Self-assembled organometallic [12]metallacrown-3 complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 15, 2001, Pages 3196-3208

  Piotrowski, Holger ^b   Hilt, Gerhard ^b   Schulz, Axel ^b   Mayer, Peter ^b   Polborn, Kurt ^b   Severin, Kay ^a  

^a UNIVERSITY OF LAUSANNE   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

Ionophores; Lithium; Macrocycles; Receptors; Self assembly

Indexed keywords

IONOMERS; POSITIVE IONS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY ANALYSIS;

CYMENE;

ORGANOMETALLICS;

3 HYDROXY 2 PYRIDONE DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; IODINE DERIVATIVE; LITHIUM DERIVATIVE; METAL ION; ORGANOMETALLIC COMPOUND; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRIDONE DERIVATIVE; RHODIUM DERIVATIVE; RUTHENIUM DERIVATIVE; SODIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; RACEMIC MIXTURE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0035800490     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3196::aid-chem3196>3.0.co;2-m     Document Type: Article

References (121)

1. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017.
2. a) B. Dietrich, P. Viout, J.-M. Lehn, Macrocyclic Chemistry, VCH, Weinheim, 1993;
3. b) G. W. Gokel, Crown Ethers and Cryptands, Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1991;
4. c) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1995, 95, 2529;
5. d) R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, K. Pawlak, R. L. Bruening, B. J. Tarbet, Chem. Rev. 1992, 92, 1261;
6. e) R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. A. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271.
7. Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 1 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, K. S. Suslick), Pergamon, 1996.
8. a) M. Cai, V. Sidorov, Y.-F. Lam, R. A. Flowers II, J. T. Davis, Org. Lett. 2000, 2, 1665;
9. b) M. Cai, A. L. Marlow, J. C. Fettinger, D. Fabris, T. J. Haverlock, B. A. Moyer, J. T. Davis, Angew. Chem. 2000, 112, 1339;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 59, 3124;
11. c) N. Sakai, N. Majumdar, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4294;
12. d) T. Nabeshima, T. Takahashi, T. Hanami, A. Kikuchi, T. Kawabe, Y. Yano, J. Org. Chem. 1998, 63, 3802;
13. e) J. T. Davis, S. K. Timmala, A. L. Marlow, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5271;
14. f) S. Tirumala, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2769;
15. g) D. M. Rudkevich, A. N. Shivanyuk, Z. Brzozka, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1995, 107, 2300;
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2124.
17. Selected references: a) V. L. Pecoraro, A. J. Stemmler, B. R. Gibney, J. J. Bodwin, H. Wang, J. W. Kampf, A. Barwinski, Progress in Inorganic Chemistry, Vol. 45 (Ed.: K. Karlin), Pergamon Press, New York, 1997, p. 83;
18. b) A. Caneschi, A. Cornia, A. C. Fabretti, S. Foner, D. Gatteschi, R. Grandi, L. Schenetti, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1379;
19. c) R. W. Saalfrank, I. Bernt, E. Uller, F. Hampel, Angew. Chem. 1997, 109, 2596;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 37, 2482;
21. d) R. W. Saalfrank, N. Löw, F. Hampel, H.-D. Stachel, Angew. Chem. 1996, 108, 2553;
22. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2209;
23. e) R. W. Saalfrank, N. Low, S. Kareth, V. Seitz, F. Hample, D. Stalke, M. Teichert, Angew. Chem. 1998, 110, 182;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 172;
25. f) M. S. Lah, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7258;
26. g) M. S. Lah, M. L. Kirk, W. Hatfield, V. L. Pecoraro, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 1606;
27. h) H. Rauter, E. C. Hillgreis, A. Erxleben, B. Lippert, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 616;
28. i) A. J. Blake, R. O. Gould, P. E. Y. Milne, R. E. P. Winpenny, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1435-1455;
29. j) S. K. Mandal, V. G. Young, Jr., L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2000, 39, 1831.
30. H. Piotrowski, K. Polborn, G. Hilt, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2699.
31. a) G. F. Swiegers, T. J. Malefetse, Chem. Rev. 2000, 100, 3483;
32. b) S. Leininger, B. Olenyuk, P. J. Stang, Chem. Rev. 2000, 100, 853;
33. c) D. L. Caulder, K. N. Raymond, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1185;
34. d) J. A. R. Navarro, B. Lippert, Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 653;
35. e) M. Fujita, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417-425;
36. f) C. J. Jones, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 289.
37. For some selected examples see: a) B. Manimaran, T. Rajendran, Y.-L. Lu, G.-H. Lee, S.-M. Peng, K.-L. Lu, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 633;
38. b) S.-S. Sun, A. J. Lees, Chem. Commun. 2001, 103;
39. c) S. M. Contakes, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem. 2000, 112, 2060;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1984;
41. d) S.-S. Sun, A. J. Lees, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8956;
42. e) T. Rajendran, B. Manimaran, F.-Y. Lee, G.-H. Lee, S.-M. Peng, C. M. Wang, K.-L. Lu, Inorg. Chem. 2000, 39, 2016;
43. f) S. Belanger, J. T. Hupp, C. L. Stern, R. V. Slone, D. F. Watson, T. G. Carrell, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 557;
44. g) K. K. Klausmeyer, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Angew. Chem. 1998, 110, 1808;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1694.
46. D. P. Smith, E. Baralt, B. Morales, M. M. Olmstead, M. F. Maestre, R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10 647.
47. D. Carmona, F. J. Lahoz, R. Atencio, L. A. Oro, M. P. Lamata, F. Viguri, E. San José, C. Vega, J. Reyes, F. Joo, A. Katho, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1544.
48. a) K. Sünkel, W. Hoffmüller, W. Beck, Z. Naturforsch. B 1998, 53, 1365;
49. b) R. Krämer, K. Polborn, C. Robl, W. Beck, Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 415.
50. a) P. Annen, S. Schildberg, W. S. Sheldrick, Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 115;
51. b) S. Korn, W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2191;
52. c) S. Korn, W. S. Sheldrick, Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 85.
53. a) S. Ogo, O. Buriez, J. B. Kerr, R. H. Fish, J. Organomet. Chem. 1999, 589, 66;
54. b) H. Chen, S. Ogo, R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4993;
55. c) H. Chen, M. M. Olmstead, D. P. Smith, M. F. Maestre, R. H. Fish, Angew. Chem. 1995, 107, 1590;
56. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1514;
57. d) R. H. Fish, Coord. Chem. Rev. 1999, 185/186, 569.
58. T. Habereder, M. Warchhold, H. Moth, K. Severin, Angew. Chem. 1999, 111, 3422;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3225.
60. 2 displays a very limited solubility in all common organic solvents.
61. a) P. Lahuerta, J. Latorre, M. Sanaú, F. A. Cotton, W. Schwotzer, Polyhedron 1988, 7, 1331;
62. b) E. C. Morrison, C. A. Palmer, D. A. Tocher, J. Organomet. Chem. 1988, 349, 405.
63. a) L. Carter, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell, Polyhedron 1993, 12, 1599;
64. b) G. Capper, L. C. Carter, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 1399;
65. c) A. P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, J. Fawcett, D. R. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3709.
66. R. Lang, K. Polborn, T. Severin, K. Severin, Inorg. Chim. Acta 1999, 294, 62.
67. R. Krämer, M. Maurus, K. Polborn, K. Sünkel, C. Robl, W. Beck, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1518.
68. a) D. J. Cram, T. Kaneda, R. C. Helgeson, S. B. Brown, C. B. Knobler, E. Maverick, K. N. Trueblood, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3645;
69. b) D. J. Cram, G. M. Lein, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3657;
70. c) G. M. Lein, D. J. Cram, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 301.
71. For reviews see: a) R. A. Bartsch, V. Ramesh, R. O. Bach, T. Shono, K. Kimura in Lithium Chemistry, (Eds.: A.-M. Sapse, P. von Ragué Schleyer), Wiley, New York, 1995, p. 393;
72. b) K. Kobiro, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 135.
73. For some recent examples see: a) Y. Chen, F. Yang, S. Gong, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4815;
74. b) L. A. Paquette, J. Tae, E. R. Hickey, W. E. Trego, R. D. Rogers, J. Org. Chem. 2000, 65, 9160;
75. c) J. Tae, R. D. Rogers, L. A. Paquette, Org. Lett. 2000, 2, 139;
76. d) L. A. Paquette, J. Tae, E. R. Hickey, R. D. Rogers, Angew. Chem. 1999, 111, 1502;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1409;
78. e) S. Inokuma, M. Takezawa, H. Satoh, Y. Nakamura, T. Sasaki, J. Nishimura, J. Org. Chem. 1998, 63, 5791.
79. 1H NMR spectrum of a mixture of free and complexed receptor. In all cases two clearly distinguishable sets of signals were observed.
80. a) J.-M. Lehn, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 49;
81. b) J.-M. Lehn, J. P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6700.
82. a = 8.0 was determined: B. G. Cox, H. Schneider, J. Stroka, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4746.
83. P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409.
84. For some recent examples see: a) J. M. Lloris, R. Martínez-Mánez, T. Pardo, J. Soto, M. J. L. Tendero, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 2635;
85. b) H. Plenio, C. Aberle, Organometallics 1997, 16, 5950;
86. c) M. E. Padilla-Tosta, R. Martínez-Mánez, T. Pardo, J. Soto, M. J. L. Tendero, Chem. Commun. 1997, 887;
87. d) H. Plenio, D. Burth, Organometallics 1996, 15, 1151;
88. e) H. Plenio, R. Diodone, Inorg. Chem. 1995, 34, 3964;
89. f) P. D. Beer, J. P. Danks, M. G. B. Drew, J. F. McAleer, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 63.
90. a) P. Groth, Acta Chem. Scand. Ser. A 1987, 41, 355;
91. b) P. Groth, Acta Chem. Scand. Ser. A 1987, 41, 342;
92. c) B. Tinant, J.-P. Declercq, S. B. Fredriksen, J. Dale, Acta Chem. Scand. 1993, 47, 663.
93. A. F. Wells, Structural Inorganic Chemistry, Clarendon, Oxford, 1984.
94. J. E. Huheey, Inorganic Chemistry, 3rd ed., Harper Collins, New York, 1993.
95. F. Gingl, W. Hiller, J. Strähle, H. Borgholte, K. Dehnicke, Z. Anorg. Allg. Chem. 1991, 606, 91.
96. A. F. Holleman, E. Wiberg, N. Wiberg, Lehrbuch der Anorganischen Chemie, Walter de Gruyter, Berlin, 1995, p. 1171.
97. G. W. Buchanan, M. Gerzain, C. Bensimon, Acta Crystallogr. Sect. C 1994, 50, 1016.
98. L. K. Liu, C.-S. Lin, D.-S. Young, W.-J. Shyu, C-H. Ueng, Chem. Commun. 1996, 1255.
99. + center see: A. W. Kaplan, J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6828.
100. + has previously been investigated by computational means: K. Hori, Y. Haruna, A. Kamimura, H. Tsukube, T. Inoue, Tetrahedron 1993, 49, 3959.
101. D. R. Hwang, G. R. Proctor, J. S. Driscoll, J. Pharm. Sci. 1980, 69, 1074.
102. C. White, A. Yates, P. M. Maitlis, Inorg. Synth. 1992, 29, 1687.
103. M. A. Bennett, T.-N. Huang, T. W. Matheson, A. K. Smith, Inorg. Synth. 1982, 21, 74.
104. M. A. Bennett, A. K. Smith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 233.
105. J. W. Hull, W. L. Gladfelter, Organometallics 1984, 3, 605.
106. A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115.
107. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1997;
108. G. M. Sheldrick, SHELXL93, Program for Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, 1993;
109. G. M. Sheldrick, SHELXS97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, 1997;
110. G. M. Sheldrick, SHELXS 86, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, 1986.
111. Gaussian 98 (Revision A.6), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
112. a) P. Schwerdtfeger, M. Dolg, W. H. E. Schwarz, G. A. Bowmaker, P. D. W. Boyd, J. Chem. Phys. 1989, 91, 1762;
113. b) A. Bergner, M. Dolg, W. Kuechle, H. Stoll, H. Preuss, Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
114. M. Kaupp, P. v. R. Schleyer, H. Stoll, H. Preuss, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6012.
115. a) C. W. Bauschlicher, H. Partridge, Chem. Phys. Lett. 1994, 231, 277;
116. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
117. c) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 35, 3098;
118. d) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785;
119. e) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
120. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
121. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.