An imine-based molecular cage with distinct binding sites for small and large alkali metal cations

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 20, 2013, Pages 6274-6281

  Schouwey, Clément ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Severin, Kay ^a  

^a EPFL   (Switzerland)

Author keywords

alkali metals; cooperativity; receptors; self assembly; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKALI METAL CATIONS; COLOR CHANGES; COOPERATIVITY; METALLAMACROCYCLES; RECEPTORS; SPECIFIC SENSORS;

ALKALI METALS; LITHIUM; NITROGEN COMPOUNDS; POSITIVE IONS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

CESIUM;

ALKALI; ALKALI METAL; CATION; IMINE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMISTRY;

ALKALIES; BINDING SITES; CATIONS; IMINES; METALS, ALKALI;

EID: 84877266110     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300098     Document Type: Article

References (102)

1. P. Lu, in Encyclopedia of Genetics (Eds:, S. Brenner, J. H. Miller,), Academic Press, New-York, 2001, pp. 39-40.
2. D. Chin, A. R. Means, Trends Cell Biol. 2000, 10, 322.
3. M. Brams, A. Pandya, D. Kuzmin, R. van Elk, L. Krijnen, J. L. Yakel, C. Tsetlin, A. B. Smit, C. Ulens, PLoS Biol. 2011, 9, e 1001034. doi:10.1371/journal.pbio.1001034.
4. A. J. McConnell, P. D. Beer, Angew. Chem. 2012, 124, 5138-5148
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5052-5061
6. S. K. Kim, J. L. Sessler, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809.
7. B. D. Smith, in Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives, Springer, Dordrecht, 2001, pp. 137-151.
8. T. Nabeshima, S. Masubuchi, N. Taguchi, S. Akine, T. Saiki, S. Sato, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1595-1598
9. A. J. Evans, P. D. Beer, Dalton Trans. 2003, 4451-4456
10. A. Arduini, G. Giorgi, A. Pochini, A. Secchi, F. Ugozzoli, J. Org. Chem. 2001, 66, 8302-8308
11. T. Tozawa, Y. Misawa, S. Tokita, Y. Kubo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5219-5223.
12. O. Perraud, V. Robert, A. Martinez, J.-P. Dutasta, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4177-4182
13. H. Miyaji, D.-S. Kim, B.-Y. Chang, E. Park, S.-M. Park, K. Han Ahn, Chem. Commun. 2008, 753-755
14. M. D. Lankshear, I. M. Dudley, K.-M. Chan, A. R. Cowley, S. M. Santos, V. Felix, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2248-2263
15. M. Kyung Chae, J.-I. Lee, N.-K. Kim, K.-S. Jeong, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6624-6627
16. J. Scheerder, J. P. M. van Duynhoven, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1996, 108, 1172-1175
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1090-1093.
18. A. Aydogan, D. J. Coady, S. Kuk Kim, A. Akar, C. W. Bielawski, M. Marquez, J. L. Sessler, Angew. Chem. 2008, 120, 9794-9798
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9648-9652
20. M. P. Wintergerst, T. G. Levitskaia, B. A. Moyer, J. L. Sessler, L. H. Delmau, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4129-4139
21. S. G. Galbraith, P. G. Plieger, P. A. Tasker, Chem. Commun. 2002, 2662-2663.
22. P. R. A. Webber, P. D. Beer, Dalton Trans. 2003, 2249-2252.
23. J. M. Mahoney, G. U. Nawaratna, A. M. Beatty, P. J. Duggan, B. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 5902-5907
24. L. A. J. Chrisstoffels, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, S. Sivelli, L. Gazzola, A. Casnati, R. Ungaro, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142-10151.
25. S. Kuk Kim, G. I. Vargas-Zúñiga, B. P. Hay, N. J. Young, L. H. Delmau, C. Masselin, C.-H. Lee, J. Seung Kim, V. M. Lynch, B. A. Moyer, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1782-1792.
26. M. Kumar, N. Kumar, V. Bhalla, Dalton Trans. 2012, 41, 10189-10193
27. E. Tulyakova, S. Delbaere, Y. Fedorov, G. Jonusauskas, A. Moiseeva, O. Fedorova, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10752-10762
28. M. Kumar, A. Dhir, V. Bhalla, Tetrahedron 2009, 65, 7510-7515
29. C. Pérez-Casas, S. Rahman, N. Begum, Z. Xi, T. Yamato, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2008, 60, 173-185; for work prior to 2004, a comprehensive review is available
30. L. Kovbasyuk, R. Krämer, Chem. Rev. 2004, 104, 3161-3187.
31. T. Haino, Y. Yamanaka, H. Araki, Y. Fukazawa, Chem. Commun. 2002, 402-403
32. A. Ikeda, H. Unzu, M. Yoshimura, S. Shinkai, Tetrahedron 2000, 56, 1825.
33. F. Ohseto, H. Yamamoto, H. Matsumoto, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6911-6914
34. T. D. James, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1483-1485
35. G. Deng, T. D. James, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4567-4572.
36. S. Freye, J. Hey, A. Torras-Galán, D. Stalke, R. Herbst-Irmer, M. John, G. Clever, Angew. Chem. 2012, 124, 2233-2237
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2191-2194
38. P. Thordarson, R. G. E. Coumans, J. A. A. W. Elemans, P. J. Thomassen, J. Visser, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 2004, 116, 4859-4863
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4755-4759.
40. S. Zarra, M. M. J. Smulders, Q. Lefebvre, J. K. Clegg, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2012, 124, 6988-6991
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6882-6885.
42. J. S. Park, E. Karnas, K. Okhubo, P. Chen, K. M. Kadish, S. Fukuzumi, C. W. Bielawski, T. W. Hudnall, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Science 2010, 329, 1324-1327.
43. J. Gao, S. Rochat, X. Qian, K. Severin, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5013-5017
44. W. W. H. Wong, D. Curiel, S.-W. Lai, M. G. B. Drew, P. D. Beer, Dalton Trans. 2005, 774-781.
45. M. Alfonso, A. Tàrraga, P. Molina, Org. Lett. 2011, 13, 6432-6435
46. M. Alfonso, A. Espinosa, A. Tàrraga, P. Molina, Org. Lett. 2011, 13, 2078-2081
47. D.-S. Guo, Z.-P. Liu, J.-P. Ma, R.-Q. Huang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1221-1224.
48. A. C. Tagne Kuate, L. Iovkova, W. Hiller, M. Schürmann, K. Jurkschat, Organometallics 2010, 29, 5456-5471
49. J. Kuwabara, H. J. Yoon, C. A. Mirkin, A. G. Di Pasquale, A. L. Rheingold, Chem. Commun. 2009, 4557-4559.
50. A. Granzhan, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2010, 122, 5647-5650
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5515-5518.
52. A. Granzhan, C. Schouwey, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115.
53. D. Dubé, A. A. Scholte, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2295-2298.
54. K. Severin, Chem. Commun. 2006, 3859-3867
55. K. Severin, Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 3-10.
56. S. Katsuta, H. Nomura, T. Egashira, T. Imoto, Y. Kudo, Y. Takeda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 84, 259-265
57. S. Katsuta, T. Imoto, Y. Kudo, Y. Takeda, Anal. Sci. 2008, 24, 1215-1217
58. S. Katsuta, Y. Iwabe, Y. Kato, Y. Kudo, Y. Takeda, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 103-108
59. Z. Grote, S. Bonazzi, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10382-10383
60. Z. Grote, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16959-16972
61. H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000
62. H. Piotrowski, G. Hilt, A. Schulz, P. Mayer, K. Polborn, K. Severin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3196-3208
63. H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700.
64. M. E. Belowich, J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2003-2024
65. N. M. Rue, J. Sun, R. Warmuth, Isr. J. Chem. 2011, 51, 743-768
66. M. Mastalerz, Angew. Chem. 2010, 122, 5164-5175
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5042-5053.
68. M. L. Saha, S. Pramanik, M. Schmittel, Chem. Commun. 2012, 48, 9459-9461
69. Y.-R. Zheng, Z. Zhao, M. Wang, K. Ghosh, J. B. Pollock, T. R. Cook, P. J. Stang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16873-16882
70. Z. Grote, R. Scopelliti, K. Severin, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 694-700
71. I. Saur, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1058-1066
72. I. Saur, K. Severin, Chem. Commun. 2005, 1471-1473
73. Z. Grote, R. Scopelliti, K. Severin, Angew. Chem. 2003, 115, 3951-3955
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3821-3825.
75. M.-L. Lehaire, A. Schulz, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2003, 42, 3576-3581.
76. T. Brotin, R. Montserret, A. Bouchet, D. Cavagnat, M. Linares, T. Buffeteau, J. Org. Chem. 2012, 77, 1198-1201
77. J. L. Sessler, S. K. Kim, D. E. Gross, C.-H. Lee, J. S. Kim, V. M. Lynch, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13162-13166
78. J. L. Boyer, M. L. Kuhlman, T. B. Rauchfuss, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 233-242
79. V. Souchon, I. Leray, B. Valeur, Chem. Commun. 2006, 4224-4226
80. C. E. O. Roesky, E. Weber, T. Rambusch, H. Stephan, K. Gloe, M. Czugler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1104-1112
81. P. R. A. Webber, P. D. Beer, G. Z. Chen, V. Felix, M. G. B. Drew, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5774-5785
82. A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777.
83. For a recent review on cation-π interactions, see:, L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842.
85. J.-P. Morel, N. Morel-Desrosiers, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 462-465
86. A. Åhman, M. Nissinen, Chem. Commun. 2006, 1209-1211
87. R. Assmus, V. Böhmer, J. M. Harrowfield, M. I. Ogden, W. I. Richmond, B. W. Skelton, A. H. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2427-2433
88. J. M. Harrowfield, M. I. Ogden, W. R. Richmond, A. H. White, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 14, 1159-1161.
89. L. K. Engerer, T. P. Hanusa, J. Org. Chem. 2011, 76, 42-49
90. S. C. Chmely, C. N. Carlson, T. P. Hanusa, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6344-6345
91. C. K. Gren, T. P. Hanusa, A. L. Rheingold, Organometallics 2007, 26, 1643-1649
92. H. Soon Choi, D. Kim, P. Tarakeshwar, S. Bum Suh, K. S. Kim, J. Org. Chem. 2002, 67, 1848-1851
93. J. Hu, L. J. Barbour, G. W. Gokel, Chem. Commun. 2001, 1858-1859.
94. M. S. Marshall, R. P. Steele, K. S. Thanthiriwatte, C. D. Sherrill, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13628-13632.
95. R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339.
96. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, A. Nudelman, J. Org. Chem. 1997, 62, 7512-7515.
97. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74.
98. P. Thordarson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1305-1323.
99. Origin 8.6, OriginLab, Northampton, USA, 2011.
100. A. J. M. Duisenberg, L. M. J. Kroon-Batenburg, A. M. M. Schreurs, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 220-229.
101. G. M. Sheldrick, SHELXTL, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
102. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.