Gold(I) complexes with "normal" 1,2,3-triazolylidene ligands: Synthesis and catalytic properties

Organometallics

Volumn 32, Issue 11, 2013, Pages 3376-3384

  Schaper, Lars Arne ^a   Wei, Xuhui ^a   Hock, Sebastian J ^a   Pöthig, Alexander ^a   Öfele, Karl ^a   Cokoja, Mirza ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANAGOSTIC INTERACTION; CATALYST STABILITY; CATALYTIC APPLICATIONS; CATALYTIC PROPERTIES; CHLORIDE COMPLEXES; HOMOGENEOUS CATALYSIS; INTRAMOLECULAR HYDROAMINATION; RESONANCE STRUCTURE;

CATALYST POISONING; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CHELATION;

EID: 84878842624     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400318p     Document Type: Article

References (80)

1. Öfele, K.; Herrmann, W. A.; Mihalios, D.; Elison, M.; Herdtweck, E.; Scherer, W.; Mink, J. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 177
2. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Öfele, K. U.S. Patent 5,728,839, 1998.
3. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374
4. Wanzlick, H.-W.; Schikora, E. Chem. Ber. 1961, 94, 2389
5. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
6. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
7. Arnold, P. L.; Casely, I. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3599
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859
10. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
11. Burtscher, D.; Grela, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 442-454
12. Schaper, L.-A.; Hock, S. J.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 270-289
13. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952
14. Glorius, F. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer: Berlin/Heidelberg: 2007; Vol. 21, p 1.
15. Briel, O.; Cazin, C. S. J. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: Amsterdam, The Netherlands, 2011; p 315.
16. Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 755
17. Martin, D.; Melaimi, M.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 5304
18. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42
19. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem. Int. Ed. 1968, 7, 141-142
20. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, H. Chem. Commun. 2001, 2274
21. Gründemann, S.; Kovacevic, A.; Albrecht, M.; Faller Robert, J. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473
22. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461
23. Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
24. Mathew, P.; Neels, A.; Albrecht, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13534
25. Albrecht, M. Chimia 2009, 63, 105
26. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4759-4762
27. Guisado-Barrios, G.; Bouffard, J.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 6017
28. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Dalton Trans. 2011, 40, 8764
29. Poulain, A. l.; Canseco-Gonzalez, D.; Hynes-Roche, R.; Müller-Bunz, H.; Schuster, O.; Stoeckli-Evans, H.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1021
30. Keske, E. C.; Zenkina, O. V.; Wang, R.; Crudden, C. M. Organometallics 2011, 31, 456
31. Cai, J.; Yang, X.; Arumugam, K.; Bielawski, C. W.; Sessler, J. L. Organometallics 2011, 30, 5033
32. Kilpin, K. J.; Gavey, E. L.; McAdam, C. J.; Anderson, C. B.; Lind, S. J.; Keep, C. C.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6334
33. Clough, M. C.; Zeits, P. D.; Bhuvanesh, N.; Gladysz, J. A. Organometallics 2012, 31, 5231
34. Canseco-Gonzalez, D.; Gniewek, A.; Szulmanowicz, M.; Müller-Bunz, H.; Trzeciak, A. M.; Albrecht, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 6055
35. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765-9768
36. Kilpin, K. J.; Paul, U. S. D.; Lee, A.-L.; Crowley, J. D. Chem. Commun. 2011, 328
37. Zanardi, A.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2009, 28, 4335
38. Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S. Organometallics 2011, 30, 1689
39. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162
40. Bouffard, J.; Keitz, B. K.; Tonner, R.; Guisado-Barrios, G.; Frenking, G.; Grubbs, R. H.; Bertrand, G. Organometallics 2011, 30, 2617
41. Keitz, B. K.; Bouffard, J.; Bertrand, G.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8498
42. Crowley, J. D.; Lee, A.-L.; Kilpin, K. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118
43. Nakamura, T.; Terashima, T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-i. Org. Lett. 2011, 13, 620
44. Schaper, L.-A.; Öfele, K.; Kadyrov, R.; Bechlars, B.; Drees, M.; Cokoja, M.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Chem. Commun. 2012, 3857
45. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
46. Hutchings, G. J.; Haruta, M. Appl. Catal., A 2005, 291, 2
47. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536
48. Toste, F. D.; Michelet, V. Gold Catalysis: An Homogeneous Approach; Imperial College Press: London, 2012.
49. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
50. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363
51. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411
52. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 551
53. Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776
54. Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 91
55. Gaillard, S.; Cazin, C. S. J.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 778
56. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Hengst, T.; Hubbert, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3001
57. Hashmi, A. S. K.; Riedel, D.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2012, 18, 3827
58. Manzano, R.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Organometallics 2013, 32, 2199
59. Moderhack, D.; Lorke, M. Heterocycles 1987, 26, 1751
60. Moderhack, D.; Daoud, A. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 625
61. Brookhart, M.; Green, M. L. H.; Parkin, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6908
62. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
63. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
64. Gaillard, S.; Bosson, J.; Ramón, R. S.; Nun, P.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13729
65. Schmidbaur, H.; Schier, A. Z. Naturforsch. 2011, 66b, 329
66. Pennell, M. N.; Turner, P. G.; Sheppard, T. D. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4748
67. Fortman, G. C.; Poater, A.; Levell, J. W.; Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Samuel, I. D. W.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 10382
68. Gaillard, S.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 2742
69. Jones, P. Acta Crystallogr., Sect. C 1984, 40, 1320
70. Ricard, L.; Gagosz, F. Organometallics 2007, 26, 4704
71. de Fremont, P.; Stevens, E. D.; Fructos, M. R.; Mar Diaz-Requejo, M.; Perez, P. J.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2006, 2045
72. Nielsen, D. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 143
73. Wimberg, J.; Meyer, S.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2012, 31, 5025
74. Pouy, M. J.; Delp, S. A.; Uddin, J.; Ramdeen, V. M.; Cochrane, N. A.; Fortman, G. C.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Sabat, M.; Myers, W. H. ACS Catal. 2012, 2, 2182
75. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 2004, 610
76. Majumdar, K. C.; Samanta, S.; Chattopadhyay, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7213
77. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 971
78. Terashima, T.; Inomata, S.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-i. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1387
79. Li, Y.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295
80. Brand, J. P.; Chevalley, C.; Waser, J. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 565