Nona-coordinated chiral Eu(III) complexes with stereoselective ligand-ligand noncovalent interactions for enhanced circularly polarized luminescence

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 2012, Pages 6476-6485

  Harada, Takashi ^a   Tsumatori, Hiroyuki ^b   Nishiyama, Katsura ^a   Yuasa, Junpei ^b   Hasegawa, Yasuchika ^c   Kawai, Tsuyoshi ^b  

^a SHIMANE UNIVERSITY   (Japan)

^b NARA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^c HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EUROPIUM; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EUROPIUM; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84862571560     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic202467f     Document Type: Article

References (89)

1. Aspinall, H. C. Chem. Rev. 2002, 102, 1807-1850
2. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Matsunaga, S.; Kumagai, N. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1117-1127
3. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1994.
4. Riehl, J. P.; Richardson, F. S. J. Chem. Phys. 1976, 65, 1011-1021
5. Richardson, F. S.; Riehl, J. P. Chem. Rev. 1977, 77, 773-792
6. Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1980, 19, 2806-2812
7. Reid, M. F.; Richardson, F. S. Chem. Phys. Lett. 1983, 95, 501-506
8. Riehl, J. P.; Richardson, F. S. Chem. Rev. 1986, 86, 1-16
9. Parker, D.; Dickins, R. S.; Puschmann, H.; Crossland, C.; Howard, J. A. K. Chem. Rev. 2002, 102, 1977-2010
10. Riehl, J. P.; Muller, G. Circulaly Polarized Luminescence Spectroscopy from Lanthanide Systems. In Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths; Gschneidner, K. A.; Bünzli, J.-C. G.; Pechcharsky, V. K., Eds.; North Holland Publishing Company: Amsterdam, 2005, Vol. 34; pp 289-357.
11. dos Santos, C. M. G.; Harte, A. J.; Quinn, S. J.; Gunnlaugsson, T. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2512-2527
12. Muller, G. Dalton Trans. 2009, 44, 9692-9707
13. Blok, P. M. L.; Dekkers, H. P. J. M. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 188-194
14. Phillips, K. E. S.; Katz, T. J.; Jockusch, S.; Lovinger, A. J.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11899-11907
15. Goto, H.; Akagi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4322-4328
16. Satrijo, A.; Meskers, S. C. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9030-9031
17. Kawai, T.; Kawamura, K.; Tsumatori, H.; Ishikawa, M.; Naito, M.; Fujiki, M.; Nakashima, T. ChemPhysChem 2007, 8, 1465-1468
18. Tsumatori, H.; Nakashima, T.; Kawai, T. Org. Lett. 2010, 12, 2362-2365
19. Kaseyama, T.; Furumi, S.; Zhang, X.; Tanaka, K.; Takeuchi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3684-3687
20. Tsubomura, T.; Morishita, S.; Andoh, H.; Morita, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 5094-5096
21. Gunde, K. E.; Credi, A.; Jandrasics, E.; von Zelewski, A.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1997, 36, 426-434
22. Schaffner-Hamann, C.; von Zelewskey, A.; Barbieri, A.; Barigelletti, F.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Neels, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339-9348
23. Oyler, K. D.; Coughlin, F. J.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 210-217
24. Coughlin, F. J.; Westrol, M. S.; Oyler, K. D.; Byrne, N.; Kraml, C.; Zysman-Colman, E.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2039-2048
25. Ashizawa, M.; Yang, L.; Kobayashi, K.; Sato, H.; Yamagishi, A.; Okuda, F.; Harada, T.; Kuroda, R.; Haga, M. Dalton Trans. 2009, 10, 1700-1702
26. Yang, L.; von Zelewski, A.; Nguyen, H. P.; Muller, G.; Labat, G.; Stoeckli-Evans, H. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3853-3856
27. Petoud, S.; Muller, G.; Moore, E. G.; Xu, J.; Sokolnicki, J.; Riehl, J. P.; Le, U. N.; Cohen, S. M.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 77-83
28. Leonard, J. P.; Jensen, P.; McCabe, T.; OBrien, J. E.; Peacock, R. D.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10986-10987
29. Seitz, M.; Moore, E. G.; Ingram, A. J.; Muller, G.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15468-15470
30. Seitz, M.; Do, K.; Ingram, A. J.; Moore, E. G.; Muller, G.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2009, 48, 8469-8479
31. Stomeo, F.; Lincheneau, C.; Leonard., J. P.; OBrien, J. E.; Peacock, R. D.; McCoy, C. P.; Guunlaugsson, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396-9397
32. Samuel, A. P. S.; Lunkley, J. L.; Muller, G.; Raymond, K. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 21, 3343-3347
33. Peeters, E.; Christiaans, M. P. T.; Janssen, R. A. J.; Schoo, H. F. M.; Dekkers, H. P. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9909-9910
34. Yu, J.; Parker, D.; Pal, R.; Poole, R. A.; Cann, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2294-2299
35. Montgomery, C. P.; New, E. J.; Parker, D.; Peacock, R. D. Chem. Commun. 2008, 36, 4261-4263
36. Moussa, A.; Pham, C.; Bommireddy, S.; Muller, G. Chirality 2009, 21, 497-506
37. Maeda, H.; Bando, Y.; Shimomura, K.; Yamada, I.; Naito, M.; Nobusawa, K.; Tsumatori, H.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9266-9269
38. Werts, M. H. V.; Jukes, R. T. F.; Verhoeven, J. W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1542-1548
39. Beeby, A.; Clarkson, I. M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Parker, D.; Royle, L.; de Sousa, A. S.; Williams, J. A. G.; Woods, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1999, 3, 493-503
40. Berry, M. T.; Reid, M. F.; Richardson, F. S. J. Chem. Phys. 1986, 84, 2917-2925
41. Richardson, F. S.; Berry, M. T.; Reid, M. F. Mol. Phys. 1986, 58, 929-945
42. Sastri, V. S.; Perumareddi, J. R.; Rao, V. R.; Rayudu, G. V. S.; Bünzli, J.-C. G. Structural Chemistry of Lanthanide Complexes. In Modern Aspects of Rare Earths and Their Complexes; Elsevier Science Publishing: Amsterdam, 2003; Chapter 5, pp 375-422.
43. Orgen, J. S. Introduction to Molecular Symmetry; Evans, J., Ed.; Oxford University Press: New York, 2001.
44. Gregoliński, J.; Lisowski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6122-6126
45. Gregoliński, J.; Starynowicz, P.; Hua, K. T.; Lunkley, J. L.; Muller, G.; Lisowski, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17761-17773
46. Harada, T.; Nakano, Y.; Fujiki, M.; Naito, N.; Kawai, T.; Hasegawa, Y. Inorg. Chem. 2009, 48, 11242-11250
47. Lama, M.; Mamula, O.; Kottas, G. S.; Rizzo, F.; De Cola, L.; Nakamura, A.; Kuroda, R.; Stoeckli-Evans, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7358-7373
48. Lama, M.; Mamula, O.; Kottas, G. S.; De Cola, L.; Stoeckli-Evans, H.; Shova, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 8000-8015
49. Yuasa, J.; Ohno, T.; Miyata, K.; Tsumatori, H.; Hasegawa, Y.; Kawai, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9892-9902
50. Matsumoto, K.; Suzuki, K.; Tsukuda, T.; Tsubomura, T. Inorg. Chem. 2010, 49, 4717-4719
51. Stanley, J. M.; Zhu, X.; Yang, X.; Holliday, B. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 2035-2037
52. Desimoni, G.; Faita, G.; Quadrelli, P. Chem. Rev. 2003, 103, 3119-3154
53. Brittain, H. G.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5858-5863
54. Brittain, H. G. Inorg. Chem. 1980, 19, 2233-2236
55. Schippers, P. H.; van den Beukel, A.; Dekkers, H. P. J. M. J. Phys. E: Sci. Instr. 1982, 15, 945-950
56. Shirotani, D.; Suzuki, T.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2006, 45, 6111-6113
57. Lunkley, J. L.; Shirotani, D.; Yamanari, K.; Kaizaki, S.; Muller, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13814-13815
58. Shirotani, D.; Suzuki, T.; Yamanari, K.; Kaizaki, S. J. Alloys Compd. 2008, 451, 325-328
59. Sato, H.; Shirotani, D.; Yamanari, K.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 356-358
60. Eliseeva, S. V.; Kotova, O. V.; Gumy, F.; Semenov, S. N.; Kessler, V. G.; Lepnev, L. S.; Bünzli, J.-C. G.; Kuzmina, N. P. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3614-3626
61. Xu, J.; Radkov, E.; Ziegler, M.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 2000, 39, 4156-4164
62. Kepert, D. L. Aspects of the Stereochemistry of Six-Coordination. In Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed; Wiley: NJ, 1977; Chapter 23, pp 179-249.
63. Kepert, D. L. Aspects of the Stereochemistry of Eight-Coordination. In Progress in Inorganic Chemistry; Lippard, S. J., Ed; Wiley: NJ, 1978; Chapter 24, pp 1-65.
64. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, 1999.
65. Boucher, L. J. Inorg. Chem. 1970, 9, 1202-1207
66. Zahn, S.; Canary, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 305-307
67. Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403
68. Subhan, M. A.; Hasegawa, Y.; Suzuki, T.; Kaizaki, S.; Yanagida, S. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 136-142
69. Hasegawa, Y.; Yamamuro, M.; Wada, Y.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1697-1702
70. Nakamura, K.; Hasegawa, Y.; Kawai, H.; Yasuda, N.; Kanehisa, N.; Kai, Y.; Nagamura, T.; Yanagida, S.; Wada, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3029-3037
71. Miyata, K.; Hasegawa, Y.; Kuramochi, Y.; Nakagawa, T.; Yokoo, T.; Kawai, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 32, 4777-4785
72. Moudam, O.; Rowan, B. C.; Alamiry, M.; Richardson, P.; Richards, B. S.; Jones, A. C.; Robertson, N. Chem. Commun. 2009, 43, 6649-6651
73. Miyata, K.; Nakagawa, T.; Kawakami, R.; Kita, Y.; Sugimoto, K.; Nakashima, T.; Harada, T.; Kawai, T.; Hasegawa, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 521-528
74. Judd, B. R. Phys. Rev. 1962, 127, 750-761
75. Ofelt, G. S. J. Chem. Phys. 1962, 37, 511-520
76. New., E. J.; Parker, D.; Peacock, R. D. Dalton Trans. 2009, 28 (4) 672-679
77. Lincheneau, C.; Destribats, C.; Barry, D. E.; Kitchen, J. A.; Peacock, R. D.; Gunnlaugsson, T. Dalton Trans. 2011, 40, 12056-12059
78. Kitchen, J. A.; Barry, D. E.; Mercs, L.; Albrecht, M.; Peacock, R. D.; Guunlaugsson, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 124, 728-732
79. Porcher, P.; Caro, P. J. Lumin. 1980, 21, 207-216
80. Dieke, G. H. Spectra and Energy Lebels of Rare Earth Ions in Crystals; Crosswhite, H. M.; Crosswhite, H., Eds.; Wiley Interscience: New York, 1968.
81. Stein, G.; Würzberg, E. J. Chem. Phys. 1975, 62, 208-213
82. Wegh, R.; Meijerrink, A.; Lamminmäki, R.-J.; Hölsä, J. J. Lumin. 2000, 87-89, 1002-1004
83. Hasegawa, Y.; Kimura, Y.; Murakoshi, Y.; Wada, Y.; Kim, J.-H.; Nakashima, N.; Yamanaka, T.; Yanagida, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10201-10205
84. Hasegawa, Y.; Ohkubo, T.; Sogabe, K.; Kawamura, Y.; Wada, Y.; Nakashima, N.; Yanagida, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 357-360
85. Mancino, G.; Ferguson, A. J.; Beeby, A.; Long, N. J.; Jones, T. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 524-525
86. Harada, T.; Hasegawa, Y.; Nakano, Y.; Fujiki, M.; Naito, M.; Wada, T.; Inoue, Y.; Kawai, T. J. Alloys Compd. 2009, 488, 599-602
87. Kishimoto, S.; Nakagawa, T.; Kawai, T.; Hasegawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 148-154
88. Bünzli, J.-C. G.; Chauvin, A.-S.; Kim, H. K.; Deiters, E.; Eliseeva, S. V. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2623-2633
89. Shavaleev., N. M.; Eliseeva, S. V.; Scopelliti, R.; Bünzli, J.-C. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 3927-3936