, C. J.; Yoshimura, A.; Solntsev, P.; Ji, L.; Wei, Y. Y.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Chem. Commun. 2012, 48, 10108
54. Zhu, C.; Yoshimura, A.; Ji, L.; Wei, Y.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Org. Lett. 2012, 14, 3170
55. Ochiai, M.; Fujita, E.; Arimoto, M.; Yamaguchi, H. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 777
56. Ochiai, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E.; Arimoto, M.; Yamaguchi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 697
57. Ochiai, M.; Kunishima, M.; Sumi, K.; Nagao, Y.; Fujita, E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4501
58. Zhdankin, V. V.; Tykwinski, R.; Caple, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3717
59. Papoutsis, I.; Spyroudis, S.; Varvoglis, A. Tetrahedron 1998, 54, 1005
60. Wang, Y.; Liu, S. P.; Yu, W. Synlett 2009, 15, 2529
61. Wang, J. Y.; Wang, X. P.; Yu, Z. S.; Yu, W. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2063
62. Li, X.; Du, Y.; Liang, Z.; Li, X.; Pan, Y.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2643