Interaction modes and absolute affinities of α-amino acids for Mn2+: A comprehensive picture

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 8, 2013, Pages 1733-1745

  Khodabandeh, M Hassan ^a   Reisi, Hamid ^a   Davari, Mehdi D ^c   Zare, Karim ^a   Zahedi, Mansour ^a   Ohanessian, Gilles ^b  

^a SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

^b CNRS   (France)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR BIOPHYSICAL CHEMISTRY   (Germany)

Author keywords

ab initio calculations; amino acids; cations; density functional calculations; manganese

Indexed keywords

AMINO ACID; CATION; MANGANESE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; THERMODYNAMICS;

AMINO ACIDS; CATIONS; ISOMERISM; MANGANESE; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; THERMODYNAMICS;

EID: 84878167580     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200964     Document Type: Article

References (149)

1. S. J. Lippard, J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1994.
2. "Manganese in Biological Systems: Transport and Function":, E. Salomon, N. Keren, M. Kanteev, N. Adir, in Patai's Chemistry of Functional Groups (Eds.:, Z. Rappoport, J. F. Liebman, I. Marek,), Wiley, Hoboken, 2011.
3. C. L. Schram, F. C. Wedler, Manganese in Metabolism and Enzyme Function, Academic Press, New York, 1986.
4. D. Wöhrle, A. D. Pomogalo, Metal Complexes and Metals in Macromolecules: Synthesis, Structure, and Properties, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
5. V. L. Pecoraro, M. J. Baldwin, A. Gelasco, Chem. Rev. 1994, 94, 807-826.
6. N. Niccolai, E. Tiezzi, G. Valensin, Chem. Rev. 1982, 82, 359-384.
7. L. M. Weiner, J. M. Backer, A. I. Rezvukhin, Biochim. Biophys. Acta Nucleic Acids Protein Synth. 1975, 383, 316-324.
8. D. R. Brown, F. Hafiz, L. L. Glasssmith, B.-S. Wong, I. M. Jones, C. Clive, S. J. Haswell, EMBO J. 2000, 19, 1180-1186.
9. S. R. Abdelraheim, S. Královicová, D. R. Brown, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2006, 38, 1429-1440.
10. M. W. Brazier, P. Davies, E. Player, F. Marken, J. H. Viles, D. R. Brown, J. Biol. Chem. 2008, 283, 12831-12839.
11. J. P. Glusker, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 1-76.
12. E. T. Adman, Adv. Protein Chem. 1991, 42, 145-197.
13. F. W. McLafferty, H. D. R. Schuddemage, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, L1866-1868.
14. R. G. Cooks, Collision Spectroscopy, Plenum, New York, 1978.
15. M. W. Senko, J. P. Speir, F. W. McLafferty, Anal. Chem. 1994, 66, 2801-2808.
16. J. Bertrán, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2310-2317.
17. C. Kapota, J. Lemaire, P. Maître, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1836-1842.
18. P. Wang, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2008, 269, 34-45.
19. J. T. O'Brien, J. S. Prell, J. D. Steill, J. Oomens, E. R. Williams, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10823-10830.
20. R. C. Dunbar, A. C. Hopkinson, J. Oomens, C.-K. Siu, K. W. M. Siu, J. D. Steill, U. H. Verkerk, J. Zhao, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10403-10408.
21. I. Corral, A. M. Lamsabhi, O. Mõ, M. Yáñez, Int. J. Quantum Chem. 2012, 112, 2126-2134.
22. U. H. Verkerk, J. Zhao, I. S. Saminathan, J. K.-C. Lau, J. Oomens, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, Inorg. Chem. 2012, 51, 4707-4710.
23. M. Remko, D. Fitz, R. Broer, B. M. Rode, J. Mol. Model. 2011, 17, 3117-3128.
24. S. J. Ye, A. A. Clark, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10291-10302.
25. P. B. Armentrout, A. Gabriel, R. M. Moision, Int. J. Mass Spectrom. 2009, 283, 56-68.
26. H. Ai, Y. Bu, K. Han, J. Chem. Phys. 2003, 118, 10973.
27. C. K. Barlow, D. Moran, L. Radom, W. D. McFadyen, R. A. J. O'Hair, J. Chem. Phys. A 2006, 110, 8304-8315.
28. S. Bouchonnet, Y. Hoppilliard, G. Ohanessian, J. Mass Spectrom. 1995, 30, 172-179.
29. Y. Hoppilliard, F. Rogalewicz, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 267-280.
30. S. Hoyau, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2016-2024.
31. S. Hoyau, J. P. Pelicier, F. Rogalewicz, Y. Hoppilliard, G. Ohanessian, Eur. J. Mass Spectrom. 2001, 7, 303-311.
32. T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Inorg. Biochem. 2000, 79, 179-185.
33. T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Mass Spectrom. 2002, 37, 786-791.
34. T. Marino, M. Toscano, N. Russo, A. Grand, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24666-24673.
35. S. Pulkkinen, M. Noguera, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Bertran, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4393-4399.
36. M. Remko, B. M. Rode, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1960-1967.
37. A. Rimola, M. Sodupe, J. Tortajada, L. Rodríguez-Santiago, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 257, 60-69.
38. L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe, J. Tortajada, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5340-5347.
39. F. Rogalewicz, Y. Hoppilliard, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 307-320.
40. F. Rogalewicz, Y. Hoppilliard, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 206, 45-52.
41. F. Rogalewicz, Y. Hoppilliard, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 439-451.
42. F. Rogalewicz, G. Ohanessian, N. Gresh, J. Comput. Chem. 2000, 21, 963-973.
43. L. Rulíšek, Z. Havlas, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10428-10439.
44. L. Rulíšek, Z. Havlas, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2376-2385.
45. T. Shoeib, K. W. M. Siu, A. C. Hopkinson, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6121-6128.
46. V. Ryzhov, R. C. Dunbar, B. Cerda, C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1037-1046.
47. B. K. Bluhm, S. J. Shields, C. A. Bayse, M. B. Hall, D. H. Russell, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 31-46.
48. E. Constantino, A. Rimola, L. Rodriguez-Santiago, M. Sodupe, New J. Chem. 2005, 29, 1585-1593.
49. J. Jover, R. Bosque, J. Sales, Dalton Trans. 2008, 6441-6453.
50. D. F. Raffa, R. Gõmez-Balderas, P. Brunelle, G. A. Rickard, A. Rauk, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 887-902.
51. M. Remko, B. M. Rode, Chem. Phys. Lett. 2000, 316, 489-494.
52. M. Remko, B. Rode, Struct. Chem. 2004, 15, 223-232.
53. L. Rulíšek, Z. Havlas, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3855-3866.
54. T. Shoeib, C. F. Rodriquez, K. W. M. Siu, A. C. Hopkinson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 853-861.
55. J. H. Xu, C. W. Hu, Acta Chim. Sin. 2006, 64, 1622.
56. E. Constantino, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Tortajada, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 224-230.
57. A. Rimola, L. Rodríguez-Santiago, M. Sodupe, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24189-24199.
58. M. H. Khodabandeh, M. D. Davari, M. Zahedi, G. Ohanessian, Int. J. Mass Spectrom. 2010, 291, 73-83.
59. B. A. Cerda, C. Wesdemiotis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9734-9739.
60. B. A. Cerda, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185-187, 107-116.
61. C. L. Gatlin, F. Turecek, T. Vaisar, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3637-3638.
62. H. Lavanant, E. Hecquet, Y. Hoppilliard, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 185-187, 11-23.
63. H. Lavanant, Y. Hoppilliard, J. Mass Spectrom. 1997, 32, 1037-1049.
64. V. W. M. Lee, H. Li, T.-C. Lau, R. Guevremont, K. W. M. Siu, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 760-766.
65. Q. P. Lei, I. J. Amster, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 722-730.
66. D. Wen, T. Yalcin, A. G. Harrison, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1995, 9, 1155-1157.
67. Y. Xu, X. Zhang, A. L. Yergey, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996, 7, 25-29.
68. T. Yalcin, J. Wang, D. Wen, A. G. Harrison, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 749-755.
69. S. Yu, S. Lee, G. Chung, H. Oh, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 1477-1483.
70. I. K. Chu, X. Guo, T.-C. Lau, K. W. M. Siu, Anal. Chem. 1999, 71, 2364-2372.
71. M. M. Kish, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 509-524.
72. M. M. Kish, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 191-203.
73. M. Lagarrigue, A. Bossée, C. Afonso, F. Fournier, B. Bellier, J.-C. Tabet, J. Mass Spectrom. 2006, 41, 1073-1085.
74. V. W. M. Lee, H. Li, T.-C. Lau, K. W. M. Siu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7302-7309.
75. A. H. Payne, G. L. Glish, Int. J. Mass Spectrom. 2001, 204, 47-54.
76. A.-C. Schmidt, J. Koppelt, M. Neustadt, M. Otto, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 153-163.
77. M. Belcastro, T. Marino, N. Russo, M. Toscano, J. Mass Spectrom. 2005, 40, 300-306.
78. S. J. Shields, B. K. Bluhm, D. H. Russell, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 626-638.
79. T. Vaisar, C. L. Gatlin, R. D. Rao, J. L. Seymour, F. Tureček, J. Mass Spectrom. 2001, 36, 306-316.
80. I. K. Chu, T. Shoeib, X. Guo, C. F. Rodriquez, A. C. Hopkinson, K. W. M. Siu, T.-C. Lau, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 163-175.
81. T. Dudev, C. Lim, Chem. Rev. 2003, 103, 773-788.
82. E. Constantino, J. Tortajada, M. Sodupe, L. Rodríguez-Santiago, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12385-12392.
83. R. Spezia, G. Tournois, T. Cartailler, J. Tortajada, Y. Jeanvoine, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 9727-9735.
84. M. H. Khodabandeh, H. Reisi, K. Zare, M. Zahedi, Int. J. Mass Spectrom. 2012, 313, 47-57.
85. B. J. Duncombe, J. O. S. Rydén, L. Puškar, H. Cox, A. J. Stace, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 520-530.
86. M. Trachtman, C. W. Bock, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2004, 672, 75-96.
87. A. T. Blades, P. Jayaweera, M. G. Ikonomou, P. Kebarle, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5900-5906.
88. U. N. Andersen, G. Bojesen, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1996, 153, 1-7.
89. A. T. Blades, P. Kebarle, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12055-12062.
90. N. C. Polfer, J. Oomens, D. T. Moore, G. von Helden, G. Meijer, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 517-525.
91. N. C. Polfer, J. Oomens, R. C. Dunbar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2744-2751.
92. F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1966-1976.
93. V. Ryzhov, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2259-2268.
94. R. C. Dunbar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8067-8074.
95. A. Gapeev, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8360-8365.
96. F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3397-3398.
97. A. Gapeev, R. C. Dunbar, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 228, 825-839.
98. C. Ruan, M. T. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14600-14610.
99. N. C. Polfer, B. Paizs, L. C. Snoek, I. Compagnon, S. Suhai, G. Meijer, G. von Helden, J. Oomens, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8571-8579.
100. A. S. Reddy, G. N. Sastry, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893-8903.
101. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
102. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
103. P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
104. C. W. Bauschlicher, A. Ricca, H. Partridge, S. R. Langhoff, Recent Advances in Density Functional Theory, Part II, World Scientific, Singapore, 1997.
105. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, M. Svensson, J. Chem. Phys. 1996, 104, 9546-9554.
106. M. C. Holthausen, M. Mohr, W. Koch, Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 245-252.
107. A. Luna, M. Alcami', O. Mõ, M. Yáñez, Chem. Phys. Lett. 2000, 320, 129-138.
108. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
109. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220.
110. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
111. E. R. Davidson, D. Feller, Chem. Rev. 1986, 86, 681-696.
112. W. J. Hehre, L. Radom, P. V. Schleyer, J. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1998.
113. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
114. K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062-1065.
115. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
116. T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301.
117. Gaussian 09 (Revision A.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
118. P. J. K. MOLPRO is a package of ab initio programs written by, H.-J. Werner, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schütz, P. Celani, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. Köppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, D. P. O'Neill, P. Palmieri, K. Pflüger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, A. Wolf, Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1.
119. D. A. McQuarrie, Statistical Mechanics, Harper & Row, New York, 1986.
120. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
121. F. Weinhold, J. E. Carpenter, The Structure of Small Molecules and Ions, Plenum, New York, 1988.
122. S. Gronert, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2071-2081.
123. S. Blanco, M. E. Sanz, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 20183-20188.
124. M. E. Sanz, S. Blanco, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2008, 120, 6312-6316
125. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6216-6220.
126. O. Mõ, M. Yáñez, J. Elguero, J. Chem. Phys. 1992, 97, 6628-6638.
127. M. Zhang, Z. Huang, Z. Lin, J. Chem. Phys. 2005, 122, 134313-134317.
128. Z. Huang, Z. Lin, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2656-2659.
129. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
130. M. F. Bush, M. W. Forbes, R. A. Jockusch, J. Oomens, N. C. Polfer, R. J. Saykally, E. R. Williams, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7753-7760.
131. T. Wyttenbach, M. Witt, M. T. Bowers, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3458-3464.
132. A. S. Lemoff, M. F. Bush, E. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13576-13584.
133. I. Corral, O. Mo, M. Yanez, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1370-1376.
134. I. Corral, O. Mo, M. Yanez, Int. J. Mass Spectrom. 2006, 255-256, 20-27.
135. S. Mata, V. Vaquero, C. Cabezas, I. Pena, C. Perez, J. C. Lopez, J. L. Alonso, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 4141-4144.
136. A. Lesarri, S. Mata, E. J. Cocinero, S. Blanco, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2002, 114, 4867-4870
137. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4673-4676.
138. J. L. Alonso, C. Perez, M. E. Sanz, J. C. Lopez, S. Blanco, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 617-627.
139. I. Peña, M. E. Sanz, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2305-2312.
140. A. Lesarri, R. Sánchez, E. J. Cocinero, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12952-12956.
141. S. Blanco, A. Lesarri, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11675-11683.
142. A. Lesarri, E. J. Cocinero, J. C. Lõpez, J. L. Alonso, Angew. Chem. 2004, 116, 615-620
143. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 605-610.
144. M. E. Sanz, J. C. Lopez, J. L. Alonso, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 3573-3578.
145. M. Chen, Z. Huang, Z. Lin, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2005, 719, 153-158.
146. M. Zhang, Z. Lin, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 760, 159-166.
147. S. Ling, W. Yu, Z. Huang, Z. Lin, M. Harañczyk, M. Gutowski, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12282-12291.
148. Z. Huang, W. Yu, Z. Lin, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2006, 801, 7-20.
149. Y. Leng, M. Zhang, C. Song, M. Chen, Z. Lin, J. Mol. Struct. THEOCHEM 2008, 858, 52-65.