Complexation of Na+ and K+ to aromatic amino acids: Adensity functional computational study of cation-π interactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 34, 2000, Pages 8067-8074

  Dunbar, Robert C ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; BINDING ENERGY; CHELATION; POSITIVE IONS; POTASSIUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SODIUM;

BINDING GEOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY (DFT); STABILIZATION ENERGIES; ZWITTERION FORM;

COMPLEXATION;

EID: 0034249010     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp000524l     Document Type: Article

References (47)

1. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 10366.
2. Dougherty, D. A. Science 1996, 277, 163.
3. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
4. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
5. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
6. Stauffer, D. A.; Karlin, A. Biochemistry 1994, 33, 6840.
7. Scheffzek, K.; Kliche, W.; Wiesmuller, L.; Reinstein, J. Biochemistry 1996, 35, 9716.
8. Mitchell, J. B.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
9. McFail-Isom, L.; Shui, X. Q.; Wiliams, L. D. Biochemistry 1998, 37, 17105.
10. DeVos, A: M.; Ultsch, M.; Kossiakoff, A. A. Science 1992, 255, 306.
11. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139.
12. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558-60.
13. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 267, 1708.
14. Miller, C. Science 1993, 207, 1692.
15. Zhong, W. G.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y. N.; Li, L. T.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95.
16. Cabarcos, O. M.; Weinheimer, C. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1999, 770, 8429.
17. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
18. Wyttenbach, T.; Batka, J. J.; Glidden, J.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 193, 143.
19. DeWall, S. L.; Meadows, E. S.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 5613.
20. DeWall, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 8405.
21. Hille, B. Ionic Channels of Excitable Membranes, 2nd ed.; Sinauer Associates Inc.: Sunderland, MA, 1992.
22. Roux, B.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 3250.
23. Doyle, D. A.; Cabrai, J. M.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gulbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; MacKinnon, R. Science 1998, 280, 69.
24. Yamaguchi, T.; Ito, T.; Sato, T.; Shinbo, T.; Nakao, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 4078.
25. Nakamura, R. L.; Anderson, J. A.; Gaber, R. F. J. Biol. Chem. 1997,272, 1011.
26. Dougherty, D. A.; Lester, H. A.Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2329.
27. Cooks, R. G.; Patrick, J. S.; Kotiahp, T.; McLuckey, S. A. Mass Spectrom. Rev. 1994, 13, 287.
28. Cerda, B. A.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777,9734.
29. Gerda, B. A.; Wesdemiotis, C. J. Am. Chem. Soc. 1996,118, 11884.
30. Bojesen, G.; Brendahl, T.; Anderson, U. Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1448.
31. Lee, V. W.-M.; Li, H.; Lau, T.-C.; Guevremont, R.; Siu, K. W. M. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 760.
32. Gerda, B. A.; Wesdemiotis, G. J. Am. Chem. Soc. 1995,117,9734.
33. Dunbar, R. G.; Ryzhov, V.; Gerda, B. A.; Wesdemiotis, G. J. Am. Soc. Mass Spectom. 2000, in press.
34. Yang, C.-N.; Klippenstein, S. J. J. Phys. Chem. A 1999,103, 1094;
35. Klippenstein, S. J.; Yang, C.-N. Int. J. Mass Spectrom., in press.
36. Stöckigt, D. J. Phys. Chem. A 1997, 707, 3800.
37. Stöckigt, D. Organometallics 1999, 18, 1050.
38. Hoyau, S.; Norrman, K.; McMahon, T. B.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 727, 8864.
39. Armentrout, P. B.; Rodgers, M. T. J. Phys. Chem. A. 2000, 104, 2238.
40. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, G. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; HeadGordon, M.; Gonzalez, G.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. G.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. G.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M,; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, G.; Adamo, G.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Rassolov, V.; Pople, J. A.; Ratner, M.; Windus, T. L. J. Chem. Phys. 1998, 709, 1223.
43. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821.
44. Stepanian, S. G.; Reva, I. D.; Radchenko, E. D.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1998, 702, 4623.
45. Dunbar, R. C. J: Phys. Chem. A 1998, 702, 8946.
46. Jockusch, R. A.; Price, W. S.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266;
47. Wyttenbach, T.; Witt, M.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3458.