Competition between π and Non-π Cation-Binding Sites in Aromatic Amino Acids: A Theoretical Study of Alkali Metal Cation (Li+, Na +, K+)-Phenylalanine Complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 8, 2004, Pages 1966-1976

  Siu, Fung Ming ^a   Ma, Ngai Ling ^b   Tsang, Chun Wai ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

Author keywords

Alkali metals; Binding affinities; Cation pi interactions; Molecular modeling; Phenylalanine

Indexed keywords

CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; POSITIVE IONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; X RAY ANALYSIS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; PEPTIDES;

AMINO ACIDS;

ALKALI METAL; AROMATIC AMINO ACID; CARBONYL DERIVATIVE; LITHIUM; PHENYLALANINE; POTASSIUM; SODIUM;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; COMPLEX FORMATION; GAS; MOLECULAR STABILITY; PHASE TRANSITION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 2342420683     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200305519     Document Type: Article

References (75)

1. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. G. W. Gokel, S. L. De Wall, E. S. Meadows, Eur. J. Org. Chem. 2000, 17, 2967.
3. W. Zhong, J. P. Gallivan, Y. Zhang, L. Li, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12088.
4. J. Basran, M. Mewies, F. S. Mathews, N. S. Scrutton, Biochemistry 1997, 36, 1989.
5. F. Nachon, L. Ehret-Sabatier, D. Loew, C. Colas, A. van Dorsselaer, M. Goeldner, Biochemistry 1998, 37, 10507.
6. S. Wright, S. Y. Wang, G. K. Wang, Mol. Pharmacol. 1998, 54, 733.
7. W. M. Yau, W. C. Wimley, K. Gawrisch, S. H. White, Biochemistry 1998, 37,14713.
8. H. Minoux, C. Chipot, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
9. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459.
10. W. Kaim, B. Schwederski, Bionorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life: An Introduction and Guide, Wiley, Chichester, 1994, Chapter 13.
11. R. L. Nakamura, J. A. Anderson, R. F. Gaber, J. Biol. Chem. 1997, 272, 1011.
12. S. K. Silverman, H. A. Lester, D. A. Dougherty, Biophys. J. 1998, 75, 1330.
13. J. Wouters, Protein Sci. 1998, 7, 2472.
14. S. L. De Wall, E. S. Meadows, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6271.
15. L. McFail-Isom, C. C. Sines, L. D. Williams, Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 298.
16. M. Nayal, E. Di Cera, J. Mol. Biol. 1996, 256, 228.
17. K. Murayama, K. Aoki, Inorg. Chim. Acta 1998, 281, 36.
18. a) S. L. De Wall, E. S. Meadows, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5613
19. b) S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8405;
20. c) G. W. Gokel, L. J. Barbour, S. L. De Wall, E. S. Meadows, Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 127;
21. d) G. W. Gokel, L. J. Barbour, R. Ferdani, J. Hu, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 878;
22. e) J. Hu, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10940;
23. f) J. Hu, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5121.
24. E. S. Meadows, S. L. De Wall, L. J. Barbour, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3092.
25. a) S. Mecozzi, A. P. West Jr., D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10566;
26. b) S. Mecozzi, A. P. West Jr., D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307;
27. c) E. Cubero, F. J. Luque, M. Orozco, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 5976;
28. d) V. Ryhov, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2259;
29. e) E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315;
30. f) D. Feller, Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 543;
31. g) S. Tsuzuki, M. Yoshida, T. Uchimaru, M. Mikami, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769;
32. h) D. Kim, S. H. P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. M. Lisy, J. Phys. Chem. A. 2003, 107, 1228.
33. Y.-P. Ho, R. C. Dunbar, Int. J. Mass Spectrom. 1999, 182/183, 175;
34. b) V. Ryzhov, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2259.
35. a) R. Amunugama, M. T. Rodgers, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 439;
36. b) H. Huang, M. T. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4277;
37. c) R. Amunugama, M. T. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5529;
38. d) R. Amunugama, M. T. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9092;
39. e) R. Amunugama, M. T. Rodgers, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9718;
40. f) R. Amunugama, M. T. Rodgers, Int. J. Mass Spectrom 2003, 222, 431;
41. g) R. Amunugama, M. T. Rodgers, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339;
42. h) R. Amunugama, M. T. Rodgers, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 339;
43. i) S. Hoyau, K. Norrman, T. B. McMahon, G. Ohanessian, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8864;
44. j) J. B. Nicholas, B. P. Hay, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9815.
45. B. P. Hay, J. B. Nicholas, D. Feller, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10083.
46. K. Yang, K. D. Kang, Y. H. Park, I. S. Koo, I. Lee, Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 239.
47. R. C. Dunbar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8067.
48. V. Ryzhov, R. C. Dunbar, B. Cerda, C. Wesdemiotis, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1037.
49. A. Gapeev, R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 8360.
50. M. M. Kish, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis, Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 509.
51. W. Y. Feng, S. Gronert, C. Lebrilla, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 405.
52. Gaussian 98 (Revision A.7), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Thomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
53. J.-P. Blaudeau, M. P. McGrath, L. A. Curtiss, L. Radom, J. Chem. Phys. 1997, 107, 5016.
54. J. E. Del Bene, H. D. Mettee, M. J. Frisch, B. T. Luke, J. A. Pople, J. Phys. Chem. 1983, 87, 3279.
55. J. K. C. Lau, C. H. S. Wong, P. S. Ng, F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3383.
56. F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3397.
57. S. Gronert, R. A. J. O'Hair, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2071.
58. C. H. S. Wong, F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, J. Mol. Struct. 2002, 588, 9.
59. S. Hoyau, G. Ohannessian, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1561.
60. F. Jensen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9533.
61. J. Israelachvili, Intermolecular & Surface Forces, Academic Press: USA, 1992, Ch 2.
62. M. T. Rodgers, P. B. Armentrout, Mass Spectrom. Rev. 2000, 19, 215.
63. N. L. Ma, F. M. Siu, C. W. Tsang, Chem. Phys. Lett 2000, 322, 65.
64. F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, J. Chem. Phys. 2001, 114, 7045.
65. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory Wiley, New York, 1986.
66. J. Hu, L. J. Barbour, R. Ferdani, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2002, 17, 1810.
67. M. T. Rodgers, P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8548.
68. J. S. Klassen, S. G. Anderson, A. T. Blades, P. Kebarle, J. Phys. Chem. 1996, 100, 14218.
69. G. Bojesen, T. Breindahl, U. N. Andersen, Org. Mass Spectrom. 1993, 28, 1448.
70. P. Burk, I. A. Koppel, I. Koppel, R. Kurg, J-F. Gal, P-C. Maria, M. Herreros, R. Notario, J-L. M. Abboud, F. Anvia, R. W. Taft, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2824.
71. Y. Tsang, F. M. Siu, N. L. Ma, C. W. Tsang, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2002, 16, 229.
72. F. M. Siu, Y. Tsang, N. L. Ma, C. W. Tsang, unpublished results.
73. J. C. Amicangelo, P. B. Armentrout, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11420.
74. C. W. Tsang, Y. Tsang, C. H. S. Wong, N. L. Ma, Proceedings of the 49th ASMS Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics, May 27-31, 2001, Chicago, USA.
75. J. M. Talley, B. A. Cerda, G. Ohanessian, C. Wesdemiotis, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1377.