Precise control of intramolecular charge-transport: The interplay of distance and conformational effects

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 23, 2013, Pages 7575-7586

  Schubert, Christina ^a   Wielopolski, Mateusz ^b   Mewes, Lars Hendrik ^a   De Miguel Rojas, Gustavo ^a   Van Der Pol, Cornelia ^c   Moss, Kathryn C ^c   Bryce, Martin R ^c   Moser, Jacques E ^b   Clark, Timothy ^a   Guldi, Dirk M ^a  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b EPFL   (Switzerland)

^c DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

charge transfer; cycloaddition; donor acceptor systems; fullerenes; molecular wires

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTRON DONOR ACCEPTORS; ELECTRONIC INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; MOLECULAR WIRES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIC VOLTAMMETRY; CYCLOADDITION; FULLERENES; ORGANOMETALLICS; PHOTOEXCITATION; QUANTUM CHEMISTRY;

CHARGE TRANSFER;

EID: 84878262999     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204055     Document Type: Article

References (81)

1. W. W. Parson, Photosynth. Res. 2003, 76, 81-92.
2. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
3. K. M. Coakley, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2004, 16, 4533-4542
4. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
5. B. C. Thompson, J. M. Fréchet, Angew. Chem. 2008, 120, 62-82
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58-77
7. G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
8. B. Kippelen, J. L. Brédas, Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251-261
9. J. L. Delgado, P. A. Bouit, S. Filippone, M. A. Herranz, N. Martín, Chem. Commun. 2010, 46, 4853-4865
10. Special Issue on Organic Electronics, Chem. Mater. 2004, 16, 4381-4846
11. Special Issue on Organics and Optoelectronics, Chem. Rev. 2007, 107, 923-1386.
12. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553
13. Y. Shirota, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1-25
14. J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147-156
15. J. L. Segura, N. Martín, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403-2435
16. N. Martín, L. Sánchez, M. A. Herranz, B. Illescas, D. M. Guldi, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1015-1024
17. R. A. Wassel, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2004, 116, 5230-5233
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5120-5123
19. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556-4579
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400
21. J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47.
22. M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
23. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
24. P. A. Van Hal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, Appl. Phys. A 2004, 79, 41-46
25. G. de La Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280
26. T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 109-119
27. T. L. J. Toivonen, T. I. A. Hukka, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4821-4828
28. J. Santos, B. M. Illescas, M. Wielopolski, A. M. G. Silva, A. C. Tomé, D. M. Guldi, N. Martín, Tetrahedron 2008, 64, 11404-11408.
29. J. F. Nierengarten, T. Gu, T. Aernouts, W. Green, J. Poortmans, G. Hadziioannou, D. Tsamouras, Appl. Phys. A 2004, 79, 47-49
30. K. Koynov, A. Bahtiar, C. Bubeck, B. Mühling, H. Meier, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10184-10188
31. Y. Zhao, Y. Shirai, A. D. Slepkov, L. Cheng, L. B. Alemany, T. Sasaki, F. A. Hegmann, J. M. Tour, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3643-3658
32. J. Fortage, E. Göransonn, E. Blart, H. C. Becker, L. Hammarström, F. Odobel, Chem. Commun. 2007, 4629-4631
33. K. Y. Pu, X. Y. Qi, Y. L. Yang, X. M. Lu, T. C. Li, Q. L. Fan, C. Whang, B. Liu, H. S. O. Chan, W. Huang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1205-1215
34. A. Lembo, P. Tagliatesta, D. M. Guldi, M. Wielopolski, M. Nuccetelli, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 1779-1793.
35. M. Wielopolski, G. Rojas, C. van der Pol, L. Brinkhaus, G. Katsukis, M. R. Bryce, T. Clark, D. M. Guldi, ACS Nano 2010, 4, 6449-6462
36. M. E. Walther, J. Grilj, D. Hanss, E. Vauthey, O. S. Wenger, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4843-4850.
37. S. A. Vail, P. J. Krawczuk, D. M. Guldi, A. Palkar, L. Echegoyen, J. P. C. Tomé, M. A. Fazio, D. I. Schuster, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3375-3388
38. S. A. Vail, D. I. Schuster, D. M. Guldi, M. Isosomppi, N. Tkachenko, H. Lemmetyinen, A. Palkar, L. Echegoyen, X. Chen, J. Z. H. Zhang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14155-14166
39. C. Wang, L.-O. Pålsson, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3789-3799
40. L.-O. Pålsson, C. Wang, A. S. Batsanov, S. M. King, A. Beeby, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1470-1479.
41. T. Nakamura, M. Fujitsuka, Y. Araki, I. Osamu, J. Ikemoto, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10700-10710
42. C. H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, J. W. Hofstraat, D. M. Bassani, Org. Lett. 2005, 7, 3409-3412
43. A. Petrella, J. Cremer, L. De Cola, P. Bäuerle, R. M. Williams, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11687-11695
44. M. Narutaki, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Harima, H. Zhang, Y. Araki, I. Osamu, J. Org. Chem. 2006, 71, 1761-1768.
45. F. Oswald, D. M. S. Islam, Y. Araki, V. Troiani, R. Caballero, P. de La Cruz, O. Ito, F. Langa, Chem. Commun. 2007, 4498-4500.
46. H. U. Winters, E. Dahlstedt, H. E. Blades, C. J. Wilson, M. J. Frampton, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291-4297.
47. F. Barigelletti, L. Flamigni, M. Guardigli, A. Juris, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmes, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 1996, 35, 136-142
48. A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747-1786
49. B. Schlicke, P. Belser, L. De Cola, E. Sabbioni, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4207-4214
50. A. Helms, D. Heiler, G. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6227-6238
51. R. Cohen, K. Stokbro, J. M. L. Martin, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14893-14902.
52. E. A. Weiss, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, Top. Curr. Chem. 2005, 257, 103-133.
53. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wielopolski, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587-1597.
54. L. De Cola, in Top. Curr. Chem. Vol. 257, Springer, Heidelberg, 2005, pp. 63-103.
55. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60-63.
56. E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. E. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
57. R. H. Goldsmith, L. E. Sinks, R. F. Kelley, L. E. Betzen, W. H. Liu, E. A. Weiss, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 3540-3545.
58. A. M. Scott, A. B. Ricks, M. T. Colvin, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2010, 122, 2966-2970
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2904-2908.
60. A. M. Scott, T. Miura, A. B. Ricks, A. E. X. Dance, E. M. Giacobbe, M. T. Colvin, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17655-17666.
61. M. P. Eng, B. Albinsson, Angew. Chem. 2006, 118, 5754-5757
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5626-5629.
63. M. Wielopolski, J. Santos, B. M. Illescas, A. Ortiz, B. Insuasty, T. Bauer, D. M. Guldi, N. Martín, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 765-771.
64. C. Atienza-Castellanos, M. Wielopolski, D. M. Guldi, C. van der Pol, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martín, Chem. Commun. 2007, 5164-5166.
65. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526
66. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
67. C. van der Pol, M. R. Bryce, M. Wielopolski, C. Atienza-Castellanos, D. M. Guldi, S. Fillipone, N. Martín, J. Org. Chem. 2007, 72, 6662-6671.
68. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
69. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
70. T. H. Dunning, P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry Vol. 3 (Ed.:, H. F. Schaefer,), Plenum, New York, 1976, pp. 1-28.
71. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866-873.
72. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-729
73. M. J. Frisch, J. A. Pople, J. S. Binkley, J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269.
74. Gaussian 09, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
75. S.-H. Lee, A. G. Larsen, K. Ohkubo, Z.-L. Cai, J. R. Reimers, S. Fukuzumi, M. J. Crossley, Chem. Sci. 2012, 3, 257-269.
76. T. M. Figueira-Duarte, Y. Rio, A. Listorti, B. Delavaux-Nicot, M. Holler, F. Marchioni, P. Ceroni, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, New J. Chem. 2008, 32, 54-64.
77. V. Balzani, F. Bolletta, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2152-2163.
78. F. Hauke, A. Hirsch, S.-G. Liu, L. Echegoyen, A. Swartz, C. Luo, D. M. Guldi, ChemPhysChem 2002, 3, 195-205.
79. A. Jaworska-Augustyniak, J. Karolczak, A. Maciejewski, J. Wojtczak, Chem. Phys. Lett. 1987, 137, 134-138.
80. Z. Wan, C. Jia, Y. Duan, L. Zhou, Y. Lin, Y. Shia, J. Mater. Chem. 2012, 22, 25140-25147.
81. W. M. Campbell, A. K. Burrel, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379.