Synthesis of amino, azido, nitro, and nitrogen-rich azole-substituted derivatives of 1H-benzotriazole for high-energy materials applications

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 47, 2012, Pages 15031-15037

  Srinivas, Dharavath ^a   Ghule, Vikas D ^a   Tewari, Surya P ^a   Muralidharan, Krishnamurthi ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

benzotriazole; density; detonation velocity; energetic materials; heat of formation

Indexed keywords

BENZOTRIAZOLES; DETONATION PRESSURE; DETONATION VELOCITY; HEAT OF FORMATION; HIGH ENERGY MATERIALS; MATERIAL APPLICATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SPACE GROUPS;

DENSITY (SPECIFIC GRAVITY); EXPLOSIVES; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THERMOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

DETONATION;

AMINE; AZIDE; BENZOTRIAZOLE; NITROGEN; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; POWER SUPPLY; SYNTHESIS;

AMINES; AZIDES; ELECTRIC POWER SUPPLIES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; TRIAZOLES;

EID: 84869109411     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201202481     Document Type: Article

References (78)

1. M. von Denffer, T. M. Klapotke, G. Kramer, G. Spiess, J. M. Welch, G. Heeb, Propellants Explos. Pyrotech. 2005, 30, 191-195
2. J. Evers, T. M. Klapotke, P. Mayer, G. Oehlinger, J. M. Welch, Inorg. Chem. 2006, 45, 4996-5007
3. A. Hammerl, M. A. Hiskey, G. Holl, T. M. Klapotke, K. Polborn, J. Stierstorfer, J. J. Weigand, Chem. Mater. 2005, 17, 3784-3793
4. R. Wang, Y. Guo, R. Sa, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8522-8529
5. Z. Fu, R. Su, Y. Wang, Y. F. Wang, W. Zeng, N. Xiao, Y. Wu, Z. Zhou, J. Chen, F. X. Chen, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1886-1889
6. R. Wang, Y. Guo, Z. Zeng, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2625-2634
7. H. Gao, Y. Huang, C. Ye, B. Twamley, J. M. Shreeve, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5596-5603.
8. T. M. Klapotke, Nachr. Chem. 2008, 56, 645-648.
9. K. Muralidharan, B. A. Omotowa, B. Twamley, C. Piekarski, J. M. Shreeve, Chem. Commun. 2005, 5193-5195
10. T. M. Klapötke, D. G. Piercey, Inorg. Chem. 2011, 50, 2732-2734
11. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, E. L. Hartline, D. P. Montoya, R. Gilardi, Angew. Chem. 2004, 116, 5032-5036
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4924-4928
13. R. Haiges, J. A. Boatz, J. M. Williams, K. O. Christe, Angew. Chem. 2011, 123, 8990-8995
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8828-8833
15. R. Haiges, J. A. Boatz, K. O. Christe, Angew. Chem. 2010, 122, 8180-8184
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8008-8012
17. T. M. Klapötke, B. Krumm, M. Scherr, R. Haiges, K. O. Christe, Angew. Chem. 2007, 119, 8840-8845
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8686-8690
19. M. H. V. Huynh, M. A. Hiskey, D. E. Chavez, D. L. Naud, R. D. Gilardi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12537-12543
20. D. E. Chavez, M. A. Hiskey, R. D. Gilardi, Org. Lett. 2004, 6, 2889-2891
21. M. Göbel, K. Karaghiosoff, T. M. Klapotke, Angew. Chem. 2006, 118, 6183-6186
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6037-6040
23. R. P. Singh, A. Vij, R. L. Kirchmeier, J. M. Shreeve, Inorg. Chem. 2000, 39, 375-377.
24. P. F. Pagoria, G. S. Lee, A. R. Mitchell, R. D. Schmidt, Thermochim. Acta 2002, 384, 187-204
25. K. E. Gutowski, R. D. Rogers, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11890-11897
26. X. Su, X. Cheng, S. Ge, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 895, 44-51.
27. R. D. Chapman, W. S. Wilson, J. W. Fronabarger, L. H. Merwin, G. S. Ostrom, Thermochim. Acta 2002, 384, 229-243
28. L. Türker, S. Varis, Polycyclic Aromat. Compd. 2009, 29, 228-266
29. C. Ye, J. M. Shreeve, J. Chem. Eng. Data 2008, 53, 520-524
30. W. Zheng, N. B. Wong, W. K. Li, A. Tian, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11721-11727
31. W. Zheng, N. B. Wong, X. Liang, X. Long, A. Tian, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 840-847
32. Mehilal, A. K. Sikder, S. Pawar, N. Sikder, J. Hazard. Mater. 2002, 90, 221-227.
33. S. A. Shevelev, I. L. Dalinger, T. K. Shkineva, B. I. Ugrak, V. I. Gulevskaya, M. I. Kanishchev, Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1063-1068
34. Y. Tamura, J. Minamikawa, K. Sumoto, S. Fujii, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1973, 38, 1239-1241.
35. D. Balachari, M. L. Trudell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8607-8610
36. D. Balachari, E. D. Stevens, M. L. Trudell, D. Beardall, C. A. Wight, Propellants Explos. Pyrotech. 2000, 25, 75-80
37. J. C. Kauer, R. A. Carboni, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2633-2637.
38. Mehilal, A. K. Sikder, R. K. Sinha, B. R. Gandhe, J. Hazard. Mater. 2003, 102, 137-145.
39. D. R. Miller, D. C. Swenson, E. G. Gillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5372-5373.
40. A. R. Katritzky, S. Rachwal, G. J. Hitchings, Tetrahedron 1991, 47, 2683-2732
41. A. R. Katritzky, X. Lan, W. Q. Fan, Synthesis 1994, 445-456
42. A. R. Katritzky, B. V. Rogovoy, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4586-4593
43. A. R. Katritzky, X. Lan, J. Z. Yang, O. V. Denisko, Chem. Rev. 1998, 98, 409-548
44. A. R. Katritzky, K. Manju, S. K. Singh, N. K. Meher, Tetrahedron 2005, 61, 2555-2581
45. A. R. Katritzky, K. Suzuki, Z. Wang, Synlett 2005, 1656-1665.
46. A. R. Katritzky, J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1501-1522
47. A. R. Katritzky, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1597-1603
48. A. R. Katritzky, S. A. Henderson, B. Yang, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1123-1159.
49. M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1233-1235
50. M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld, Anon Chem. Eng. News 1956, 34, 2450.
51. K. D. Wehrstedt, P. A. Wandrey, D. Heitkamp, J. Hazard. Mater. 2005, 126, 1-7.
52. A. R. Katritzky, Z. Wang, M. Tsikolia, C. Dennis Hall, M. Carman, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7653-7654.
53. C. M. P. Pereira, H. A. Stefani, K. P. Guzen, A. T. G. Orfao, Lett. Org. Chem. 2007, 4, 43-46.
54. Mehilal, A. K. Sikder, R. B. Salunke, N. Sikder, New J. Chem. 2001, 25, 1549-1552.
55. L. Zhu, P. Guo, G. Li, J. Lan, R. Xie, J. You, J. Org. Chem. 2007, 72, 8535-8538.
56. V. D. Ghule, P. M. Jadhav, R. S. Patil, S. Radhakrishnan, T. Soman, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 498-503
57. V. D. Ghule, S. Radhakrishnan, P. M. Jadhav, S. P. Tewari, J. Mol. Model. 2011, 17, 1507-1515.
58. E. F. C. Byrd, B. M. Rice, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1005-1013.
59. P. Politzer, J. S. Murray, M. E. Grice, M. Desalvo, E. Miller, Mol. Phys. 1997, 91, 923-928
60. P. Politzer, J. S. Murray, Fluid Phase Equilib. 2001, 185, 129-137
61. F. A. Bulat, A. Toro-Labbe, T. Brinck, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2010, 16, 1679-1691
62. P. Politzer, J. S. Murray, F. A. Bulat, J. Mol. Model. 2010, 16, 1731-1742.
63. Gaussian 03, Revision A.1, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
64. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
65. R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
66. Materials Studio 5.5, Accelrys, Inc., San Diego, 2010.
67. M. J. Kamlet, S. J. Jacobs, J. Chem. Phys. 1968, 48, 23-35
68. M. J. Kamlet, J. E. Ablard, J. Chem. Phys. 1968, 48, 36-42.
69. R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg, Explosives, 5 th ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
70. P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Struct. Chem. 2004, 15, 469-478.
71. SMART Version 5.630 and SAINT-Plus Version 6.45, Bruker-Nonius Analytical X-ray Systems, Inc., Madison, 2003.
72. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for Area Detector Absorption Correction, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
73. CrysAlisPro Version 1.171.33.55, Oxford Diffraction, Ltd., Abingdon, 2007.
74. R. Haiges, J. A. Boatz, S. Schneider, T. Schroer, K. O. Christe, Angew. Chem. 2004, 116, 3210-3214
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3148-3152
76. R. Haiges, J. A. Boatz, R. Bau, S. Schneider, T. Schroer, M. Yousufuddin, K. O. Christe, Angew. Chem. 2005, 117, 1894-1899
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1860-1865
78. P. Cooper, S. R. Kurowski, Introduction to the Technology of Explosives, Wiley-VCH, Weinheim, 1996.