The cooperative effect in ion-pair recognition by a ditopic hemicryptophane host

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 15, 2011, Pages 4177-4182

  Perraud, Olivier ^a   Robert, Vincent ^b   Martinez, Alexandre ^a   Dutasta, Jean Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LYON   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

cooperative phenomena; hemicryptophane; host guest systems; ion pairs; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ANION BINDING; ANIONIC SPECIES; CONTACT ION PAIRS; COOPERATIVE EFFECTS; COOPERATIVE PHENOMENON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HEMICRYPTOPHANE; HOST-GUEST SYSTEMS; INCLUSION COMPLEX; ION PAIRS; ION-DIPOLE; ION-PAIR RECOGNITION; MOLECULAR CAVITY; RECOGNITION SITE;

BIOCHEMISTRY; COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MACROMOLECULES; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BINDING SITES;

EID: 79953180060     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002116     Document Type: Article

References (52)

1. S. G. Galbraith, L. F. Lindoy, P. A. Tasker, P. G. Plieger, Dalton Trans. 2006, 1134-1136
2. A. Cazacu, C. Tong, A. van der Lee, T. M. Fyles, M. Barboiu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9541-548
3. P. A. Tasker, V. Gasperov, in Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives (Ed.:, K. Gloe, B. Antonioli,), Springer, Heidelberg, 2005, pp. 365-382
4. F. W. Kotch, V. Sidorov, Y.-F. Lam, K. J. Kayser, H. Li, M. S. Kaucher, J. T. Davis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15140-15150
5. P. D. Beer, P. K. Hopkins, J. D. McKinney, Chem. Commun. 1999, 1253-1254
6. D. J. White, N. Laing, H. Miller, S. Parsons, P. A. Tasker, S. Coles, Chem. Commun. 1999, 2077-2078
7. N. Pelizzi, A. Casnati, A. Friggeri, R. Ungaro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1307-1312
8. D. M. Rudkevich, J. D. Mercer-Chalmers, W. Verboom, R. Ungaro, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6124-6125
9. P. D. Beer, M. G. B. Drew, R. J. Knubley, M. I. Ogden, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3117-3123
10. E. A. Arafa, K. I. Kinnear, J. C. Lockhart, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 61-64.
11. J. M. Mahoney, K. A. Stucker, H. Jiang, I. Carmichael, N.R. Brinkmann, A. M. Beatty, B. C. Noll, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2922-2928
12. B. D. Smith, in Macrocyclic Chemistry: Current Trends and Future Perspectives (Eds.:, K. Gloe, B. Antonioli,), Springer, Dordrecht, 2005, pp. 137-151
13. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, Inorg. Chem. 2004, 43, 5902-5907
14. J. M. Mahoney, R. A. Marshall, A. M. Beatty, B. D. Smith, S. Camiolo, P. A. Gale, J. Supramol. Chem. 2001, 1, 289-292
15. J. M. Mahoney, A. M. Beatty, B. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5847-5848.
16. M. D. Lankshear, I. M. Dudley, K.-M. Chan, A. R. Cowley, S. M. Santos, V. Felix, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2248-2263
17. M. D. Lankshear, A. R. Cowley, P. D. Beer, Chem. Commun. 2006, 612-614
18. A. J. Evans, P. D. Beer, Dalton Trans. 2003, 4451-4456.
19. S. Le Gac, I. Jabin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 548-557
20. M. Hamon, M. Ménand, S. Le Gac, M. Luhmer, V. Dalla, I. Jabin, J. Org. Chem. 2008, 73, 7067-7071
21. S. Le Gac, M. Ménand, I. Jabin, Org. Lett. 2008, 10, 5195-5198
22. M. Ménand, I. Jabin, Org. Lett. 2009, 11, 673-676.
23. M. Cametti, M. Nissinen, A. Dalla Cort, L. Mandolini, K. Rissanen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3831-3837.
24. S. K. Kim, J. L. Sessler, D. E. Gross, C.-H. Lee, J. S. Kim, V. M. Lynch, L. H. Delmau, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5827-5836.
25. J. Gong, B. C. Gibb, Chem. Commun. 2005, 1393-1395
26. F. Tancini, T. Gottschalk, W. B. Schweizer, F. Diederich, E. Dalcanale, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7813-7819
27. M. Kvasnica, B. W. Purse, New J. Chem. 2010, 34, 1097-1099
28. L. Pescatori, A. Arduini, A. Pochini, A. Secchi, C. Massera, F. Ugozzoli, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3698-3708.
29. S. Roelens, A. Vacca, O. Francesconi, C. Venturi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8296-8302.
30. L. Garel, J.-P. Dutasta, A. Collet, Angew. Chem. 1993, 105, 1249-1251
31. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1169-1171
32. A. Collet, J.-P Dutasta, B. Lozach, J. Canceill, Top. Curr. Chem. 1993, 165, 103-129
33. L. Garel, B. Lozach, J.-P. Dutasta, A. Collet, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11652-11653
34. H. A. Fogarty, P. Berthault, T. Brotin, G. Huber, H. Desvaux, J.-P. Dutasta, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10332-10333
35. T. Brotin, J.-P. Dutasta, Chem. Rev. 2009, 109, 88-130.
36. J. Canceill, L. Lacombe, A. Collet, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6993-6996
37. J. Costante-Crassous, T. J. Marrone, J. M. Briggs, J. A. McGammon, A. Collet, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3818-3823
38. J. Crassous, S. Hediger, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10233-10240.
39. J. Canceill, A. Collet, J. Gabard, F. Kotzyba-Hibert, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1894-1897
40. J. W. H. Smeets, H. K. A. C. Coolen, J. W. Zwikker, R. J. M. Nolte, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1989, 108, 215-218
41. G. Rapenne, J. Crassous, A. Collet, L. Echegoyen, F. Diederich, Chem. Commun. 1999, 1121-1122
42. I. Gosse, J.-P. Dutasta, M. Perrin, A. Thozet, New J. Chem. 1999, 23, 545-548
43. A. Gautier, J.-C. Mulatier, J. Crassous, J.-P. Dutasta, Org. Lett. 2005, 7, 1207-1210
44. A. Martinez, V. Robert, H. Gornitzka, J.-P. Dutasta, Chem. Eur. J. 2010, 16, 520-527
45. A. Martinez, J.-P. Dutasta, J. Catal. 2009, 267, 188-192.
46. A. Collet, in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 2 (Ed.:, F. Vögtle,), Pergamon Press, New York, 1996, pp. 325-365.
47. P. Dimitrov-Raytchev, O. Perraud, C. Aronica, A. Martinez, J.-P. Dutasta, J. Org. Chem. 2010, 75, 2099-2102.
48. S. Valiyaveettil, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1993, 105, 942-944
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900-901.
50. M. J. Hynes, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 311-312.
51. P. Job, Ann. Chim 1928, 9, 113.
52. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.