Adaptive behavior of dynamic combinatorial libraries generated by assembly of different building blocks

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 42, Issue 32, 2003, Pages 3821-3825

  Grote, Zacharias ^a   Scopelliti, Rosario ^a   Severin, Kay ^a  

^a Institut de chimie moleculaire et biologique Ecole Polytechnique Federale de Lausanne   (Switzerland)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Compound libraries; Metallamacrocycles; Ruthenium complexes; Self assembly

Indexed keywords

AFFINITY CHROMATOGRAPHY; DIGITAL LIBRARIES; SUBSTRATES;

COMBINATORIAL LIBRARIES;

COMPOSITION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMBINATORIAL LIBRARY; CRYSTAL STRUCTURE; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0041863925     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200351623     Document Type: Article

References (55)

1. For reviews, see a) O. Ramström, T. Bunyapaiboonsri, S. Lohmann, J.-M. Lehn, Biochim. Biophys. Acta 2002, 1572, 178-186;
2. b) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952;
3. b) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952;
4. c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. L. Sanders, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 321-327;
5. d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. L. Sanders, Drug Discovery Today 2002, 7, 117-125;
6. e) C. Karan, B. L. Miller, Drug Discovery Today 2000, 5, 67-75;
7. f) J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2455-2463.
8. The term "stoichiometry" is used simply to indicate the number of subunits of a certain assembly. It is not meant to characterize the nature of the subunits.
9. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
10. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
11. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
12. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
13. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
14. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
15. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
16. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
17. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
18. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
19. For libraries of Type A, see a) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, S. Otto, J. K. M. Sanders, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1625-1633; b) S. L. Roberts, R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2002, 938-939; c) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, G. R. L. Cousins, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Tetrahedron 2002, 58, 771-778; d) R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, S. Otto, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8876-8877; e) G. R. L. Cousins, R. L. E. Furlan, Y.-F. Ng, J. E. Redman, J. K. M. Sanders, Angew. Chem. 2001, 113, 437-442; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 423-428; f) R. L. E. Furlan, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2000, 1761-1762; g) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, N. Boumediene, A. Dupont-Gervais, A. Can Dorsselaer, B. Kneisel, D. Fenske, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10956-10962; h) P. A. Brady, R. P. Bonar-Law, S. J. Rowan, C. J. Suckling, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 1996, 319-320; i) B. Hasenknopf, J.-M. Lehn, B. O. Kneisel, G. Baum, D. Fenske, Angew. Chem. 1996, 108, 1987-1990; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1838-1840.
20. For libraries of Type B, see a) Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769; b) M. C. Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2000, 112, 771-774; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 755-758.
21. For libraries of Type B, see a) Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769; b) M. C. Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2000, 112, 771-774; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 755-758.
22. For libraries of Type B, see a) Y. Ma, S. V. Kolotuchin, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13757-13769; b) M. C. Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2000, 112, 771-774; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 755-758.
23. For libraries of Type C, see a) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273; b) Y. Kubota, S. Sakamato, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856; c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593; d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
24. For libraries of Type C, see a) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273; b) Y. Kubota, S. Sakamato, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856; c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593; d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
25. For libraries of Type C, see a) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273; b) Y. Kubota, S. Sakamato, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856; c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593; d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
26. For libraries of Type C, see a) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273; b) Y. Kubota, S. Sakamato, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856; c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593; d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
27. For libraries of Type C, see a) B. Brisig, J. K. M. Sanders, S. Otto, Angew. Chem. 2003, 115, 1308-1311; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1270-1273; b) Y. Kubota, S. Sakamato, K. Yamaguchi, M. Fujita, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4854-4856; c) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, Science 2002, 297, 590-593; d) S. Otto, R. L. E. Furlan, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12063-12064.
28. -2. The steady-state concentrations were calculated with the program Gepasi, version 3.30: a) P. Mendes, Comput. Appl. Biosci. 1993, 9, 563-571; b) P. Mendes, Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 361-363.
29. -2. The steady-state concentrations were calculated with the program Gepasi, version 3.30: a) P. Mendes, Comput. Appl. Biosci. 1993, 9, 563-571; b) P. Mendes, Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 361-363.
30. In some cases the sum of the relative concentrations deviates slightly from 100%. This is the result of an accumulation of rounding errors.
31. The examples in Table 1, entries 2-5, describe extreme situations in which only one or two species of the DCL are stabilized. They were chosen because their results demonstrate the peculiar characteristics of a DCL of Type B. A balanced situation with a broader distribution of stability constants is more likely for "real" systems.
32. A library of Type B composed of equal amounts of the building blocks A, B, and C, for example, will show a bias for the selection of the assembly ABC (see Table 1, entry 5).
33. a) A. V. Eliseev, M. I. Nelen, Chem. Eur. J. 1998, 4, 825-834.
34. b) A. V. Eliseev, M. I. Nelen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1147-1148.
35. a) H. Piotrowski, G. Hilt, A. Schulz, P. Mayer, K. Polborn, K. Severin, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3196-3208;
36. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
37. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
38. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
39. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
40. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
41. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
42. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
43. for structurally related macrocycles, see b) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Commun. 2002, 2766-2767; c) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, K. Severin, Inorg. Chem. 2002, 41, 5466-5474; d) M.-L. Lehaire, R. Scopelliti, H. Piotrowski, K. Severin, Angew. Chem. 2002, 114, 1477-1480; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1419-1422; e) H. Piotrowski, K. Severin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4997-5000; f) H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699-2700; g) T. Habereder, M. Warchhold, H. Nöth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422-3425; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225-3228.
44. For the present discussion, it is irrelevant whether the thermodynamic differentiation between the DCL members is caused by binding to a guest molecule, by binding to a receptor, or by steric effects.
45. -3. Structure solution and refinement by SHELX97 (G. M. Sheldrick, SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1998). H atoms were placed in calculated positions using the riding model. Disorder problems dealing with an isopropyl moiety have been handled with the split model and with geometrical (card DFIX) and "rigid bond" restraints (card DELU). CCDC-207895 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge via www.ccdc.cam. ac.uk/conts/retrieving.html (or from the Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge CB21EZ, UK; fax: (+44)1223-336-033; or deposit@ccdc.cam.ac.uk).
46. We were not able to differentiate the two possible isomers for abc by NMR spectroscopy.
47. For DCL experiments where the target is immobilized on a solid support, see a) O. Ramströhm, J.-M. Lehn, ChemBioChem 2000, 1, 41-48; b) B. Klekota, B. L. Miller, Tetrahedron 1999, 55, 11687-11697; c) B. Klekota, M. H. Hammond, B. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639-8642.
48. For DCL experiments where the target is immobilized on a solid support, see a) O. Ramströhm, J.-M. Lehn, ChemBioChem 2000, 1, 41-48; b) B. Klekota, B. L. Miller, Tetrahedron 1999, 55, 11687-11697; c) B. Klekota, M. H. Hammond, B. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639-8642.
49. For DCL experiments where the target is immobilized on a solid support, see a) O. Ramströhm, J.-M. Lehn, ChemBioChem 2000, 1, 41-48; b) B. Klekota, B. L. Miller, Tetrahedron 1999, 55, 11687-11697; c) B. Klekota, M. H. Hammond, B. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8639-8642.
50. The detection of DCL members with a high affinity for a given target can be facilitated by including a reaction which destroys unbound members: J. D. Cheeseman, A. D. Corbett, R. Shu, J. Croteau, J. L. Gleason, R. J. Kazlauskas, J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 5692-5701.
51. a) M. Hochgürtel, R. Biesinger, H. Kroth, D. Piecha, M. W. Hofmann, S. Krause, O. Schaaf, C. Nicolau, A. V. Eliseev, J. Med. Chem. 2003, 46, 356-358;
52. b) H. J. Cooper, M. A. Case, G. L. McLendon, A. G. Marshall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5331-5339;
53. c) M. Hochgürtel, H. Kroth, D. Piecha, M. W. Hofmann, C. Nicolau, S. Krause, O. Schaaf, G. Sonnenmoser, A. V. Eliseev, Proc. NatL Acad. Sci. USA 2002, 99, 3382-3387;
54. d) M. Case, G. L. McLendon, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8089-8090.
55. M. Freemantle, Chem. Eng. News 2002 (sept. 2), 31-33.