Photoinduced electron transfer in porphyrin-oligothiophene-fullerene linked triads by excitation of a porphyrin moiety

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 30, 2004, Pages 10700-10710

  Nakamura, Takumi ^a   Fujitsuka, Mamoru ^a,c   Araki, Yasuyuki ^d   Ito, Osamu ^a   Ikemoto, Junya ^b   Takimiya, Kazuo ^b   Aso, Yoshio ^b,c   Otsubo, Tetsuo ^b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; DAMPING; ELECTRIC EXCITATION; FULLERENES; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POLYMERS; PORPHYRINS; POSITIVE IONS; RATE CONSTANTS; SEPARATION; SOLVENTS;

BENZONITRILE; OLIGOTHIOPHENES; PORPHYRIN MOIETY; TRIADS;

ELECTRON TRANSITIONS;

EID: 4043136053     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp049122u     Document Type: Article

References (114)

1. (a) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
2. (b) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
3. (a) Harrison, M. G.; Friend R. H. In Electronic Materials: The Oligomer Approach; Müllen, K., Wegner, G., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; pp 515-558.
4. (b) van Duren, J. K. J.; Dhanabalan, A.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1587.
5. (c) Brabec, C. J.; Shaheen, S. E.; Fromherz, T.; Padinger, F.; Hummelen, J. C.; Dhanabalan, A.; Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S. Synth. Met. 2001, 121, 1517.
6. (d) Winder, C.; Matt, G.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S.; Brabec, C. J. Thin Solid Films 2002, 403-404, 373.
7. (a) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
8. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. M. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
9. Nalwa, H. S., Ed. Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers, Vol. 4; John Wiley: Chichester, U.K., 1997; pp 261-363.
10. (a) Nakanishi, H.; Sumi, N.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 8632.
11. (b) Nakanishi, H.; Aso, Y.; Otsubo, T. Synth. Met. 1999, 101, 413.
12. (c) Nakanishi, H.; Sumi, N.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. ; Komaguchi, K.; Shiotani, M.; Ohta, N. Synth. Met. 2001, 119, 413.
13. (a) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 1789.
14. (b) Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2565.
15. (a) Roncali, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
16. (b) Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 9.
17. (c) Smith, J. R.; Cox, P. A.; Campbell, S. A.; Ratcliffe, N. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 2331.
18. (d) Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6919.
19. (e) Greve, D. R.; Apperloo, J. J.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 119, 369.
20. (f) Apperloo, J. J.; Malenfant, P. R. L.; Fréchet, J. M. J.; Janssen, R. A. J. Synth. Met. 2001, 121, 1259.
21. (g) Vonk, E. C.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Van Dongen, J. L. J.; Janssen, R. A. J.; Claessens, H. A.; Cramers, C. A. J. Chromatogr., A 2001, 911, 13.
22. (h) Jiang, X. M.; Österbacka, R.; Korovyanko, O.; An, C. P.; Horovitz, B.; Janssen, R. A. J.; Vardeny, Z. V. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 709.
23. (i) van Hal, P. A.; Janssen, R. A.; Lanzani, G.; Cerullo, G.; Zavelani-Rossi, M.; De Silvestri, S. Chem. Phys. Lett. 2001, 345, 33.
24. (a) Segawa, H.; Wu, F.-P.; Nakayama, N.; Maruyama, H.; Sagisaka, S.; Higuchi, N.; Fujitsuka, M.; Shimidzu, T. Synth. Met. 1995, 71, 2151.
25. (b) Fujitsuka, M.; Sato, T.; Segawa, H.; Simidzu, T. Synth. Met. 1995, 69, 309.
26. Winkler, J. R.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1992, 92, 369.
27. Langen, R.; Chang, I. J.; Germanas, J. P.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1995, 265, 1733.
28. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 402, 47.
29. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 395.
30. Verhoeven, J. W.; Scherer, T.; Willemse, R. J. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1717.
31. Verhoeven, J. W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1585.
32. Imahori, H.; Sakata, Y. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2445.
33. Imahori, H.; Sakata Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
34. Fukuzumi, S. J. Phys. Org. Chem. 2002, 75, 448.
35. (a) Luo, C.; Guldi, D. M.; Imahori, H.; Tamaki, K.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6535.
36. (b) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571.
37. (c) Imahori, H.; Tamaki, K.; Guldi, D. M.; Luo. C.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607.
38. (d) Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 125, 6617.
39. (e) Imahori, H.; Tamaki, K.; Araki, Y.; Sekiguchi, Y.; Ito, O.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165.
40. (a) Lindell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
41. (b) Carbonera, D.; Di Valentin, M.; Corvaja, C.; Agostini, G.; Giacometti, G.; Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4398.
42. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S, C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
43. (a) Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1988, 27, 243.
44. (b) Haddon, R. C. Science 1993, 261, 1545.
45. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
46. (b) Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695.
47. (a) Allemand, P. H.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarenz, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050.
48. (b) Dubois, D.; Kadish, K. M.; Flanagan, S.; Haufler, R. E.; Chibante, L. P. F.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 115, 4364.
49. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5744.
50. (a) Williams, R. M.; Zwier, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
51. (b) Williams,. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
52. (c) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Moriwaki, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
53. Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; Silber, C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol 1995, 62, 1009.
54. (a) Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
55. (b) D'Souza, F.; Zandeler, M.; Smith, P. M.; Deviprasad, G. R.; Arkady, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 649.
56. (c) Fujitsuka, M.; Tsuboya, N.; Hamasaki, R.; Onodera, S.; Ito, O.; Yamamoto, Y. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1452.
57. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4876.
58. (b) Fujitsuka, M.; Matsumoto, K.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. Res. Chem. Intermed. 2001, 27, 73.
59. (c) Fujitsuka, M.; Masuhara, A.; Kasai, H.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Ito, O.; Yamashiro, T.; Aso, Y.; Otsubo, T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9930.
60. (d) Hirayama, D.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532.
61. (e) van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5415.
62. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Aoki, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
63. (b) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
64. (c) Imahori, H.; Ozawa, S.; Uchida, K.; Takahashi, M.; Azuma, T.; Ajavakom, A.; Akiyama, T.; Hasegawa, M.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 485.
65. (d) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Imahori, H.; Shao, J.; Ou. Z.; Zheng, G.; Chen, Y.; Pandey, K. R.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Kadish, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676.
66. (e) Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Okamoto, K.; Yamada, H.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1903.
67. (f) Imahori, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Sakata, Y.: Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325.
68. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A, N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
69. (b) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
70. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Res. Chem. Intermed. 1997, 23, 621.
71. (a) Tkachenko, N. V.; Rantala, L.; Tauber, A. Y.; Helaja, J.; Hynninen, P. V.; Lemmetyinen, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9378.
72. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277.
73. Schuster, D. I.; Cheng, P.; Wilson, S. R.; Prokhorenko, V.; Katterle, M. ; Holzwarth, A. R.; Braslavsky, S. E.; Klihm, G.; Williams, R. M.; Luo, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11599.
74. Bell, T. D. M.; Smith, T. A.; Ghiggino, K. P.; Ranasinghe, M. G.; Shephard, M. J.; Paddon-Row, M. N. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 223.
75. Guldi, D. M.; Garscia, G. T.; Mattay, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9679.
76. Yamazaki, M.; Araki, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J Phys. Chem. A 2001, 105, 8615.
77. Martín, N.; Sanchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
78. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
79. Maggini, M.; Guldi, D. M.; Mondini, S.; Scorrano, G.; Paolucci, F.; Ceroni, P.; Roffia, S. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1992.
80. Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
81. Polese, A.; Mondini, S.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Scorrano, G.; Guldi, D. M.; Maggini, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3446.
82. (a) Janssen, R. A. J.; Sariciftci, N. S.; Heeger, A. J. J. Phys. Chem. 1994, 100, 8641.
83. (b) Peeters, E.; van Hal, P. A.; Knol, J.; Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174.
84. Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
85. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
86. (b) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 867.
87. (c) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1957, 26, 872.
88. (d) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679.
89. (e) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265.
90. Ikemoto, J.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Org. Lett. 2002, 4, 309.
91. Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 719.
92. Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 132, 93.
93. (a) Förster, T. Natuwissenschaften 1946, 33, 166.
94. (b) Förster, T. Ann. Phys. (Leipzig) 1948, 2, 55.
95. Förster, T. Excitation Transfer. In Comparative Effects of Radiation; Burton, M., Kirby-Smith, J., Magee, J., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1960; p 300.
96. Calvert, J. G.; Pitts, J. N., Jr. Photochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1967; p 339.
97. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836.
98. Gasyna, Z.; Browett, W. R.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 1985, 24, 2440.
99. Luo, C. P.; Fujitsuka, M.; Watanabe, A.; Ito, O.; Can, L.; Huang, Y.; Huang, C. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 84, 527.
100. (a) Leland, B. A.; Joran, A. D.; Felker, P. M.; Hopfield, J. J.; Zewail, A. H.; Dervan, P. B. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5571.
101. (b) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, M. H.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258.
102. (c) Johnson M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1173.
103. (d) Finklea, H. O.; Hanshew, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3173.
104. Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Ashahi, T.; Yamazaki, I; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958.
105. Osuka, A.; Tanabe, S.; Kawabata, S.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. J. Org. Chem. 1996, 60, 7177.
106. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Ziessel, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1955, 34, 1100.
107. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Maçanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.
108. (a) Fujitsuka, M.; Ito, O.; Imahori, H.; Yamada, K.; Yamada, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1999, 721.
109. (b) Konishi, T.; Fujitsuka, M.; Ito, O. Chem. Lett. 2000, 202.
110. (a) Brocks, G. Synth. Met. 1999, 102, 914.
111. (b) Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentio, U.; Pitea, D. Synth. Met. 1998, 98, 69.
112. (c) Moro, G.; Scalmani, G.; Cosentio, U.; Pitea, D. Synth. Met. 2000, 108, 165.
113. (d) Telesca, R.; Bolink, H.; Yunoki, S.; Hadziioannou, G.; Van Doijnnen P. Th.; Snijders, J. G.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. B 2001, 63, 155112.
114. (e) Geskin, V. M.; Dkhissi, A.; Brèdas, J. L. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 350.