Spin-selective charge transport pathways through p-oligophenylene-linked donor-bridge-acceptor molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 48, 2009, Pages 17655-17666

  Scott, Amy M ^a   Miura, Tomoaki ^a   Ricks, Annie Butler ^a   Dance, Zachary E X ^a   Giacobbe, Emilie M ^a   Colvin, Michael T ^a   Wasielewski, Michael R ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACCEPTOR MOLECULES; BRIDGING UNITS; CHARGE SEPARATIONS; CHARGE TRANSPORT; CHARGE TRANSPORT MECHANISMS; DAMPING COEFFICIENTS; ELECTRON DONORS; ELECTRONIC COUPLING MATRIX ELEMENTS; HIGH POTENTIAL; KINETIC ANALYSIS; OLIGOPHENYLENES; RADICAL ION PAIRS; RADICAL PAIR; SINGLET GROUND STATE; SPIN-SPIN EXCHANGE INTERACTION; SUPEREXCHANGES; TIME-RESOLVED ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCES; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AUGER ELECTRON SPECTROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; DAMPING; ION EXCHANGE; MAGNETIC FIELD EFFECTS; MOLECULAR ORBITALS; NAPHTHALENE; PARAMAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETISM; PHOTOEXCITATION; SPIN DYNAMICS;

ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY;

BENZENE DERIVATIVE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; ELECTRICITY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTRON TRANSPORT; EXCITATION; KINETICS; MAGNETIC FIELD; MOLECULAR INTERACTION; SYNTHESIS;

ABSORPTION; ANTHRACENES; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSPORT; MAGNETICS; NAPHTHALENES; POLYMERS; QUINAZOLINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 72249111972     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja907625k     Document Type: Article

References (107)

1. Baik, C.; Kim, D.; Kang, M. S.; Kang, S. O.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 201 (2-3), 168-174.
2. Kunkely, H.; Vogler, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48 (9), 1685-1687.
3. Barber, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38 (1), 185-196.
4. Straight, S. D.; Andreasson, J.; Kodis, G.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (26), 9403-9409.
5. Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Steuerman, D. W.; Heath, J. R. Science 2004, 306 (5704), 2055-2056.
6. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
7. Parson, W. W. Science 2007, 316 (5830), 1438-1439.
8. Wasielewski, M. R. J. Org. Chem. 2006, 71 (14), 5051-5066.
9. Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102 (10), 3534-3539.
10. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765.
11. Lewis, F. D.; Wu, T.; Zhang, Y.; Letsinger, R. L.; Greenfield, S. R.; Wasielewski, M. R. Science 1997, 277 (5326), 673-676.
12. Daublain, P.; Siegmund, K.; Hariharan, M.; Vura-Weis, J.; Wasielewski, M. R.; Lewis, F. D.; Shafirovich, V.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Fiebig, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7 (12), 1501-1508.
13. Kobori, Y.; Yamauchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S.; Imahori, H.; Fukuzumi, S.; Norris, J. R., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102 (29), 10017-10022.
14. Paulson, B. P.; Miller, J. R.; Gan, W. X.; Closs, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (13), 4860-4868.
15. Lembo, A.; Tagliatesta, P.; Guldi, D. M.; Wielopolski, M.; Nuccetelli, M. J. Phys. Chem. A 2009, 113 (9), 1779-1793.
16. Albinsson, B.; Mårtensson, J. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9 (3), 138-155.
17. Wielopolski, M.; Atienza, C.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martin, N. Chem.sEur. J. 2008, 14 (21), 6379-6390.
18. Martin, N.; Giacalone, F.; Segura, J. L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Synth. Met. 2004, 147 (1-3), 57-61.
19. Guldi, D. M.; Luo, C.; Swartz, A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Phys. Chem. A 2004, 108 (3), 455-467.
20. Albinsson, B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9 (44), 5847-5864.
21. Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.; Betzen, L. J.; Liu, W.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102 (10), 3540-3545.
22. Goldsmith, R. H.; Vura-Weis, J.; Scott, A. M.; Borkar, S.; Sen, A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (24), 7659-7669.
23. Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1997, 107 (13), 5154-5170.
24. McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35 (2), 508-515.
25. Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1988, 92 (24), 6958-6962.
26. Lambert, C.; Noll, G.; Schelter, J. Nat. Mater. 2002, 1 (1), 69-73.
27. Davis, W. B.; Wasielewski, M. R.; Ratner, M. A.; Mujica, V.; Nitzan, A. J. Phys. Chem. 1997, 101, 6158-6164.
28. Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Green, N. S.; Closs, G. L. J. Phys. Chem. 1989, 93 (4), 1173-1176
29. Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 3.
30. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. Chem. Phys. 2002, 275, 61-74.
31. Berlin, Y. A.; Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 443-445.
32. Berlin, Y. A.; Hutchison, G. R.; Rempala, P.; Ratner, M. A.; Michl, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (19), 3970-3980.
33. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63.
34. Weiss, E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
35. Joachim, C.; Vinuesa, J. F. Europhys. Lett. 1996, 33 (8), 635-640
36. Samanta, M. P.; Tian, W.; Datta, S.; Henderson, J. I.; Kubiak, C. P. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996, 53 (12), R7626-R7629.
37. Barbara, P. F.; Meyer, T. J.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1996, 100 (31), 13148-13168.
38. Cave, R. J.; Newton, M. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 249 (1,2), 15-19.
39. Cave, R. J.; Newton, M. D.; Kumar, K.; Zimmt, M. B. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17501-17504.
40. Roest, M. R.; Oliver, A. M.; PaddonRow, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. A 1997, 101 (27), 4867-4871.
41. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1959, 115 (1), 2-13.
42. Shultz, D. A.; Fico, R. M., Jr.; Bodnar, S. H.; Kumar, R. K.; Vostrikova, K. E.; Kampf, J. W.; Boyle, P. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (38), 11761-11771.
43. Kobori, Y.; Sekiguchi, S.; Akiyama, K.; Tero-Kubota, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5416-5424.
44. Paddon-Row, M. N.; Shephard, M. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106 (12), 2935-2944.
45. Volk, M.; Haberle, T.; Feick, R.; Ogrodnik, A.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. 1993, 97 (38), 9831-9836.
46. Weller, A.; Staerk, H.; Treichel, R. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1984, 78, 271-278.
47. Hoff, A. J.; Gast, P.; van der Vos, R.; Franken, E. M.; Lous, E. J. Z. Phys. Chem. 1993, 180, 175-192.
48. Till, U.; Hore, P. J. Mol. Phys. 1997, 90 (2), 289-296.
49. Steiner, U. E.; Ulrich, T. Chem. Rev. 1989, 89, 51-147.
50. Schulten, K.; Staerk, H.; Weller, A.; Werner, H. J.; Nickel, B. Z. Phys. Chem. 1976, 101 (1-6), 371-390.
51. Tanimoto, Y.; Okada, N.; Itoh, M.; Iwai, K.; Sugioka, K.; Takemura, F.; Nakagaki, R.; Nagakura, S. Chem. Phys. Lett. 1987, 136 (1), 42-46.
52. Sakaguchi, Y.; Hayashi, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 549-555.
53. Werner, U.; Kuhnle, W.; Staerk, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 9280-9287.
54. Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2003, 107 (19), 3639-3647.
55. Lukas, A. S.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3921-3930.
56. Tadjikov, B.; Smirnov, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3 (2), 204-212.
57. Tsentalovich, Y. P.; Morozova, O. B.; Avdievich, N. I.; Ananchenko, G. S.; Yurkovskaya, A. V.; Ball, J. D.; Forbes, M. D. E. J. Phys. Chem. A 1997, 101 (47), 8809-8816.
58. Blankenship, R. E.; Schaafsma, T. J.; Parson, W. W. Biochim. Biophys. Acta 1977, 461, 297-305.
59. Plato, M.; Möbius, K.; Michel-Beyerle, M. E.; Bixon, M.; Jortner, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (22), 7279-7285
60. van der Vos, R.; Hoff, A. J. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1228 (1), 73-85.
61. Werner, H.-J.; Schulten, K.; Weller, A. Biochim. Biophys. Acta 1978, 502, 255-268.
62. Norris, J. R.; Bowman, M. K.; Budil, D. E.; Tang, J.; Wraight, C. A.; Closs, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 5532-5536.
63. Closs, G. L.; Forbes, M. D. E.; Norris, J. R. J. Phys. Chem. 1987, 91 (13), 3592-3599.
64. Hore, P. J.; Hunter, D. A.; McKie, C. D.; Hoff, A. J. Chem. Phys. Lett. 1987, 137, 495-500.
65. Levanon, H.; Hasharoni, K. Prog. React. Kinet. 1995, 20, 309-346
66. Dance, Z. E. X.; Ahrens, M. J.; Vega, A. M.; Ricks, A. B.; McCamant, D. W.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (3), 830-832.
67. Green, S.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1995, 99 (40), 14752-14757.
68. Surface Xplorer, Ultrafast Systems LLC, Sarasota, FL 34234.
69. Herbich, J.; Kapturkiewicz, A. Chem. Phys. Lett. 1997, 273, 9-17.
70. Greenfield, S. R.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (28), 6767-6777.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (2), 1372-1377.
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2), 785-789.
73. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (33), 11842-11850.
74. Okada, T.; Fujita, T.; Kubota, M.; Masaki, S.; Mataga, N.; Ide, R.; Sakata, Y.; Misumi, S. Chem. Phys. Lett. 1972, 14 (5), 563-568.
75. Wiederrecht, G. P.; Svec, W. A.; Wasielewski, M. R.; Galili, T.; Levanon, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (40), 9715-9722.
76. Ganesan, P.; Baggerman, J.; Zhang, H.; Sudhoelter, E. J. R.; Zuilhof, H. J. Phys. Chem. A 2007, 111 (28), 6151-6156.
77. Langelaar, J.; Rettschnick, R. P. H.; Hoijtink, G. J. J. Chem. Phys. 1971, 54 (1), 1-7.
78. Livingston, R.; Tanner, D. W. Trans. Faraday Soc. 1958, 54 (6), 765-771.
79. Dance, Z. E. X.; Mickley, S. M.; Wilson, T. M.; Ricks, A. B.; Scott, A. M.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (18), 4194-4201.
80. Compton, R. H.; Grattan, K. T. V.; Morrow, T. J. Photochem. 1980, 14 (1), 61-66.
81. Adrian, F. J. J. Chem. Phys. 1972, 57 (12), 5107-5113.
82. Atherton, N. M.; Davies, A. G. Chem. Soc. Rev. 1993, 22 (5), U293-U293.
83. Dance, Z. E. X.; Mi, Q.; McCamant, D. W.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110 (50), 25163-25173.
84. Dexter, D. L. J. Chem. Phys. 1953, 21, 836-850
85. Closs, G. L.; Piotrowiak, P.; MacInnis, J. M.; Fleming, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (8), 2652-2653
86. Closs, G. L.; Johnson, M. D.; Miller, J. R.; Piotrowiak, P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111 (10), 3751-3753
87. Ratner, M. A. J. Phys. Chem. 1990, 94 (12), 4877-4883.
88. Onuchic, J. N.; Deandrade, P. C. P.; Beratan, D. N. J. Chem. Phys. 1991, 95 (2), 1131-1138.
89. Kramers, H. A. Physica 1934, 1, 182-192.
90. Anderson, P. W. Phys. Rev. 1950, 79 (2), 350-356.
91. Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Teki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2200-2201.
92. Kanter, F. J. J. D.; Kaptein, R.; Vansanten, R. A. Chem. Phys. Lett. 1977, 45 (3), 575-579.
93. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1965, 43, 679-701.
94. Jortner, J. J. Chem. Phys. 1976, 64 (12), 4860-4867.
95. Lambert, C.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Schelter, J.; Amthor, S.; Gruhn, N. E.; Durivage, J. C.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (23), 8508-8516.
96. Hayashi, H. Introduction to Dynamic Spin Chemistry: Magnetic Field Effects upon Chemical and Biochemical Reactions; World Scientific: Singapore, 2004.
97. Murakami, M.; Maeda, K.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (26), 5793-5800.
98. Hayashi, H.; Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57 (2), 322-328.
99. Carrington, A.; McLachlan, A. D. Introduction to magnetic resonance with applications to chemistry and chemical physics; Harper & Row: New York, 1967.
100. Fujiwara, Y.; Aoki, T.; Yoda, K.; Cao, H.; Mukai, M.; Haino, T.; Fukazawa, Y.; Tanimoto, Y.; Yonemura, H.; Matsuo, T.; Okazaki, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 259 (3-4), 361-367.
101. Miura, T.; Maeda, K.; Arai, T. J. Phys. Chem. A 2006, 110 (12), 4151-4156.
102. Miura, T.; Murai, H. J. Phys. Chem. A 2008, 112 (12), 2526-2532.
103. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
104. Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966-978
105. Hopfield, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3640-3644.
106. Gaines, G. L., III; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk, M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113 (2), 719-721
107. Berlin, Y. A.; Grozema, F. C.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Phys. Chem. C 2008, 112 (29), 10988-11000.